В поисках лучшей жизни в 1895 году семья Халиля переезжает в Америку и поселяется на окраине Бостона, в одном из беднейших районов. В то время в этой части города находилась одна из самых крупных сирийско-ливанских общин в США. В Бостоне мальчик поступает в школу, в специальный класс для детей-эмигрантов. Правительство Соединенных Штатов в то время активно привлекало эмигрантов для заселения необъятных территорий, протянувшихся от Атлантики до Тихого океана и от снежной Аляски до тропической Флориды. Америка притягивала к себе самых смелых, предприимчивых, сильных и здоровых людей со всего мира. Еще с детства в Ливане Джебран пристрастился к рисованию, когда восторгаясь холмистыми ландшафтами и кедровыми лесами своей родины, любил запечатлеть их красоту на бумаге. Неудивительно, что в Бостоне мальчик много времени проводит в работающей неподалёку от его дома школе искусств. В этой школе Джебран знакомится с творчеством выдающегося художника, фотографа и издателя Фреда Холланда Дэя, который по достоинству оценил способности мальчика и поддержал его творческие начинания. В 1898 году работы Халиля украшали обложки книг. Изучая английский язык, который в первые годы эмиграции давался Джебрану довольно трудно, мальчик в скором времени увлекается мифологией и историей, с интересом посещает театры и галереи. Видя в мальчике талант литератора, его преподаватели сближают Джебрана с интеллигенцией города. Будущий писатель, знакомясь с деятелями союза художеств и литературы, постепенно перенимает от них недостающие ему благородные и эстетические качества интеллигенции. Джебран много читает, в том числе и религиозную литературу, благодаря чему окончательно утверждается в своем мировоззрении как убежденный язычник.
Прозападная ориентация творчества Джебрана и его художественный успех начинают пугать его семью, и по достижении мальчиком 15 лет по общему семейному решению Джебран возвращается в Ливан, чтобы спокойно закончить образование. В Бейруте мальчик поступает в школу «Мадрасат Аль-Хикма», что в переводе с арабского означает «школа мудрости». Эта школа была очень представительным заведением, где изучались священные тексты, история религий и правила поведения. Там он выпускает студенческий журнал и вскоре обретает репутацию одного из лучших поэтов колледжа.
Вернувшись в Америку в 1902 году, Джебран переживает тяжелые потери, один за другим умирают его близкие: сестра, брат, мать. После этих трёх смертей, произошедших за короткий срок, Джебран находится в тяжёлом душевном состоянии. Возможно, столь глубокий духовный кризис, вызванный личной трагедией, подтолкнул молодого человека искать спасения не только в рисовании, но и в писательстве. В 1904 году в Нью-Йорке издаются его первые книги. В этом же году Джебран организовывает в студии Дэя первую собственную выставку, которая имела ошеломительный успех. На ней молодой человек знакомится с директором одной из гимназий Бостона Мэри Элизабет Хаскелл, с которой у него завязываются тёплые дружеские отношения, во многом определившие его взгляды не только как литератора, но и как человека. Мэри была очень образованной и глубокой личностью. Большую часть своего времени она стала уделять становлению творчества Джебрана, корректировала его работы.
Книги Джебрана начинают издаваться одна за другой. В 1908 году писатель едет в Париж для обучения живописи, его очаровывает дух и среда города, считавшегося главным культурным и интеллектуальным центром Европы начала XX века. Джебран также посещает Лондон и после двух лет жизни в Европе возвращается в Америку в 1910 году. После знакомства с очаровательной Европой жизнь в Бостоне перестает устраивать молодого писателя, поэтому он решает переехать в центр культурной жизни США, в Нью-Йорк, где живет и творит до самой смерти.
Джебран Халиль Джебран начал свою литературную деятельность на арабском языке, но с 1918 года, по совету Мэри, стал пробовать писать и на английском языке. Одной из главных тем творчества Джебрана всегда была христианская вера и, особенно, вопросы духовной любви. Самое известное произведение Джебрана, сборник поэтических эссе, «Пророк» вышел в 1923 году, и переиздается до сих пор. Эта книга была переведена на более чем 100 языков мира и является одной из самых продаваемых книг XX века.
Однако только одним творчеством деятельность Халиля Джебрана не ограничивалась. В годы Первой мировой войны писатель увлекается политическими событиями, активно призывает признать арабский язык национальным языком Сирии, высказывает необходимость преподавать арабский в школах. Джебран тяжело переживает за родной Ливан, в котором царит разруха, голод и бесчинство турецких властей. Он с радостью встречает весть об освобождении своей родины от гнета османского режима, принимает участие в инициировании создания в США фондов для помощи голодающим.