Город не менее семи раз переходил из рук в руки, и каждый раз противоборствующие армии вводили в дело новые и новые полки; эта повторяемость событий дала повод русскому офицеру применить в отношении сражения эпитет «однообразное». Основной тактической схемой в этот день стало взаимодействие колонн, передвигающихся по улицам города, и цепей стрелков и охотников, ведущих бои за огороженные заборами сады и огороды. У границы города, очевидно, могли применяться и развернутые строи батальонов. Тот же Щербинин, приписывая несколько чрезмерные заслуги П.П. Коновницыну, отмечал, что тот «семь раз вел пехотные линии на штурм против засевшего за заборами городских садов неприятеля и прогнал его наконец внутрь города до большой площади, где чудесно гремела битва. У заборов пули пели, а на площади примешались к ним и картечи, и ядра. И свои ядра летели сзади через головы наши».
Первым еще затемно в атаку были брошен трехбатальонный 33-й егерский полк, который сумел отбросить к монастырю два батальона французов, но был оттеснен к окраинам города подошедшими подкреплениями. На помощь ему выдвинулся 6-й егерский полк, также состоящий из трех батальонов. Русские полки, к которым в скором времени присоединились 19-й егерский и батальон Вильманстрандского пехотного, вновь дошли почти до переправы, но так и не смогли вытеснить неприятеля за реку. Во главе егерей 19-го полка с крестом в руке шел в атаку священник отец Василий Васильковский, получивший в этот день рану в голову. Французы, усилившись, опять захватили город и даже вышли за заставы. В ответ последовала контратака 11-го егерского, поддержанная ранее введенными в бой батальонами, в результате которой неприятель откатился к монастырю… Атаки и контратаки следовали одна за другой. В полном молчании в город ворвался 3-й батальон Либавского пехотного полка под командованием генерала Талызина; солдатам батальона не велено было заряжать ружья и кричать «ура». Несколько позже таким же образом атаковали и батальоны Софийского полка. А.П. Ермолов в своем рапорте отметил, что «полковник Халяпин с Софийским полком и полковник Глебов с резервами 6-го егерского полка ударили и все опрокинули». Рядом с упомянутыми полками в атаку шли Томский и Полоцкий пехотные. Вильманстрандский пехотный полк, выйдя на Торговую площадь, застал уже окончание этой атаки: усилившийся неприятель шаг за шагом теснил русские батальоны. Вильманстрандцы стремительным броском очистили не только площадь, но и дошли до моста; за ними следовали перемешавшиеся батальоны прочих полков. Триумф был недолгим: в город вошла итальянская дивизия генерала Пино и прогнала потерявшие управление русские полки за заставы.
По всей видимости, на главной Торговой площади Малоярославца бастионом русских войск стал каменный Казанский собор. Мы можем только предполагать, что именно происходило в сохранившихся и по сей день святых стенах. При очередном отступлении русских часть пехотинцев заперлась в здании собора. Толстые стены и окна с осыпавшимися стеклами давали возможность даже небольшому гарнизону держать под обстрелом улицы, идущие со стороны реки, по которым и поднимались французские колонны. В заполненном дымом соборе солдаты, задыхаясь и протирая слезящиеся глаза, судорожно заряжали и стреляли в ненавистные вражеские ряды. Верткие французские стрелки пробирались к стенам и пытались вломиться в железную северную дверь, но она была забаррикадирована изнутри, а русские пули продолжали жалить, выискивая все новые жертвы. Наконец французы подкатили орудия. Вдоль по улице, идущей от монастыря, пушки били ядрами и картечью в алтарную часть и в главы собора, с севера 3-фунтовое орудие пыталось разбить запертую дверь. Внутри здания воцарился ужас: начались пожары, картечные и ружейные пули густо летели в окна, сверху от сотрясения обрушивались стрехи глав и валились святые кресты… Смогли ли уйти защитники? А может быть, новая атака родных полков спасла упорный гарнизон? Мы никогда не узнаем этого, но памятником доблести остались стены собора и сведения об ущербе, нанесенном ему во время сражения: разорена «соборная Казанской Божией Матери (церковь. — И.У.) разбитием с одной стороны сверху стены пушечным ядром и с другой — ударением оными и картечами в стену оной, так что внутри оной от ударов перервалась железная связь и стрехи глав сниспали на каменный пол и вторгнувшись в землю на аршин, перешиблись и ни одного стекла целого в рамах оной церкви не оставалось, главы оной все сшиблены, крышки железные летучими ядрами, бомбами обвалены и подожжены…» [103, с. 220, 222].