В 1349 году Семен Гордый поссорился с великим князем Литовским Ольгердом. Ольгерд просил хана Джанибека рассудить его с Москвой. Семен Иванович поспешил в Орду и «внушил Джанибеку, что сей коварный язычник есть враг России, подвластной татарам, следовательно, и самих татар». Хан принял сторону Семена Гордого. На следующий год противники помирились и даже породнились: Ольгерд и его брат Дюбарт женились на родственницах Семена Гордого.
В 1351 году у Семена Гордого произошли разногласия со смоленскими князьями, и он даже пошел в их пределы с войском. Но у реки Угра противники помирились и подписали мир.
В 1352 году Россию посетила страшная гостья — «черная смерть», или чума. Появилась она и в Москве. По словам летописи, священники не успевали отпевать покойников. Каждое утро они находили по двадцать-тридцать мертвецов в своих храмах и затем опускали по пять-десять трупов в одну могилу. Вследствие этого многие стали покидать Москву.
11 марта 1353 года умер митрополит Феогност. А 27 апреля того же года, как и митрополит, от чумы скончался и великий князь Семен Иванович Гордый. Его похоронили в Архангельском соборе Московского Кремля.
Великий князь Московский и Владимирский Иван II Иванович Красный (1326–1359)
После смерти от чумы 27 апреля 1353 года Семена Гордого великое княжение перешло к его брату Ивану. Он родился 30 марта 1326 года и свое прозвище получил потому, что в этот день был церковный праздник «Красная Горка». За свой характер он был также прозван Иваном Кротким.
В 1340 году по завещанию своего отца Ивана Калиты Иван Красный получил город Звенигород и часть доходов с Московского княжества. В 1341 году женился на дочери князя Брянского — Феодосии. После ее смерти в 1342 году женился на Александре, предположительно дочери московского тысяцкого Василия Вельяминова. От этого брака родились Дмитрий, после победы на Куликовом поле получивший прозвище Донской, и Анна, вышедшая замуж за князя Д. М. Боброка-Волынского.
Получив в Золотой Орде ярлык на Владимирское великое княжение, Иван Красный усмирил князя Рязанского Олега Ивановича, захватившего часть московских земель и пленившего московских наместников.
Тихий и миролюбивый великий князь продолжал дело отца по объединению русских земель, выступал третейским судьей в спорах между русскими князьями.
Большую роль в его княжение стал иметь ставший в 1354 году митрополитом всея Руси Алексий. В 1357 году он побывал в Золотой Орде, где исцелил ханшу Тайдулу, за что был щедро награжден и обласкан.
В 1358 году в Рязань пришел татарский царевич Мамат-Хожа и послал в Москву объявить великому князю, что требуется провести точные границы между Московским и Рязанским княжествами. Но Иван Красный не пустил царевича в свою вотчину. Он стал первым из московских князей, который открыто отказался подчиниться Орде.
Скончался «благоверный и христолюбивый, и кроткий, и тихий, и милостивый» великий князь Иван Иванович 13 ноября 1359 года и был похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля. Распоряжения его духовного завещания относительно движимого имущества свидетельствуют, что богатства московского князя значительно увеличились.
Заупокойные вклады Ивана Красного на храмы были щедрее прежних. Великий князь «дал свободу, куда кому любо», выпуская на волю своих слуг со всеми их семьями.
Великий князь Владимирский Дмитрий Константинович (1324–1383)
Второй сын князя Суздальского Константина Васильевича Дмитрий родился в октябре 1324 года. После смерти отца в 1355 году унаследовал Суздальское княжество. В конце 1350-х — начале 1360-х годов оспаривал у московских князей Переславское княжество.
После смерти Ивана Красного новый хан Золотой Орды Науруз (Наурус) 22 июня 1360 года вручил ярлык на Владимирское великое княжение князю Суздальскому Дмитрию Константиновичу.
Но двенадцатилетний сын Ивана Красного Дмитрий прибыл в Золотую Орду в 1362 году и при поддержке московских бояр, а также ростовских и тверских князей получил ярлык на великое княжение и вынудил Дмитрия Константиновича в 1363 году бежать из Владимира в Суздаль. Вскоре при содействии Дмитрия Ивановича, с которым помирился, Дмитрий Константинович стал княжить в Нижнем Новгороде. В 1366 году выдал замуж за Дмитрия Ивановича свою дочь Евдокию.