Во второй половине дня 27 августа войска, оборонявшие Таллин, под прикрытием заградительного огня корабельной и береговой артиллерии, оставив на оборонительном рубеже заслоны, начали отходить в пункты посадки. Посадка войск и погрузка техники и других грузов на суда и корабли производились в Купеческой, Минной, Беккеровской и Русско-Балтийской гаванях, в Палдиски, у полуострова Вимси, а также у островов Аэгна и Найссаар под сильным артиллерийским и минометным огнем. По мере загрузки суда и корабли выходили из гаваней на внешний рейд в район острова Найссаар, где производилось формирование конвоев и отрядов.
К 20.00 27 августа артиллерия противника зажгла причалы Купеческой гавани и фактически сорвала работу по погрузке тылов и частей. В результате транспорты «Тобол» и «Вторая пятилетка», предназначенные для погрузки отводимых частей восточного сектора, были переведены в Беккеровскую гавань, что привело к путанице в посадке отходящих частей. «Луга» и «Элла» из-за сильного обстрела отошли на рейд, где продолжали принимать раненых с катеров и буксиров.
В 23.45 27 августа в Таллин пришли последние корабли из Моонзунда.
С получением приказа Ставки об эвакуации Таллина кораблям была поставлена задача — обеспечить ее артиллерийское прикрытие. Постановка заградительного огня кораблей и береговых батарей помогла сухопутным частям оторваться от противника и осуществить посадку. Но артиллерия флота уже испытывала трудности. Чувствовался недостаток боезапаса на кораблях, нужно было также иметь какой-то резерв для предстоящего перехода в Кронштадт.
Всего морские артиллеристы израсходовали на заградительный огонь на семикилометровом участке свыше 2120 снарядов от 100-мм до 305-мм калибра, то есть средняя плотность огня на один километр в час достигала 42,4 снаряда.
27 августа был подписан боевой приказ штаба флота о формировании отрядов и конвоев. Согласно плану, из транспортов, предназначенных для перевозки войск, гражданского населения и грузов, было сформировано четыре конвоя и для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
В состав отряда главных сил вошли крейсер «Киров», лидер «Ленинград», эскадренные миноносцы «Сметливый», «Гордый» и «Яков Свердлов», подводные лодки С-4, С-5, «Калев», «Лембит», ледокол «Суур-Тылл», семь торпедных катеров (ТКА № 37, 73, 74, 84, 103, 113, 146), шесть малых охотников (МО № 112, 131, 133, 142, ПК-202, ПК-204) и пять базовых тральщиков (Т-204 «Фугас», Т-205 «Гафель», Т-206 «Верп», Т-207 «Шпиль» и Т-217). На переходе от меридиана мыса Юминда до острова Гогланд отряд главных сил по плану должен был прикрывать 1-й и 2-й конвои.
На «Кирове» находились Военный совет КБФ и Знамя Балтийского флота, а также правительство Эстонии. На крейсер были погружены ценности Госбанка Эстонии.
В состав отряда прикрытия вошли лидер «Минск», эскадренные миноносцы «Славный», «Скорый», подводные лодки Щ-322, Щ-405, М-95, четыре торпедных катера (ТКА 33,53, 91, 101), четыре малых охотника (МО-510, ПК-207, ПК-212, ПК-213) и пять базовых тральщиков (Т-203 «Патрон», Т-210 «Гак», Т-211 «Рым», Т-215 и Т-218). К отряду присоединилось посыльное судно «Пиккер» из состава отряда главных сил. На переходе от острова Кери до острова Вайндло отряд должен был прикрывать 2-й и 3-й конвои.
В состав арьергарда вошли эсминцы «Калинин», «Артем», «Володарский», сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон», два торпедных катера (ТКА 51 и 61) и семь малых охотников (МО-5, МО-195, -197, -204, ПК-210, ПК-211, ПК-232). Задача арьергарда заключалась в постановке минных заграждений на Таллинском рейде, на подходах к нему и в бухте Копли-Лахт, а затем в прикрытии перехода 3-го и 4-го конвоев с тыла. Как видим, в составе арьергарда не было ни одного тральщика.
Общее руководство переходом флота командующий КБФ взял на себя. Вице-адмирал В.Ф. Трибуц и его походный штаб находились на крейсере «Киров». На крейсере находился и командир ОЛСа В.П. Дрозд со своим штабом. Первый заместитель командующего — начальник штаба флота контр-адмирал Ю.А. Пантелеев — поднял флаг на лидере «Минск», здесь же находился запасной командный пункт. Второй заместитель, контр-адмирал Ю.Ф. Ралль, находился на эсминце «Калинин».
Перевозку эвакуируемого гарнизона Таллина и Палдиски осуществляли суда четырех конвоев.