Кроме того, он сочинял юмористические новеллы, писал пьесы для бродвейских театров и сценарии для телевидения. Его первые артистические успехи были отмечены и посетителями дорогих ресторанов, где он развлекал публику колкими, остроумными шуточками. Неказистый на вид парень держался на сцене так, будто попал туда случайно, в первый раз, и понятия не имеет, что делать. Его реплики звучали как экспромты, а имидж настолько подходил к его внешности, что неискушенные зрители и не догадывались, как тщательно все это было отработано — и милая нерешительность, и «оговорки по Фрейду», и нервозность, и ощущение спонтанности.
Однако в реальной жизни Аллен никогда не был «мил и нерешителен». Он имел на редкость твердый, деспотичный и педантичный до занудности характер, и кроме того, привык все «выстраивать» — такую режиссерскую жилку он проявлял даже в быту. Легко представить, как была разочарована его жена — увлекающаяся философией и музицирующая на фортепиано девочка, сбежавшая от родителей, поддавшись обаянию юного Кенигсберга. Настоящего Вуди она узнала только после бракосочетания. Муж требовал от нее стерильной чистоты в доме, составлял меню, которому Харлин должна была следовать безоговорочно. К тому же Аллен ехидно комментировал все, что бы она ни сделала. В результате через шесть лет супружеской каторги Розен подала на развод — а заодно и иск в суд, требуя с бывшего мужа материальную компенсацию за то, что он «презирал ее и высмеивал».
К тому времени Аллен был уже известным голливудским сценаристом. В кино он дебютировал в 1965 году сразу как актер и сценарист в фильме «Что нового, киска?», а в 1969-м сам поставил первый фильм «Хватай деньги и беги». Творчество Аллена — образец «авторского кино». Как правило, он сам пишет сценарий, сам режиссирует и сам снимается в главной роли практически в каждом своем фильме, а иногда и у других режиссеров. Почти сразу же он завоевал репутацию крупнейшего комедиографа американского экрана, работающего в традиции характерного еврейского юмора и парадоксальных хасидских притч. А созданную им маску стало невозможно отделить от самого Аллена: его герой, как и он сам, — одинокий, невротичный, измученный психологическими комплексами интеллигент, обитатель большого современного города.
Наступившие за этим 1970-е годы стали для Аллена «десятилетием пародий». Его фильмы — «Бананы», «Любовь и смерть», «Все, что вы всегда хотели знать о сексе, но боялись спросить!», «Заснувший» — быстро нашли свою аудиторию, с восторгом встречавшую каждую новую картину оригинального постановщика, актера и сценариста. Вуди же, в свою очередь, радовал поклонников невероятной плодовитостью — складывалось впечатление, что он живет на съемочной площадке и покидает ее только ради беседы со своим психоаналитиком. Он ненавидит боевики и триллеры и предпочитает снимать, как он говорит, «фильмы-бегства: по крайней мере, они приносят счастье на время и дают силы на то, чтобы вернуться в реальность, — и добавляет: — Страхи сопровождают меня всю мою жизнь. Страхи, рефлексии, неуверенность в своих силах. Моя внешность — это ведь тоже, простите, на любителя. Поэтому я ушел в комедии. В них я говорю о своих страхах, но так, что самому становится смешно. Например, о половом бессилии. Тема не самая радостная, не правда ли? Но я снял «Все, что вы хотели знать о сексе, но боялись спросить!». И мир умер от смеха. Я смеялся над своими проблемами, а зрители — над своими. Они меня за это и любят. Как любят психоаналитиков. Иногда даже больше, чем родную мать».
Несмотря на намеки на свое «половое бессилие» третьей составляющей (первые две — кино и неврозы) являются женщины Аллена. Их в жизни «закомплексованного невротика», как он любит себя называть, много. И всем им пришлось выдержать испытание его кино, его славой и его неврозами. О семейной жизни Аллена немало писала «желтая пресса». Можно сказать, что первая супруга еще легко отделалась от Вуди. После развода с Харлин вакантное место «музы» досталось Паулине Каэл, популярной критикессе и большой поклоннице его фильмов. Но прошло всего несколько лет, и Паулина, громко хлопнув дверью, вычеркнула Аллена из своей жизни, заявив, что ее «достал и этот человек, и его творчество».