Не прекращая строительства, Трамп обратил свой взор на Атлантик-Сити (штат Нью-Джерси), мечтая создать там развлекательную империю. И тоже не на пустом месте. Движимый все той же безошибочной интуицией, он начал скупать здесь земельные участки за несколько лет до легализации в 1976 году игорного бизнеса в Атлантик-Сити. Кроме этого он прикупил три казино, включая и самое знаменитое и дорогое в мире «Taj Mahal». И уже вскоре они приносили почти треть от всех игорных доходов в Атлантик-Сити. Одновременно Дональд начал вкладывать деньги в спорт и перевозку товаров. В его казино проводились боксерские поединки с участием таких знаменитостей, как Майк Тайсон, — это стало великолепной рекламой для заведений Трампа. Империя росла и процветала.
1980-е годы стали просто-таки золотым временем Дональда — все его проекты фонтанировали миллионами. Как комментируют биографы, успех настолько вскружил голову бизнесмену, что Трамп, никогда не отличавшийся скромностью, заболел едва ли не манией величия. На вопрос, как идут дела, он незатейливо отвечал: «Дональдом быть хорошо». Имя Трампа, огромными буквами выбитое на каждом построенном им здании (его ноу-хау), понемногу начало ассоциироваться у американцев с успехом и богатством. Тем ошеломительней был для тех, кто не отслеживал в деталях деятельность процветающего бизнесмена, разразившийся скандал: к началу 1990-х Трамп оказался на грани банкротства.
Оказывается, размах деятельности миллиардера, как, впрочем, и его непомерно шикарная жизнь, была Трампу не то чтобы не по карману, просто он не успевал отслеживать все финансовые операции и зарвался. Рассказывают, что, впервые оказавшись в новых апартаментах пустившегося в самостоятельное «плавание» отпрыска, Фред Трамп испытал шок. Будучи человеком небедным, но поднявшимся из самых низов сыном шведских эмигрантов, он хорошо знал цену заработанным деньгам, чтобы транжирить их на подобные излишества. Однако, научив сына делать приобретения на чужие средства, Фред Трамп не сумел ему внушить, что при этом нельзя терять головы. А Дональд, похоже, утратил чувство меры. Число его приобретений постоянно росло. Вот что рассказывается об этом в одной из биографий Трампа. «Команда американского футбола «Нью-Джерси Дженералс», выполнявшая челночные рейсы Нью-Йорк — Бостон авиакомпания «Трамп шаттл» с крупной надписью «Trump» на каждом борту, казино на речном судне в Индиане, купленная у разорившегося саудовского бизнесмена Аднана
Хашогги океанская яхта «Trump Princess» длиной 86 метров — это были только самые заметные из приобретений. Многие из них приносили одни убытки. Купленная в 1983 году команда «Нью-Джерси Дженералс» исчезла через три года вместе с Футбольной лигой США, которая не выдержала конкуренции с более сильной Национальной футбольной лигой. Его любимая авиакомпания протянула всего три года и разорилась в 1991 году, принеся ему убытки примерно в 200 миллионов долларов.
Но самое большое разочарование ожидало Трампа с казино «Taj Mahal». Его предыдущий владелец разорился. На окончание строительства требовалось еще примерно миллиард долларов. Чтобы их достать, Трамп решился на роковой шаг: он начал выпускать облигации, обеспеченные только его именем. Но ему продолжали верить. Банкиры вели себя словно загипнотизированные. Работавший с Трампом юрист рассказывал: «Дональд мог зайти в любой банк и сказать: «Мне нужно 25 миллионов», — и никто не думал спрашивать у него финансовый отчет. Они говорили: “Дональд Трамп, 25 миллионов. Готово”».
Финансовая бесконтрольность привела империю Трампа к краху. Он оказалась не в состоянии обслуживать свой долг размером 9,8 миллиарда долларов, из которых 900 миллионов Дональд был должен лично. В этот самый момент рухнула и личная жизнь магната, любившего поволочиться за дамами и тратившего на подарки любовницам огромные суммы. Ивана Трамп, бывшая горнолыжница из олимпийской команды Чехословакии и подающая надежды модель, очень быстро забыла, что всему, что у нее есть, она обязана Дональду. Конечно, этой женщине нельзя отказать в деловой хватке, и в империи мужа она занимала не последнее место — была вице-президентом «Трамп-организейшен», затем президентом самого шикарного казино в Атлантик-Сити «Трамп-касл», а позже — управляющей отелем «Плаза» в Нью-Йорке. Предприятиями она управляла ловко, а главное — независимо, так что за душой у нее уже водилась пара миллионов.