На протяжении пяти лет, с 1963 по 1968 год, Уорхол активно занимался, по собственному выражению, «кинопроизводством». За этот период он создал несколько сотен фильмов, начиная с массы трехминутных проб и портретов и заканчивая 150 полнометражными фильмами. В существующие кинематографические рамки работы Энди Уорхола не вписывались, они представляли собой гремучую смесь из авангардного, голливудского и андеграундного кино, включали в себя элементы порнографии, театра, минимализма и портрета. Продолжительность этих фильмов колебалась от трех минут до двадцати пяти часов. Лишь считанные единицы из сотен фильмов Уорхола были поняты и приняты зрителями. Зачастую на протяжении нескольких часов на экране находился всего один актер. «Я начал делать мои фильмы с одним актером. В течение нескольких часов он курил, сидел, ел, спал. Я это делал, потому что понял, что зрители ходят в кино главным образом для того, чтобы увидеть своего любимого актера. Вот я и дал им эту возможность», – говорил Уорхол. В фильме «Эмпайр» 1964 года камера вообще на протяжении восьми часов фиксирует изображение знаменитого нью-йоркского небоскреба Эмпайр Стейт Билдинг. Можно сказать, что фильмы Энди Уорхола – противоположность коммерческого игрового кино, это в некотором смысле «антифильмы», не имеющие аналогов в истории мирового кинематографа.
К 1968 году Уорхол стал признанным мастером поп-арта, его выставки проходили по всему миру. В Америке он был самым популярным художником, его картины продавались по немыслимым ценам. Энди прославился и своими скандальными интервью, в одном из которых ко всеобщему удивлению он заявил: «Меня никогда не трогали собственные работы. Я делаю дешевую писанину…» В Лос-Анджелесе весной того же года на открытии большой ретроспективы его работ Уорхола ждала толпа, которая скандировала: «Мы любим Энди Уорхола!» Успех выставки был грандиозным. И при этом сами выставки художника нельзя было назвать чисто художественными, здесь играл роль и интерьер, и свет, и всевозможные инсталляции. Он мог показывать на выставке груды картонных коробок, хаотично набросанных по углам комнат, – и ничего более, а выставка все равно пользовалась грандиозным успехом.
Все в том же 1968 году Уорхолу принесла сценарий фильма радикальная феминистка, единственный член ею же самой созданного «Общества уничтожения мужчин» Валери Соланас. Художник посчитал сценарий слишком «грязным» и отказался снимать по нему фильм. Когда девушка несколько раз появлялась на «Фабрике» с требованием вернуть рукопись, Энди всякий раз отмахивался от нее и просил зайти попозже. Однажды терпение неуравновешенной Валери лопнуло. Через пару дней после возвращения Уорхола из Лос-Анджелеса она вновь появилась на «Фабрике», подошла к Уорхолу, достала из бумажного пакета револьвер и сделала три выстрела по художнику, еще одним ранила человека из окружения Энди. После чего Соланас спокойно вызвала лифт и уехала. На улице она обратилась к первому встреченному полицейскому со словами: «Я стреляла в Энди Уорхола». Позже этими словами назовут фильм о ней и этой мрачной истории.
В больнице врачи констатировали клиническую смерть художника. Мало кто думал, что физически слабый Уорхол сможет выжить после трех пулевых ранений, но он выжил. На выздоровление ушел целый год, и всю оставшуюся жизнь художник вынужден был носить корсет из-за того, что врачи неудачно сшили ему мышцы живота. Фотография Ричарда Аведона, на которой запечатлен голый торс Энди Уорхола с изуродованным страшными шрамами животом, обошла журналы всего мира.
После покушения Энди, почти избавившийся было от своих комплексов, вновь стал бояться людей. Он начал постоянно носить бронежилет, ужесточил фэйс-контроль на входе на «Фабрику» и не выходил на улицу после восьми вечера. «После выстрела я как во сне. Ничего не понимаю. Не пойму, жив я или умер», – часто повторял Уорхол. Теперь художник очень неохотно давал интервью, мог на все вопросы отвечать только «да» или «нет»; иногда спрашивал у репортеров, что бы они хотели от него услышать, и давал разрешение опубликовать их ответ в качестве собственного. Уорхол вообще не любил рассказывать о себе, зачастую на подобные вопросы он отвечал: «Если вы хотите все узнать об Энди, смотрите мои фильмы, мои картины. В этом весь я. Больше ничего нет». Уорхол стал избегать появления на публике, нередко он отправлял похожего на него внешне человека читать лекции от своего имени.
Энди Уорхол не скрывал своей нетрадиционной ориентации, но и не кричал о ней на всех перекрестках. У него не было громких и скандальных романов, как у других звезд, он предпочитал быть наблюдателем, а не участником: «Любовные фантазии гораздо лучше любви плотской. Никогда не заниматься этим – очень увлекательное занятие».