На ринге же Тайсон продолжал «косить» всех и вся, что окончательно убило в нем осторожность и чувство меры. Он наивно полагал, что молодость и сила будут с ним всегда. Чемпион стал злоупотреблять алкоголем, нетрезвым попадал в аварии и изливал свою агрессию не только на ринге: однажды боксер избил до полусмерти служащего автостоянки только за то, что тот слишком долго искал его автомобиль. Со своими спарринг-партнерами Тайсон тоже особо не церемонился. Отчаявшись найти того, кто согласится постоять пару раундов против чемпиона, его промоутер Дон Кинг даже поместил в печати объявление: «Ищу спарринг-партнеров для Тайсона. Премия — 500 долларов в день. Медицинская помощь — прямо у ринга».
Майк по-прежнему неуважительно относился к закону. Менеджеры, окружавшие нового чемпиона, скорее заботились о собственной прибыли, а не о благополучии спортсмена. Неудивительно, что вскоре разразился громкий скандал и Тайсон оказался за решеткой. В 1991 году его обвинили в изнасиловании 18-летней участницы конкурса «Мисс Черная Америка» Дезири Вашингтон и приговорили к шести годам тюремного заключения. Было ли на самом деле изнасилование — до сих пор это для многих остается загадкой. Возможно, Дезири решила подзаработать и провести для себя дополнительную пиар-кампанию. Как бы то ни было, скандал был громким. Несмотря на массу косвенных улик и свидетельских показаний, подтверждавших, что все произошло по обоюдному согласию, суд встал на сторону потерпевшей, и Тайсону пришлось сменить ринг на тюремную камеру. За примерное поведение Железного Майка освободили через три года. Газеты в ярких красках расписывали якобы произошедшие с боксером перемены: в тюрьме Тайсон изучал Библию и труды Льва Толстого, Вольтера, Мао Цзэдуна и Че Гевары, принял ислам под именем Малик Абдул Азиз и проливал слезы, читая историю чернокожих в Америке.
Возможно, это изнасилование и впрямь было раздутым скандалом, ведь спустя 10 лет Тайсон вновь заявил, что не совершал преступных действий против Дезири Вашингтон, но очень жалеет, что не сделал этого: «Она превратила мою жизнь в полную неопределенность, — жаловался боксер. — Конечно, стоит ее за это все-таки изнасиловать».
В тюрьме он, конечно, продолжал тренироваться, но этого было недостаточно, ведь без серьезных боев сложно поддерживать форму. Тайсону пришлось начинать практически с нуля. Тем более что последние матчи он провел не лучшим образом. Выросло новое поколение боксеров, знакомое с техникой чемпиона и имеющее силы и желание ей противостоять, хотя журналисты, привыкшие к победам Майка, и писали, что бой с ним должен длиться 13 секунд: две — на сближение, одна — на удар Тайсона, а десять — на счет рефери. Однако 10 февраля 1990 года на ринге в Токио это правило не сработало. Безнадежный аутсайдер Джеймс Дуглас, которого Тайсон и не воспринимал всерьез (ставки на этот бой заключались из расчета 45 к 1 в пользу Майкла), измотал его беготней по рингу, встал после нокдауна, а в десятом (!) раунде претендент отправил прославленного чемпиона в жесточайший нокаут. Так неожиданно выяснилось, что если противнику удается противостоять грубому силовому «навалу», Тайсон не может перестроиться и обыграть его. Возможно, Майк и вернул бы себе потерянный титул, если бы не упоминавшийся уже скандал с Дезири, замять который с помощью денег на этот раз не удалось.
Свой первый бой после возвращения из тюрьмы Тайсон провел 19 августа 1995 года против потомственного боксера Питера Макнили. Уже в первом раунде Макнили дважды побывал на полу и был дисквалифицирован за то, что его секунданты выскочили на ринг. Проведя после этого еще один разминочный бой, в марте 1996 года Тайсон вышел на чемпиона WBC Фрэнка Бруно и победил его техническим нокаутом в третьем раунде. Согласно правилам WBC, Майк должен был до 2 сентября 1996 года защитить свой титул против обязательного претендента, которым на тот момент был Леннокс Льюис. Команда Майка, однако, не хотела этого боя, и Льюису предложили 4 миллиона долларов отступных, чтобы он отказался от него. Леннокс согласился, однако WBC все равно лишил Тайсона титула. Впрочем, без титула Майк пробыл недолго: 7 сентября 1996 года состоялся бой с Селдоном, и Майку понадобилось менее двух минут, чтобы сломить сопротивление полностью деморализованного чемпиона.
Однако вся история послетюремной популярности Тайсона связана не с его великими победами, а с «подвигами» вне ринга. То он нарушил правила дорожного движения в нетрезвом состоянии и игнорировал предупреждение полицейского, то в отеле избил папарацци, который хотел заснять его полуголым на фоне открытого лифта. Несколько раз Майка вызывали в суд по разным поводам, в том числе и по очередным подозрениям в изнасиловании. А в 1998 году экс-чемпион и сам попросил помощи у суда, обвинив своего промоутера Дона Кинга в присвоении денег. В прессе часто появлялись заметки о том, что Кинг не любит делиться с боксерами, за счет которых зарабатывает. Тайсону это тоже не понравилось.