В тот же день 14 декабря 55-я кавалерийская дивизия и 57-я бригада НКВД из группы Москаленко ускорили наступление, продвинувшись на 13 километров и достигнув рубежа Судбищи, Понизовка. Левофланговые 148-я и 6-я стрелковые дивизии во взаимодействии с 1-й гвардейской стрелковой дивизией Руссиянова, преследуя силы противника численностью до полка, продвинулись вдоль железной дороги на северо-запад и вновь овладели Шатиловым, Россошным и Рахмановым. Теперь район окружения части 45-й и 134-й немецких пехотных дивизий еще более уменьшился. Правда, на северо-западе, между Россошным и Ульяновкой, кольцо все еще не было замкнуто, но здесь не имелось хороших дорог, поэтому немцы пытались прорываться не на северо-запад, а на запад. Фон Бок в своем дневнике констатировал:
И тем не менее организованно пробиться из окружения на этом направлении немцам не удалось. Днем части врага общей численностью до двух полков сделали еще одну попытку пробиться через расположение частей 5-го кавалерийского корпуса из района совхоз Россошенский на Кривец. Здесь развернулся тяжелый бой. Командование немецкой 2-й армии в листовках и по радио призывало свои окруженные части держаться, обещая прислать им помощь – но никакой реальной помощи оказать не могло, так как не имело резервов. Связь с окруженными частями поддерживалась по воздуху.
Судя по всему, только в этот день фронтовая группа Костенко наконец-то установила непосредственную связь с правым флангом 13-й армии. Но в любом случае управление окруженными немецкими частями было утрачено несколько ранее. В районе Россошное застрелился командир 134-й немецкой пехотной дивизии генерал-лейтенант Кохенгаузен, и в командование дивизией вступил командир ее 445-го полка генерал-майор Вильгельм Кунтц. Он объединил под своим руководством остатки 445-го и 446-го полков и пошел на прорыв, одновременно отправив командованию корпуса следующее радиодонесение: