Военные таланты юного Филиппа получили дополнительное развитие в Фивах. Фивы в 371 г. до н. э. нанесли поражение спартанцам при Левктрах, на востоке Центральной Греции, и стали одним из сильнейших городов-государств Эллады. Старший брат Филиппа, Александр, правивший в то время в Македонии, немедленно заключил с фиванцами союз и в доказательство искренности своих намерений отправил к ним в качестве почетного заложника пятнадцатилетнего Филиппа.
Вынужденный воспользоваться фиванским гостеприимством, Филипп познакомился здесь с великим полководцем древности Эпаминондом, победителем при Левктрах, и получил от него неоценимые уроки наиболее эффективного применения различных родов войска, а также построения наступательного и оборонительного флангов. Сверх того Филипп усвоил важнейший принцип: «Самый лучший способ с наименьшей затратой сил победить противника – нанести ему удар не с самой слабой, а с самой сильной стороны». Поэтому, приняв под командование армию, Филипп вскоре превзошел соседние греческие города-государства, особенно в искусстве осады укреплений, в чем южане никогда не могли добиться заметных успехов. Более всего он поразил противников готовностью бросать войска в сражение даже зимой, считавшейся по традиции «мертвым сезоном», во время которого воины возвращались к родным очагам, отдыхали и приводили в порядок оружие.
С 358 г. до н. э. Филипп начал собирать жатву по всей Аттике и вокруг нее. Там, где дипломатия оказывалась бессильной, македонский царь обнажал меч. Он спровоцировал мятежи и возмущение во многих городах-государствах Греции, изнурил афинских мореходов нескончаемой битвой за торговые маршруты и, наконец, стал хозяином главных торговых путей Юго-Восточной Европы: из Черного моря в Адриатику и из Дуная на юге до Коринфского залива. В Афинах Демосфен долго и страстно убеждал греков объединиться против Македонии. Но только в 339 г. до н. э., когда Филипп захватил Элатею – город к северо-востоку от горы Олимп, ключевую позицию на пути в Среднюю Грецию – и стал реально угрожать и Афинам, и Фивам, мечта великого оратора осуществилась: две державы заключили оборонительный союз.
После первой неудавшейся попытки сдержать натиск северян союзники в августе 338 г. до н. э. встретили войско Филиппа при Херонее, городе к юго-востоку от горы Парнас. Афиняне начали наступление, и Филипп имитировал отход своего правого фланга, способствуя тем самым ослаблению центра греческой позиции, а его восемнадцатилетний сын Александр возглавил удар македонской конницы на левом фланге. Пробив брешь в рядах афинян, всадники Александра ворвались в нее и устремились к сердцу греческого воинства – знаменитому фиванскому Священному отряду, тому самому пехотному формированию, что тридцатью тремя годами раньше сокрушило под Левктрами спартанцев. Священный отряд пал, и вместе с ним умер «золотой век» независимых городов-государств Эллады.
Филипп утвердился в качестве главы новой греческой конфедерации, хотя прежние его враги отказывали ему в праве просто быть членом подобного союза. Македонцев уже невозможно было отодвинуть за границы цивилизованной жизни и воспринимать их как иноземцев и не вполне эллинов: все властные рычаги теперь находились в их руках. А чтобы закрепить новое положение, решил Филипп, пришло время объединить всю Грецию в борьбе с общим врагом. В 336 г. до н. э. он отправил через Дарданеллы в Малую Азию 9000 пехотинцев и 1000 всадников, бросая вызов Персидской империи.
Однако прежде чем выступить на Восток, Филипп оказался вовлечен в более опасную домашнюю войну в собственном дворце. По причинам, известным лишь ему, царь пошел на новый брак – с дочерью полководца, командовавшего македонскими войсками, и вскоре молодая жена забеременела. Олимпия, обеспокоенная тем, какие последствия это будет иметь для ее сына Александра как престолонаследника, ушла на второй план в очень воинственном расположении духа. Филипп же еще больше усложнил ситуацию тем, что выдал молодую Клеопатру, свою дочь от Олимпии, за молосского царя – дядю юной девушки. Остается только догадываться, какие чувства обуревали участников этой свадьбы.
Оба бракосочетания отмечались длительными празднествами, в том числе состязаниями в театре Эг. Примерно 2300 лет спустя Манолис Андроникос найдет то место, где происходили эти торжества. Прокопав от дворца траншею длиной почти в 60 м, он обнаружил руины закругленной стены партера, первый ряд, боковые проходы и часть собственно сценического пространства. «Это такое невероятное открытие, – писал он позднее, – что его как будто специально поместили на пути наших раскопок».