Аретино не остановился на этом: он убедил двух своих близких друзей, величайших художников Венеции, скульптора Якопо Сансовино и живописца Тициана, принять участие в том, что он задумал. Аретино, прежде чем начать обрабатывать герцога, хорошо изучил его. Он знал его вкусы до мелочей и мог посоветовать Сансовино и Тициану, какие сюжеты понравятся вельможе больше других. Когда затем он послал герцогу скульптуру работы Сансовино и полотно кисти Тициана как подарок от них троих, тот был на седьмом небе от счастья.
В течение нескольких месяцев Аретино продолжал делать подарки: мечи, седла и сбрую, стекло, которым славилась Венеция, — словом, вещи, которые, как ему было известно, герцог мог оценить по достоинству. И вот уже он, Тициан и Сансовино стали получать ответные дары. Задуманное начало приносить плоды: когда у друга поэта случилось несчастье — зять оказался в тюрьме в Мантуе, — Аретино смог обратиться к герцогу за помощью, и тот добился освобождения молодого человека. Друг Аретино, богатый купец, пользовался большим влиянием в Венеции. Благодаря тому, что он использовал добрые отношения, которые ему удалось установить с герцогом, Аретино добился того, что этот человек теперь считал себя в долгу перед ним. Теперь он в свою очередь был готов оказать ему любую услугу. Не раз Аретино удавалось использовать в своих интересах огромное политическое влияние герцога, а также пользоваться его помощью в своих многочисленных романах с придворными дамами.
В итоге, впрочем, их отношения стали несколько более прохладными, когда Аретино стало казаться, что герцог мог бы быть щедрее. Однако он не унизился до того, чтобы просить или жаловаться: обмен дарами между ними позволял ему держаться с вельможей на равных, но не давал оснований рассчитывать на денежную помощь. Поэтому Аретино просто несколько отдалился от герцога и принялся за поиски возможного источника финансов. Он начал с короля Франции Франциска, затем попытал счастья с семейством Медичи, герцогом Урбино, императором Карлом V, и так далее. В конце концов, что означало иметь много покровителей вместо одного? Это давало преимущество — не нужно было кланяться ни одному из них, и власть Аретино казалась сравнимой с властью крупного сановника.