После Октября Степуна пытались призвать уже в Красную армию, но отстоял нарком Луначарский и по его ходатайству Степуна назначили заведующим репертуара и помощником режиссера в «Показательный театр Революции», из которого он вскоре был уволен за «явное непонимание сущности пролетарской культуры». Степун стоял твердо на том, что никакой пролетарской культуры «и быть не может; культура требует языка, а у пролетариата, как и у каждого класса, есть только терминология».
Оставаясь в Москве, где «сердце каждого человека билось не в груди, а в холодной руке невидимого чекиста», Степун читал лекции в ряде театральных студий, преподавал в Вольной Академии духовной культуры, составил сборник «Освальд Шпенглер и Закат Европы», в котором кроме Степуна приняли участие Бердяев и другие философы. Сборник попался на глаза Ленину, усмотревшему в нем «литературное прикрытие белогвардейской организации». Последовал мгновенный арест. На вопрос: «Каково ваше отношение к советской власти?» Степун ответил: «Как гражданин Советской федеративной республики, я отношусь к правительству и всем партиям безоговорочно лояльно; как философ и писатель, считаю, однако, большевизм тяжелым заболеванием народной души и не могу не желать ей скорого выздоровления».
За арестом последовала высылка из новой России. «Разрешалось взять: одно зимнее и одно летнее пальто, один костюм и по две штуки всякого белья. Вот и все. Даже нательные кресты надо было снимать с шеи…» (Ф. Степун. «Бывшее и несбывшееся»).
В ноябре 1922 года «в ветреный, сырой и мозглый день» Степун с другими учеными и общественными деятелями был отправлен в эмиграцию (кто на поезде, кто на пароходе). Первое пристанище — Берлин. И первая работа — в эмигрантском журнале «Современные записки», где он руководил литературно-художественным отделом. И еще один журнал — «Новый Град». Как христианский демократ, Степун в 20 — 30-е годы сосредоточился на проблеме исторической судьбы России и осмыслении феноменов революции и большевизма.
«Читая любую русскую историю, — писал Степун, — получаешь впечатление, что русский народ не столько завоевывал землю, сколько без боя забирал ее в плен. Эта военноплененная земля работала на русский народ, работала без того, чтобы он сам на ней по-настоящему работал…» Степун в своих статьях постоянно подчеркивал сложившийся в России стиль «бездуховного отношения к труду», а отсюда и «культурно-хозяйственная убогость» русской народной жизни. Марксизм, появившийся в России, привел страну к трагедии, так как произошла роковая встреча «просвещенско-рационалистической идеологии Карла Маркса с темной маетой русской народной души». Большевизм, по Степуну, явился результатом «ложного направления религиозной энергии русского народа, псевдоморфоза русской потребности верить», верить в чудо, не прилагая к этому никаких усилий. А в итоге — «задний ход» истории.
В статье «Религиозный смысл революции» Степун писал, что после свершения революции в России стали править бал «профессионалы революционного мастерства, самолюбивые спортсмены террористической борьбы, самозванные устроители народного счастья… все те заносчивые хирурги социально-политического дела, для которых страсть к операциям — все, а любовь к пациенту — ничто».
«Революция открывает простор метафизической тоске человека, погруженного в пучину обыденности, возносит низменное, сжигает возвышенное… — констатировал Степун. — Начинается погоня за химерами… Мечты о прекрасной даме разрушают семьи, прекрасные дамы оказываются проститутками, проститутки становятся уездными комиссаршами…» Далее Степун винит в происшедшем и интеллигенцию: «Дух разрушения осилил наше творчество, потому что наше творчество не было в достаточной степени духовно напряжено… корень революции… в обессилении национального творчества».
Важную долю вины за революцию Степун возлагал и на православную Церковь, которая оказалась глуха к земному устроению, общественно-политическим свободам, не подготовлена к расколу единого национального сознания.
Из творческого наследия Степуна упомянем религиозно-философский роман в письмах «Николай Переслегин» (Париж, 1929), мемуары «Бывшее и несбывшееся» (Нью-Йорк, 1956). В 1937 году Степуну пришлось худо: он был уволен из дрезденского Высшего технического училища без права печатного и устного выступления по причине, как иронически выразился сам Степун, «неисправимой русскости, жидофильства и склонности к религиозному мракобесию». Ни советскому, ни германскому тоталитарным государствам Степун был не нужен. Тоталитаризм и свободная мысль взаимно исключают друг друга.