А беглецы тем временем спокойно добрались до Польши. Для Речи Посполитой это время было не самым лучшим: волнения в Украине, шведское вторжение и последствия затяжной войны с Россией. К тому же не оправдались надежды польского короля Владислава на российский престол. Он уже представлял себя с российскими скипетром и державой в руках, но Поляновский мир 1634 года одним из своих пунктов перечеркнул эти мечты напрочь. Поэтому польский король с радостью пользовался любой возможностью, чтобы досадить восточному соседу. И Тимошка, по совету Конюховского, решил теперь именоваться Иоанном Шуйским, сыном умершего великого князя Василия Ивановича Шуйского. Его не смущало, что Василий Иванович детей не имел, да и его два брата – Дмитрий Иванович и Иван Иванович не оставили потомства мужского пола. Не смущал этот факт и короля Польши. Владислав милостиво принял «престолонаследника», обещая ему свою поддержку во всех начинаниях. «Нам ведомо, что он вор, но через него я принесу много хлопот Московии», – парировал король возражения приближенных по поводу самозванца. А пока Анкудинову был предоставлен дом в Варшаве, «4 пары коней, 2 крытых возка для пользования, 10 жолнеров для стражи, 6 пахолков для услуг и 3000 злотых в месяц на содержание». Два года для господина и его слуги, которого играл верный Конюховский, прошли совсем незаметно. Снова женщины, карты, вино… Но идиллия, к сожалению, не может продолжаться вечно. Владислав умер, не успев воспользоваться услугами Лжешуйского, а новому королю Яну Казимиру было не до Анкудинова. Он отказал в выдаче Тимошке очередной суммы содержания. Опыт пройдохи подсказывал, что ловить здесь больше нечего, пора искать других покровителей.
Мошенники отправились в Едигульские орды к хану Девлет-Гирею. Со своей легендой они стремились попасть к турецкому султану. И чтобы доказать ему свою лояльность, Анкудинов принял мусульманство. Наконец, при содействии Крымского хана, они попали в Стамбул, ко двору султана. Умел очаровывать людей Тимошка, в этом ему не откажешь. Его басням о высокородности поверил Великий визирь. «Иоанн Шуйский» пообещал турецкому хану Астрахань с пригородами, если тот поможет ему с войском. В это время Османская империя расширялась, и предложение авантюриста звучало очень заманчиво. Пока султан раздумывал, как ему лучше к этому делу приступить, Анкудинов совсем потерял голову. Легкие победы вдохновляли его на безумные выходки. Однажды напившись, он проник в гарем любимца султана Мухамеда Киуприли, что считается в мусульманском мире очень большим оскорблением. Но, видимо, под счастливой звездой родился Тимофей, судьба и на этот раз дала ему уйти от неминуемой смерти.
Далее «путешественники» отправились в Италию: сперва в Венецию, а потом в Рим. В 1648 году в очередной раз, третий по счету, наш герой поменял религию. Мусульманство в Италии не ценилось, и чтобы понравиться очередному покровителю, на сей раз папе Иннокентию X, Анкудинов принял католичество. Папе подошел инициативный «царевич», и он удовлетворил просьбу «Шуйского» о Конгрегации, поручив проповедовать унию в Украине.
Поэтому Анкудинов и Конюховский в 1649 году перебираются в Украину к казацкому предводителю Богдану Хмельницкому, который в то время находился в Переяславе. Тимошка и здесь, естественно, отрекомендовался Иоанном Шуйским со слугой. Очевидцы отмечали: «Льстивыми речами он добился того, что стал Хмельницкому мил и любезен, и обращались с ним здесь хорошо». Гетман в это время набирал силу, принимал многочисленные посольства: польское от Яна Казимира во главе с Адамом Киселем, посольство из Трансильвании от князя Дьердя Ракоци, русское – от молодого царя Алексея Михайловича во главе с Унковским.
Русское посольство преподнесло Анкудинову неприятный сюрприз. Среди посольских людей оказался Тимошкин знакомый – дьяк Иван Козлов. Они, конечно, узнали друг друга. Не зная всех Тимошкиных махинаций, Козлов предложил мошеннику вернуться на Родину и с повинной прийти к Алексею Михайловичу. Молодой царь недавно женился и поэтому очень милостив, он легко сможет простить недостачу в своей казне. Анкудинов поблагодарил друга за заботу и участие, но, увы, домой ехать не спешил.
Простодушный Козлов рассказал о своем заблудшем товарище Унковскому, и тот навел справки у самого Хмельницкого. Услышанное его ошеломило: мало того, что прохвост выдает себя за отпрыска царской фамилии, так он еще и посягает на царский престол! Посол немедленно потребовал у гетмана выдачи Анкудинова и отправил срочную депешу в Москву. Богдан Хмельницкий самозванца выдавать не спешил: «Вам его надо, вы и ловите, а я своих казаков на такое дело не дам!» Но 22 апреля 1650 года король Ян Казимир отправляет Хмельницкому письмо, в котором среди прочего приказал выдать по просьбе российского посольства «самозванца Тимофея Анкудинова, который называет себя царевичем Иваном, внуком Василия Шуйского». Понимая, что тучи над ним сгущаются, Тимошка грозы ждать не стал и в одну из ночей тихо отбыл в одном ему известном направлении.