Принадлежность к иудейскому вероисповеданию в условиях царской России закрывала Гершензону академическую карьеру. По окончании университета он становится профессиональным литератором, переводчиком, а между тем изданные Московским университетом в 1895 году работы Гершензона — «Афинская полития» Аристотеля и «Жизнеописания» Плутарха — были удостоены золотой медали.
По своим либерально-демократическим взглядам Гершензон был близок к определенному слою московской гуманитарной интеллигенции, которая свои воззрения и настроения относила к чаяниям дворянской интеллигенции XIX века, — впоследствии этот круг иронически называли «гершензоновской Москвой», по аналогии с работой Гершензона «Грибоедовская Москва».
«Грибоедовская Москва» вышла в 1914 году, в ней Гершензон исследовал внутреннюю жизнь средней дворянской московской семьи в ту эпоху, которая породила комедию Грибоедова. Гершензон дотошно и увлеченно занимался ушедшим XIX веком и его главными героями — Пушкиным и Герценом, Чаадаевым и Печериным, Киреевским и другими славянофилами. Работы выходят одна за другой — «История молодой России» (1906), «П.Я. Чаадаев. Жизнь и мышление» (1908), «Жизнь Печерина» (1910) и другие. На деньги мецената Солдатенкова Гершензон в Европе добывает ценнейшие архивные документы, связанные с Пушкиным, Герценом, Огаревым. Он не только достает эти бесценные исторические материалы, но и тщательно их изучает (превосходный текстолог!), а затем публикует и комментирует их.
«К тем, кого он изучал, было у него совсем особое отношение, — вспоминает Ходасевич о Гершензоне. — Странно и увлекательно было слушать его рассказы об Огареве, Печерине, Герцене. Казалось, он говорит о личных знакомых. Он „чувствовал“ умерших, как живых. Однажды, на какое-то мое толкование стихов Дельвига, он возразил:
— Нет, у Дельвига эти слова означают другое: ведь он был толстый, одутловатый…»
О Пушкине и говорить не надо. Пушкин — это была особая страсть Гершензона. И снова предоставим слово Ходасевичу:
«Он угадал в Пушкине многое, „что и не снилось нашим мудрецам“. Но, конечно, бывали у нас и такие примерно диалоги:
Я: Михаил Осипович, мне кажется, вы ошибаетесь. Это не так.
Гершензон: А я знаю, что это так!
Я: Да ведь сам Пушкин…
Гершензон: Что ж, что сам Пушкин? Может быть, я о нем знаю больше, чем он сам. Я знаю, что он хотел сказать и что хотел скрыть, — и еще то, что выговаривал, сам не понимая, как пифия».
Именно Гершензон предложил особый способ чтения стихов Пушкина. Мы, утверждал Гершензон, должны «прочитать Пушкина собственными глазами и в свете нашего опыта определить смысл и ценность его поэзии». И читать Пушкина надо медленно… Впоследствии гершензоновская концепция бинарности пушкинской поэзии («смысл» и «ценность») получила дальнейшее развитие в 60 — 70-х годах XX столетия.
Обязательно надо отметить, что Гершензон блистательно владел искусством чтения ненаписаннного, так сказать, междокументного текста, впрочем, это относится и к художественной литературе. Опыт Гершензона имел в виду Юрий Тынянов, когда настаивал на необходимости для исторического романиста читать то, чего нет в документах.
История литературы интересовала Гершензона очень выборочно. В центре его историко-литературных интересов был Пушкин, в меньшей степени Тургенев, а Достоевский, напротив, как он сам говорил, «был ему чужд». Из современных ему авторов особенно восхищался Андреем Белым. Вячеслав Иванов, Сологуб и Блок были его любимыми поэтами. Высоко ставил он Ремизова. Не любя стихов Брюсова, уважал его как историка литературы. «В общем же, — как замечает Ходасевич, — был широк и старался найти хорошее даже в писателях, внутренне ему чуждых».
А коли опять вернулись к Ходасевичу, то вспомним его визит летом 1915 года к Гершензону:
«Арбат, Никольский переулок, 13. Деревянный забор, проросший травою двор. Во дворе направо — сторожка, налево еще какое-то старое здание. Каменная дорожка ведет в глубь двора, к двухэтажному дому новой постройки. За домом сад с небольшим огородом. Второй этаж занимает Гершензон, точнее — семья его. Небольшая столовая служит и для „приемов“. А сам он живет еще выше, в мезонине…
Маленький, часто откидывающий голову назад, густобровый, с черной бородкой, поседевшей сильно в последние годы; с такими же усами, нависшими на пухлый рот; с глазами слегка навыкате; с мясистым, чуть горбоватым носом, прищемленным пенсне; с волосатыми руками, с выпуклыми коленями, — наружностью был он типичный еврей. Говорил быстро, почти всегда возбужденно. Речь, очень ясная по существу, казалась косноязычной, не будучи такою в действительности. Это происходило от глухого голоса, от плохой дикции и от очень странного акцента, в котором резко-еврейская интонация кишиневского уроженца сочеталась с неизвестно откуда взявшимся оканием заправского волгаря.