Прежде всего, подземный Севастополь намного старше наземного. Многие пещеры образовались естественным путем миллионы лет назад. Возможно, в них находили приют первобытные люди, а позже — легендарные киммерийцы и тавры. Первыми известными подземными сооружениями на севастопольской земле стали пещерные монастыри. В VII–IX веках на крутой скале в конце бухты, которую теперь называют Севастопольской, возник монастырь. Скала, на которой позже была построена и крепость, получила название Монастырской. Монастырь переживал войны и смуты, разрушался и снова возрождался. Сейчас в пещерных храмах монастыря идет реставрация.
С началом создания Севастополя подземный город стал обживать флот. Севастополь строился как город-крепость, поэтому его подземная часть стала использоваться для создания подземных складов, арсеналов, переходов между укреплениями. Сотни подземных галерей создали защитники города и осаждающие в Крымскую войну. И те и другие старались проложить ходы под укрепления противника и взорвать там пороховые заряды. Вход в одну из таких галерей сохранился на Историческом бульваре.
Во время Второй мировой войны авианалеты и обстрелы наступавших немецких войск буквально стерли с лица земли верхний город. Но севастопольцы не покинули родной город — они ушли под землю. В сотнях убежищ спасалось мирное население, в штольнях и тоннелях работали спецкомбинаты и мастерские, откуда на передовую поступали минометы и боеприпасы к ним, снаряды, мины, обмундирование, отремонтированное оружие. В подземельях располагались штабы, госпитали, тыловое хозяйство.
Подземный город до сих пор хранит тайны последних дней севастопольской обороны, когда сотрясавшие землю взрывы обрушивали своды штолен. В Инкермане на месте взорванных штолен высятся титанические глыбы размером с многоэтажные дома.
Многие подземные ходы сейчас недоступны для посторонних: в них находятся воинские части Черноморского флота России и Военно-морских сил Украины. Военным принадлежат штольни в Инкермане и Сухарной балке. В последней расположен крупнейший в Крыму арсенал запасов оружия. А в Балаклаве поныне сохранилась уникальная подземная база подводных лодок. Прямо из бухты лодки заходили в базу, которую закрывали сверху десятки метров скалы, способной выдержать ядерный удар. Здесь же проводился ремонт лодок.
Впрочем, большинство подземных сооружений Севастополя сегодня имеют вполне мирное назначение. В Инкерманских штольнях расположился завод шампанских вин. В штольне, вход в которую находится на улице Гоголя, работает ветеринарная клиника. А большое бомбоубежище под центральным городским холмом несколько лет является «Клубом альтернативной молодежи „Бункер“».
Воинской славой овеяны и подземелья Аджимушкая — поселка в черте города Керчи. Здесь находятся обширные подземные каменоломни, где издавна добывался известняк-ракушечник для строительных целей. До революции 1917 года каменоломни неоднократно служили местом сбора и базой большевиков-подпольщиков. Во время Гражданской войны здесь базировались партизаны, но особую известность они получили во время Великой Отечественной войны. В ноябре — декабре 1941 года здесь располагался партизанский отряд под командованием Н. Бантыша и С. Черкеза. Со второй половины мая до конца октября 1942 года в каменоломнях героически оборонялись воины Красной армии (свыше 10 тысяч человек, не считая гражданского населения), прикрывавшие в середине мая 1942 отход и переправу главных сил Крымского фронта. В невероятно тяжелых условиях, испытывая недостаток воды, пищи и боеприпасов, подземный гарнизон почти полгода упорно сопротивлялся врагу, регулярно совершая вылазки и нанося удары по частям противника. Гитлеровцы блокировали каменоломни, окружив их несколькими рядами проволочных заграждений, взрывами заваливали выходы, пускали внутрь газы, но так и не могли сломить сопротивление.
О харьковских подземельях известно больше легенд, слухов и домыслов, чем реальных фактов. Об их существовании догадывались давно: ведь в открывшиеся после ливней ходы проваливались конки, а многие харьковчане устраивали в случайно обнаруженных ходах погреба и склады. В начале прошлого века, когда кто-нибудь из харьковчан внезапно богател, народная молва приписывала это кладам, якобы лежащим в подземельях. Помнили горожане и о знаменитой Тайницкой башне Харьковской крепости, откуда, по преданию, ходы тянулись едва ли не до самого Куряжа. Революционеры использовали подземелья под Харьковом для тайных собраний и устройства подпольных типографий, а подпольщики — для внезапных нападений на немецкие войска. Но долгое время информация о катакомбах была настолько засекречена, что большинство харьковчан даже не подозревала о существовании целого подземного города.