Сторожевые корабли арьергарда находились не в голове, а позади миноносцев. В связи с этим миноносцы в первое время шли малым ходом, чтобы дать возможность сторожевым кораблям занять свое место в походном ордере. Но из-за сгущавшейся темноты или по каким-либо иным причинам пути миноносцев и сторожевых кораблей разошлись, и обе группы кораблей, идя параллельными курсами, больше уже не встретились.
Около 22.20 с головного эсминца «Калинин» обнаружили впереди силуэты транспортов 2-го или 3-го конвоя. Миноносец уклонился на 3–4 каб. к северу, и на нем увеличили скорость до 12–14 узлов. То есть корабли арьергарда, пытаясь обогнать транспорты, пошли по непротраленному району. Об этом им сигнализировали с тральщиков, но эсминцы не среагировали. Вскоре взрывом мины был оборван правый параван эсминца «Артем». На корабле на несколько минут уменьшили ход для устранения мелких повреждений, а затем полным ходом начали догонять ушедшие вперед два эсминца и одновременно готовили к постановке запасной параван.
Около 22.45 «Калинин» подорвался на мине. Следовавший концевым «Артем» (брейд-вымпел командира 3-го ДЭМ Л.Н. Сидорова) сразу остановился, а «Володарский» застопорил машины, пройдя несколько вперед. Контуженный взрывом командир арьергарда Ю.Ф. Ралль ушел на катере на Гогланд. Командование арьергардом перешло к командиру дивизиона капитану 3 ранга Л.Н. Сидорову.
В первое время с «Калинина» не поступало тревожных известий, но минут через 20–30 с него передали: «Нуждаюсь в немедленной помощи». Чтобы не дрейфовать на минном поле, «Артем» стал на якорь. После получения с «Калинина» сигнала о помощи «Артем» немедленно снялся с якоря. В это время (23.50) подорвался на мине и быстро затонул «Володарский». В 24.00 «Артем» при попытке оказать помощь своим терпящим бедствие собратьям подорвался на мине и мгновенно затонул. Катера МО смогли спасти с обоих эсминцев всего 71 человека. «Калинин» продержался на плаву в течение часа, его экипаж был снят на тральщик № 47. Так погибли все оставшиеся балтийские «Новики».
Сторожевые корабли «Снег» (под брейд-вымпелом командира дивизиона капитана 3 ранга В.Н. Филиппова), «Буря» и «Циклон» около 22 часов приблизились к хвосту стоявшей без движения колонны транспортов 2-го конвоя. В 22.15 концевой СКР «Циклон» подорвался на мине и затонул. «Буря» и «Снег», пройдя малым ходом вперед, в полночь встали на якорь среди скопления кораблей и судов 3-го конвоя.
Ночная стоянка отряда главных сил в районе маяка Вайндло прошла спокойно, без единого выстрела и без особой напряженности в радиопереговорах, в ходе которых со стороны командования КБФ не последовало никаких особых указаний командирам отрядов и конвоев. Само собой подразумевалось, что каждый из них будет действовать самостоятельно с единой общей целью — в кратчайший срок закончить переход в Кронштадт. Точная обстановка в районах ночной стоянки транспортного флота на крейсере «Киров» не была известна, так как и сами командиры конвоев не знали мест стоянки некоторых своих кораблей и судов. Составы конвоев в темноте перемешались, порядок можно было навести только на рассвете.
Общая длина района ночной стоянки флота превышала 30 миль. Дальше всех на востоке в отрыве от остального флота стояли корабли отряда главных сил. В 14–20 милях западнее их, в 8–10 милях севернее маяка Мохни, стояли оба лидера, четыре эсминца, несколько транспортов и отдельные корабли и тральщики 1, 2-го и 4-го конвоев. Основная масса транспортов 2-го и 3-го конвоев остановились на ночь в западной части района в 8–10 милях севернее мыса Юминда. Положение этой группы судов было самым невыгодным, так как она находилась в сфере действенного огня юминдской батареи. В средней части Юминдского минного поля, для форсирования которого имелись самые ограниченные тральные силы, и, что самое главное, этим судам оставалось не менее восьми-девяти часов хода до района Гогланда, где можно было надеяться на помощь истребителей. Но и транспортам, которым удалось продвинуться дальше к востоку в район Мохни, оставалось пройти до Гогланда не менее 30 миль.
Прикрыть транспортный флот от ожидавшихся атак авиации могли только боевые корабли. Однако из десяти эсминцев пять уже погибли. «Гордый» был серьезно поврежден, «Славный» также имел повреждения. «Суровый» сопровождал «Славного». «Свирепый» был занят буксировкой «Гордого». «Сметливый» охранял крейсер «Киров».
Следовательно, прикрыть конвои от атак вражеской авиации могли только находившиеся в их охранении сторожевые корабли, канонерские лодки, тральщики и сетевые заградители. Но от всех этих малых кораблей нельзя было требовать больше, чем позволяли их слабое зенитное вооружение.