Распрощавшись со школой, Медведев некоторое время болтался без дела, а затем отправился в Ригу, где окончил двухмесячные курсы дизайнеров-флористов и получил диплом «мастера по составлению икебаны». В середине 90-х годов, когда в Новосибирске стали в невероятном количестве открываться ночные заведения, Саша, совсем как Остап Бендер, «переквалифицировался». Теперь он играл роль «массовика-затейника», умевшего, несмотря на шокирующую экстравагантность, неплохо повеселить публику. Постепенно, но методично молодой человек начал «подтягивать» собственный репертуар – от стандартного набора «ласковомайских» шлягеров до стабильного «клубного уровня». Именно в то время Медведев стал исполнять мелодичные, запоминающиеся песни молодого новосибирского композитора Павла Есенина, создававшего модную музыку с европейским качеством аранжировок. Есенин, кстати, тогда с Шуры денег почти не брал и за соблюдением авторских прав не следил. Так что однажды плутоватого певца «застукали» за выступлением под… фонограмму автора песен. «Новатора» для острастки побили и отпустили на все четыре стороны. А вскоре хозяева одного из ночных клубов решили вывезти Медведева в Москву – «на заработки»… Но проект почему-то заглох. И тогда настырный исполнитель, у которого даже не было денег на билет на самолет, сам попросил помощи у основателя клуба «Успех», вице-президента федерации карате-до Вениамина Пака. Почему тот дал парню денег, не знает никто…
Там, в столице, Саша Медведев окончательно превратился в Шуру. Впервые чудаковатый исполнитель предстал перед московским зрителем в «Манхэттен-Экспресс». Поскольку его никто не знал, парень напрашивался выступать за еду; ночевал он где придется (часто – на скамейке). Однажды на дискотеке Медведев познакомился с девушкой, которая приютила чудака в комнате в «коммуналке», где обитала вместе с собственным бойфрендом; впоследствии она стала администратором Шуры. Тогда же юное дарование нашло себе «собрата по разуму» – стилиста и модельера Алишера, с которым работает и по сей день. На первых порах Шура «косил» под иностранную звезду. Чего стоил один его макияж, провоцирующий на агрессию: этакий клоун-вампир с «потекшими» глазами и беззубым ртом…
Прорываться на «большую эстраду» Медведеву было очень тяжело. К провинциалу со столь оригинальным имиджем, да еще без надлежащей финансовой поддержки относились, мягко говоря, без особого восторга. Но оказалось, что пародийный образ люмпена Пьеро из заводской самодеятельности подчас сильнее «цепляет» публику, чем буржуазный шик. «Я понимаю, что вызываю агрессию толпы. На меня невозможно адекватно реагировать. Я же не Филипп Киркоров, – говорит сам чудак. – Но если бы не было Шуры, кто поверил бы, что человек без зубов может петь на эстраде? А я доказал, что зубы – не главное». Кстати, когда артиста в клубе «Метелица» поздравляли со званием «Певец года», Киркоров, Пугачева и Агузарова явились «на огонек», чтобы лично поздравить виновника торжества…
На обложке дебютного альбома Шура был сфотографирован в ярко-красном «прикиде», да еще и с сердечком в руках. Стоит ли удивляться тому, что его первыми столичными поклонниками стали посетители местных гей-клубов? Завсегдатаи таких заведений по достоинству оценили закос под «унисекс» и вычурные костюмы. Комичный факт: в то время Шура часто создавал англоязычные песни, составляя при помощи словаря из понравившихся фраз нечто, напоминающее текст. А погрешности дикции скрывали все смысловые «ляпы»… «Бывает, запишешься – и сам не разберешь, чего там получилось», – рассказывал исполнитель. Так что, задумав выпустить второй альбом, он все же решил обратиться к профессионалу-текстовику Эрику Чантурия. Но непредсказуемый Медведев не был бы самим собой, если бы накануне выхода диска не умудрился вдрызг разругаться и с выпускающей компанией, и с администратором, и с журналистами, и даже с Павлом Есениным.