Выговского, при этом большая часть татарской конницы, отделившись от гетманского войска, переправилась через реку южнее Сосновки и зашла в тыл россиян, ожидая там разгара сражения. Первой начала атаку московская кавалерия, ударившая в лоб казацко-татарских войск. Под натиском противника Выговский начал отступать вдоль болотистого русла реки по направлению к городищу Пустая Торговица. Это отступление частей Выговского, которое на самом деле было притворным бегством союзников, стало переломным во всей битве. В запале царские войска переправились через Сосновку. В это время украинцы успели разрушить переправу и ниже ее запрудить реку, что сделало невозможным возвращение российской конницы на свои исходные позиции. Тяжелая царская кавалерия застряла в топких местах реки, «настоящих конотопах», как об этом писал один из участников событий. Отряды крымчаков во главе с ханом, улучив благоприятный момент, бросились на россиян с тыла. Московские войска оказались в западне: от Конотопа их отделяла заболоченая местность, а спереди и сзади были казаки и татары. Деморализованные ударом с тыла, россияне начали убегать и стали легкой добычей татарской конницы и казацкой пехоты. Увидев со стен крепости развитие боя на переправе и вблизи ее, перешли в наступление и обессиленные осадой части конотопского гарнизона.
Разгром был полный. Российские историки XVIII века А. Ригельман и А. Манкиев оценивали потери союзников в 10 тысяч человек. Современный украинский ученый Ю. Мыцик приводит такие же цифры: 4 тысячи — казаков Выговского, и 6 тысяч — татар. Данных о потерях россиян намного больше, но они довольно противоречивые. Польские источники пишут о 40–50 тысяч погибших. Эта же цифра фигурирует в дневнике шведского посла в Москве А. Мюллера и переписке самого Выговского. Правда, цифру в 50 тысяч погибших большинство исследователей считают завышенной. Более приемлемой считается цифра в 30 тысяч, которую приводят в своих «Летописях событий в Юго-Западной России» Самовидец и С. Величко.
От 10 до 15 тысяч россиян попали в плен. Все они были по предварительной договоренности между Выговским и Мухаммед-Гиреем IV отданы в руки крымских татар. Большинство простых воинов татары немилосердно казнили. За более или менее знатных пленников хан и его приближенные получали выкуп уже в Крыму. Кроме главнокомандующего князя Трубецкого, в плену оказались и абсолютно все его помощники, известные, опытные полководцы: Пожарский, Львов, Черкасский, Ляпунов, Бутурлин. Уже в Бахчисарае за брань в адрес хана был казнен страшной казнью князь Пожарский.
После сражения Выговский заявил пленным соратникам Трубецкого: «Государевых людей побил не гетьман, а Божья воля, так как написано: „пусть сильный не хвалится силой своею, богатый богатством своим, а мудрый мудростью своей“».
Выдающийся российский историк Сергей Соловьев с болью в сердце писал о последствиях Конотопской битвы: «Цвет московской конницы, которая совершила счастливые походы 1654 и 1655 годов, погиб в один день. Никогда после того царь московский не был в состоянии вывести в поле такое сильное ополчение. В траурной одежде вышел царь Алексей Михайлович к народу, и ужас охватил Москву».
А современные украинские историки сравнивают Конотопскую битву с победой Ганнибала над римскими легионами, численность которых вдвое превышала армию карфагенян. Битва эта произошла в 216 году до н. э. под Каннами, поэтому победу под Конотопом часто называют «украинскими Каннами».
Общие причины поражения российских войск в Конотопской битве связаны, прежде всего, с уровнем и объективным состоянием вооруженных сил противоборствующих сторон, которые были неотъемлемыми частями своих военных систем, со всеми их недостатками и сильными сторонами.
В первой половине XVII века основным родом войск украинского казачества была пехота, считавшаяся тогда едва ли не лучшей в Европе. В бою казацкая пехота выстраивалась в три шеренги. Стреляла только первая шеренга, вторая после каждого выстрела подавала ей заряженные третьей шеренгой ружья. Благодаря этому достигалась большая плотность огня, который, к тому же, был большей частью прицельным, а не залповым. Как считает украинский историк И. Крипьякевич, такая тактика имела решающее значение в Конотопском сражении, где, по его словам, «казацкая пехота огнем из ружей уничтожила вражескую конницу».
Стратегия концентрированного удара по врагу была главной чертой казацкого военного искусства. Побед казаки добивались преимущественно в полевых битвах. Их стратегия имела ярко выраженный активный наступательный характер. В этом Войско Запорожское на голову превосходило феодальные армии Европы, которые придерживались стратегии позиционной оборонительной войны, отдавая преимущество обороне и осаде крепостей и, по возможности, уклоняясь от полевых боев.