В 912 году очередное посольство Олега, который успел сходить на север, в Новгород и Ладогу, после годичного отсутствия вернулось на родину, а уже осенью князь ушел из жизни. Смерть его является одной из самых интересных загадок древней истории. Во-первых, новгородская летопись утверждает, что это якобы произошло в 922 году — на десять лет позже, чем зафиксировано в той же «Повести временных лет». Во-вторых, не совсем ясно, где же случилось это трагическое событие. Так, говорится, что Олег расстался с жизнью в Ладоге, там же и похоронен. Согласно другой версии, более поэтической, князь погиб в Клеве, «от коня своего», как и предупреждал его несколькими годами ранее волхв. Мол, Олег с того времени своего скакуна даже не видел, хотя приказал его холить и лелеять. Узнав же, что несчастный конь давно околел, князь пришел посмотреть на его останки, обхаял волхва, поставив ногу на конский череп. Выползшая оттуда гадюка укусила Олега за ногу, тот заболел, умер и был похоронен на горе Щековица. Есть также иная трактовка этой легенды, согласно которой против князя был составлен заговор, и его просто убили сами волхвы, списав гибель Олега на укус гадюки. Ведь когда «укушенного» принесли с кургана во дворец, он едва дышал и, выговорив одно-единственное слово: «Змея!» — испустил дух. А вот пытался ли покойный перед уходом в мир иной объяснить, что же с ним случилось, или просто обругал убийц — тайна, покрытая мраком. А еще одна версия гласит, что неугомонный князь нашел свой конец… вообще в Швеции! Во всяком случае, легенда о смерти Олега имеет сюжетное сходство со скандинавской сагой: в ней конунг Одд умер от укуса змеи в Норвегии, куда возвратился после своих подвигов на Руси, которую скандинавы именовали Гардарики — Страной городов.
Оригинальная гипотеза о предшественнике Игоря была выдвинута исследователями на основании документов о хазарско-русско-византийских отношениях. В них говорится о том, как в начале X века в Новгороде появился некий скандинавский викинг Хельг с дружиной. Пробравшись на юг, он застал в Клеве чужеземного (венгерского) князя Дира, стал на сторону славянина Игоря и помог ему восстановиться на киевском княжении. Затем, закрепив союз с князем путем его женитьбы на собственной родственнице Ольге, Хельг захватил Тмутаракань, долго воевал с хазарами, сумел договориться с ними и вместе со вчерашним противником совершил второй поход на Византию — на этот раз неудачный. Мол, впоследствии его неоправданно приписали Игорю. С небольшими остатками дружины удержать Тмутаракань Хельг не сумел и потому подался в Персию, где и погиб. Обилие разногласий по поводу жизни и смерти создателя Древнерусского государства дало основание ученым утверждать, что на Руси в конце IX — начале X веков имелось два (если не больше) крупных полководца и государственных деятеля, носивших имя Олег.
Если верить жизнеописанию князя Олега Вещего, изложенному Нестором-летописцем, получается, что он и в самом деле приходился Рюрику близким родственником. О том же говорят иные древние летописи, называя этого человека то просто родственником основателя рода Рюриковичей, то его племянником, то шурином. Сохранились также упоминания об Олеге как о «князе урманском», а новгородская летопись указывает на него как на обычного воеводу князя Игоря Рюриковича. Однако дальнейшие сведения о жизни того же Игоря говорят в пользу его родства со своим воспитателем. Ведь только являясь последним старшим мужчиной в роде, Олег мог удерживать полученную от Рюрика власть до конца своей жизни. Опекун же малолетнего князя потерял бы все права, как только его воспитанник вырос. Но дружина и горожане ничего не имели против власти Олега, зарекомендовавшего себя хорошим политиком и строителем сильной державы, ни разу не подвергали его права на престол сомнению. А такое могло быть в одном случае: князь, как старший представитель рода после Рюрика, на законных основаниях занял его место и мог владеть им на протяжении всей жизни. Игорю же, который также не оспаривал права своего воспитателя, оставалось ждать смерти родственника, чтобы самому получить власть.
По утверждению летописца, это и случилось в 912 году, спустя 33 года после того, как Олег принял из рук умиравшего Рюрика его кроху-сына. Согласно летописям, Игорь княжил тот же срок — 33 года. Было ли это случайным совпадением, или составитель летописи просто «округлил» даты, неизвестно. Судя по всему, к моменту смерти Олега сыну Рюрика было около 35 лет. Девятью годами ранее новый князь Клева обзавелся семьей: в 903 году Олег женил воспитанника на девушке из Пскова, которая вошла в историю как великая княгиня Ольга. Игорь не протестовал против выбора воспитателя, и тот, отправляясь в походы, стал оставлять «остепенившегося» молодого человека своим наместником.