Получив несколько эпизодических ролей, Мэрилин начала учиться актерскому мастерству в Актерской лаборатории и театральной школе. Годы спустя актриса скажет: «Я-то знаю насколько я была заурядна. Я почти физически ощущала в себе отсутствие таланта… Но боже мой, как мне хотелось учиться! Измениться к лучшему! Больше ничего мне не надо было. Ни мужчины, ни деньги, ни любовь, только умение играть». Мэрилин не оставила занятий и тогда, когда через год ее уволили со студии. В это время она подрабатывала фотомоделью и, вероятно, некоторое время была девушкой по вызову. Существуют многочисленные свидетельства о том, что реальным шансом продвижения Мэрилин в кино могла стать для нее торговля собственным телом. В частности, Эми Грин говорила: «Действительно, создавалось впечатление, что дорогу она себе проложила, переспав со всеми». За два года до своей смерти Мэрилин призналась: «Роль в картине или контракт на какую-нибудь работу является для девушки важнее всего на свете, важнее даже еды. Она может ходить голодной, спать в мешке, но согласна на все — только бы получить роль. Я это знаю, потому что мне приходилось делать и одно, и другое, и притом множество раз. И я спала с продюсерами, и я буду лгуньей, если скажу, что нет». Хотя долгое время в своих публичных высказываниях Мэрилин это отрицала, утверждая: «Голливуд — это место, где тебе заплатят тысячу долларов за поцелуй и гроша ломаного не дадут за твою душу. Я это знаю потому, что я слишком часто отвергала первое предложение, а моя душа не продается. Меня тошнит от мужчин, пытавшихся делать мне предложения. Я давала отказы…» Но не только благодаря сексу, как это принято считать, Мэрилин добилась феноменального успеха, став признанной королевой Голливуда. Актеры, которые снимались с ней на одной площадке в первые годы ее карьеры, вспоминали, что «много работали все, но столько, сколько она, никто». Тяжелый труд и тот фантастический блеск, который исходил от Мэрилин Монро даже в ее самых банальных ролях, вознесли ее на вершину мировой славы.
Среди ее любовников были и молодые, и не слишком влиятельные мужчины, но мужчины, которые имели «хоть какой-то вес в ее глазах», как правило были старше. «Ненадежность — вот что сводит меня с ума, — откровенно признавалась Мэрилин. — Меня всегда привлекали зрелые мужчины, потому что у молодых не хватает мозгов, они чаще всего стремятся заигрывать, но на деле даже не думают обо мне. Они приходят в сексуальное возбуждение только потому, что я кинозвезда. Более зрелые мужчины добрее, они больше знают, а те, с которыми я была знакома, были еще к тому же в бизнесе важными людьми и старались помочь мне». Но среди мужчин актриса искала не только могущественных покровителей; она стремилась найти опору, поддержку, искреннюю любовь.
В 1954 году Мэрилин стала женой знаменитого спортсмена, итальянца Джозефа Пола Ди Маджо. Богатый 37-летний король бейсбольной площадки повел свою королеву под венец после двух лет ухаживаний. В качестве свадебного подарка Ди Маджо подарил невесте кольцо из белого золота, усыпанное бриллиантами, а Мэрилин преподнесла будущему мужу свои «обнаженные» фотографии из скандально известной календарной серии, которые считались слишком откровенными и не были опубликованы.
Отношения между молодоженами стали сложными почти сразу: слишком разными людьми были Мэрилин Монро и Джо Ди Маджо. Писательница Шейла Грехем, которая общалась с ними в первые месяцы их совместной жизни, отмечала: «Они были равны в славе, но только не в привычках. Опрятность Джо граничила с манией. На его туалетном столике все было разложено по алфавиту: А — аспирин, Б — бритва и т. п. Мэрилин можно было отыскать, следуя за вереницей разбросанных повсюду вещей: чулок, лифчика, носового платка и, наконец, сумочки. Он все время пытался муштровать ее, но у него ничего не выходило. В своих отношениях они дошли до того, что без крика уже не могли разговаривать». И все же брак, продлившийся всего девять месяцев, был ярким. Вспыхнув ослепительным светом, страсть кинозвезды и знаменитого спортсмена тут же погасла. «Нет ничего радостного в браке с электрическим светом», — сказал Ди Маджо годы спустя. Тем не менее он так и не смог забыть Мэрилин: в будущем он еще не раз будет предпринимать попытки вернуть бывшую жену, за что приобретет репутацию человека, «пронесшего пламенную любовь к Мэрилин до самой ее кончины и дольше». Каждую неделю он отправлял ей цветы, которые она так любила, а потом, когда ее не стало, продолжал приносить их на ее могилу. Он был единственным из мужей Монро, кто пришел проводить ее в последний путь.