Аргументы в пользу своей мужественности д’Эону неоднократно приходилось предъявлять обидчикам в виде удачного удара шпаги или меткого выстрела. Но злые языки не оставляли его в покое: умный и обаятельный поэт не увлекался женщинами… Только в 26 лет д’Эону было суждено испытать чувство любви – его покорила очаровательная и остроумная графиня де Рошфор. Это увлечение шевалье стало поворотным моментом в его жизни. Однажды графиня, любившая розыгрыши, убедила Шарля пойти с ней на один из придворных маскарадов, переодевшись в женское платье. Юная «прекрасная незнакомка» вызвала неподдельный интерес у мужской половины собравшихся и зависть у женщин. Естественно, что на «фальшивку» клюнул и сам король, отличавшийся большой любвеобильностью. Он стал настойчиво проявлять интерес к «юному созданию», а когда узнал о своей ошибке, то был сначала ошарашен, а затем пришел в восторг.
В то время расстроились и без того не слишком стабильные отношения с русским двором. Охлаждение дошло до того, что Людовик вынужден был отозвать из Петербурга своего посла. Франция стала все острее ощущать невыгоды своего отчуждения от России. Так что перед французскими дипломатами остро стоял вопрос если не восстановления отношений с дочерью Петра Великого, то хотя бы получения обстоятельных и достоверных сведений о положении дел при ее дворе. Но каким образом это осуществить, если прекращены все отношения между обеими сторонами? Отправить в Россию тайных агентов? Но один из них уже схвачен, объявлен шпионом и отправлен в заточение в Шлиссельбургскую крепость. Стоит ли рисковать вновь, посылая к Елизавете еще кого-то? Людовик XV все-таки решился на новую попытку восстановления дружественных отношений с Россией. К этому времени своенравная императрица несколько поостыла, а ее фаворитом стал страстный поклонник Франции граф Шувалов. Людовик предположил, что Елизавета может не препятствовать появлению в Петербурге нового французского посольства, но все же боялся получить унизительный для своей страны отказ. Тогда он и вспомнил о встрече на маскараде. Но прежде решил поговорить с принцем Конти, мечтавшем о польском престоле и мнившем себя поэтом. Это последнее его заблуждение как раз и поддерживал шевалье д’Эон, частенько помогавший высокородному поэту отыскать капризную, ускользающую от него рифму. Принц пришел в восторг от идеи коронованного родственника послать в Россию этого элегантного и утонченного дуэлянта в женской одежде. Но решающей все же стала поддержка авантюрного проекта фавориткой короля, знаменитой маркизой Помпадур: она на собственном опыте знала все преимущества, которые имеет красивая женщина в вопросах влияния на государственные дела.
Людовик планировал отправить в Петербург одного из сторонников падшей династии Стюартов, кавалера Дугласа Маккензи. Этот шотландец, изгнанный из Великобритании, проживал в Париже и был известен как ловкий, умный и проницательный человек. Но Маккензи для выполнения миссии был необходим помощник: главная задача, стоявшая перед ним, заключалась в установлении контакта с самой Елизаветой. Так что с шотландцем нужно было отправить человека, который, не вызывая подозрений, мог бы беседовать с императрицей с глазу на глаз. Больше всего на эту роль подходила женщина, но надежной дамы-агента у Людовика просто не было. Так что кавалер д’Эон, обаятельный, артистичный, умный и вместе с тем способный при необходимости исчезнуть, вновь переодевшись мужчиной, оказался находкой для французского монарха. К тому же шевалье был человеком верным и искренне преданным королю.
Итак, Дуглас Маккензи должен был отправиться в Россию под видом частного лица, путешествующего с поручением относительно закупки мехов. Кроме того, шотландец мог при необходимости выдавать себя за ученого геолога. Д’Эон должен был изображать его племянницу. Этой паре поручили собрать сведения о положении в России, о состоянии армии и флота, об отношении к самой императрице разных придворных партий. Маккензи предписывалось составлять очень короткие, отрывочные заметки об увиденном и систематизировать их после возвращения во Францию. Инструкции, полученные от короля, были написаны с большими сокращениями и очень мелким шрифтом, так что вместе с условным шифром поместились в тайнике между стенками обычной табакерки. От д’Эона требовалось войти в контакт с императрицей, узнать о ее чувствах к Франции и о том, не будут ли ее министры препятствовать установлению прямого контакта с Людовиком. Кроме того, шевалье должен был выяснить, на какие партии разделяется русский двор, какие лица пользуются особым доверием дочери Петра, поддерживает ли Елизавета венский и лондонский кабинеты, насколько большое влияние имеют ее фавориты на министров.