Переход начался только в середине дня 28 августа. Первым успехом советских моряков стал прорыв мимо вражеских береговых батарей. Флот прорывался по центральному фарватеру, и немецкие морские батареи стреляли на пределе дальности. После первых всплесков боевые корабли прикрыли транспорты дымовой завесой. Немцы позднее с досадой отмечали, что «из-за сильных дымозавес никаких успехов при обстреле не наблюдалось». К «Юминде» боевые корабли и транспортные суда подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой смерти» собрать обильную жатву. Двигавшиеся впереди пять базовых тральщиков обеспечивали для проводки кораблей полосу шириной 3 кабельтова (560 метров). Защитой кораблей были только так называемые параваны – спускаемые на тросах небольшие поплавки, внешне напоминавшие самолеты. При движении корабля они гидродинамически разводились в стороны от борта и теоретически должны были отводить мины от корпуса судна. Один крейсер «Киров» своими параванами захватил две мины. Однако параваны не были панацеей. В последующие часы на минах погибли тральщики ТЩ-71 «Краб» и ТЩ-56 «Барометр», подводные лодки С-5 и Щ-301, эскадренные миноносцы «Артем», «Володарский», «Калинин», «Скорый» и «Яков Свердлов», сторожевые корабли «Снег» и «Циклон», 31 транспорт и вспомогательное судно. Однако не всегда подрывы на минах приводили к гибели корабля. В 21 час 30 минут на мине подорвался лидер «Минск», но корабль сохранил ход и вечером 29 августа встал на якорь на Большом Кронштадтском рейде.
Прорыв в темноте через «Юминду» при недостатке тральщиков принес потери как в транспортах, так и в боевых кораблях. Усугубили и без того непростую ситуацию ошибки командования Балтийского флота. Первой из них стал отказ от использования вех для обозначения пробитых в минных полях проходов. Считалось, что вехи заметит противник и по ним вскроет маршруты движения отрядов. Однако в Таллинском переходе немцы просто не успели бы воспользоваться этой информацией. Свои же корабли из-за неточностей прокладки курса выкатывались из не отмеченной вехами протраленной полосы. Второй ошибкой стало отсутствие маневра тральщиками на переходе, их не передавали от одного отряда к другому. Участник перехода радист И.М. Саксин вспоминал:
Главнокомандующий войсками Северо-Западного направления маршал К.Е. Ворошилов (1881-1969)
Командующий Балтийским флотом В.Ф. Трибуц (1900-1977)