По окончании университета Сильвио являлся хозяином компании «Edilnord», занимавшейся операциями с недвижимостью и строительством. Начало 1960-х годов было для Италии временем, когда в сфере недвижимости создавались миллионные состояния, и строительная индустрия стала для Берлускони делом жизни на ближайшие 20 лет. Он очень быстро пошел в гору и стал ведущим разработчиком в Италии жилой и крупномасштабной недвижимости — хотя, как выяснили биографы-критики, успех его компании объяснялся не столько качеством строительства, сколько теплыми отношениями с миланскими властями. И это при отсутствии каких-либо родственных связей. Возможно, Берлускони так и остался бы «одним из многих» на вечной стройке, если бы не жажда к перемене деятельности. Тем более что талантливый бизнесмен уже нащупал новую золотую жилу.
К концу 1970-х годов у Берлускони уже было достаточно денег, чтобы он и его дети и правнуки могли жить безбедно до старости. Но ему стало как-то скучно строить дома, поэтому он ликвидировал строительную империю и решил «строить умы». Тонкое бизнес-чутье подсказало Берлускони новое направление деятельности, хотя ему пророчили крах. Коммерческое телевидение для Италии было делом относительно новым, национальных сетей не существовало. Берлускони переключился на создание негосударственной медиа-структуры. В 1980 году он основал «Canale 5» — первую национальную коммерческую телевизионную сеть в Италии, которая сразу же завоевала популярность среди телезрителей. Успех коммерческого телевидения привел к созданию холдинговой компании «Fininvest», которая была основана в 1978 году. Немного позже он создал еще два телеканала — «Italia 1» и «Retequatro» и начал развивать коммерческое телевидение в других странах Европы: во Франции с «La Cinq», в Германии с «Telefunf» и в Испании с «Telecinco». Все они открыли вещание во второй половине 1980-х годов и оказались выгодными проектами. Специалисты до сих пор пытаются объяснить успех всех медиа-начинаний Сильвио Берлускони, который к тому же с приобретением издательского дома «Mondadori» в конце десятилетия стал одним из самых значительных издателей книг и журналов в Италии. Телевизионный бизнес подпитывался и исключительной популярностью обзорного бюллетеня «Sorrisi е Calzoni TV», тираж которого превысил два миллиона экземпляров.
Переход от телебизнеса к газетному для Сильвио Берлускони продолжился союзом с одним из наиболее удачливых итальянских журналистов Индро Монтанелли: публицист нашел спонсора для своей газеты «Il Giornale», а бизнесмен — выход на «читающую публику». Так стремительно «Fininvest» к началу 1990-х годов превратилась в крупнейшую медиаимперию Европы и вторую по значению в Италии, а Берлускони — в третьего богача Европы (почти 13 миллиардов долларов). Размах деятельности бизнесмена поражает: его «Fininvest» сегодня — это треть компании «Mediolarum», почти половина телевизионной компании «Mediaset» (единственным конкурентом телевидению Берлускони остается государственный канал RAI), 50 % издательского дома «Mondadori», половина известной сети по прокату видео, 99,9 % футбольного клуба «A. C. Milan», 100 % компании по производству кино «Medusa», вся информационно-справочная компания «Pagine Italia» и интернет-компания «Newmedia». К тому же за собой Берлускони сохранил — через «Fininvest» — более 60 % компании по обороту недвижимости «Edilnord». Издательское «королевство», входящее в медиа-империю, выпускает не только книги, но и полсотни газет и журналов — среди них такие известные, как «II Giornale» и «Panorama».
Этот размах и рост как на дрожжах «Fininvest» вызвал у судебных органов законное удивление — особенно после того, как стало известно о теплых отношениях Берлускони с местными «крестными отцами» в разных районах Италии. Левые обвиняли Берлускони в связях с «почтенным сообществом», как именует себя сицилийская мафия. Появились также сведения, что его поддерживает влиятельная масонская ложа «Пропаганда-2». Это обвинение основывалось на том, что самый стремительный пик в делах у Берлускони произошел в 1980-е годы, когда стало известно о деятельности ложи. В частности, когда его обвиняли в коррупции и попытке подкупа судьи во время приватизации продовольственной компании. Впрочем, обвинения не были доказаны — так же как и не было доведено до конца скандально известное «дело судей».
Итальянские органы правосудия тогда начали кампанию «Чистые руки», выловили много мафиози, казнокрадов, взяточников и принялись за Берлускони. На него было «нарыто» много: именно тогда всплыл термин «прокуренная комната», рожденный в годы сращения «Коза ностры» с избирательными машинами. Однако «связи с местными политиками» без лишнего шума превратились в банальные подношения — без них создание холдинга было бы невозможным, особенно когда речь шла о поглощении компаний-неудачниц.