В 1358 году митрополит Алексий, крестник и сподвижник Ивана Калиты и наставник его внука Дмитрия, вынужден был совершить поездку в Константинополь. Алексию пришлось ехать в Орду испрашивать разрешение на путешествие, пересечь дважды Черное море на утлых суденышках, опять возвращаться в Орду, не зная отпустят ли его татары, а из Орды назад в Москву.
По приезде в Москву Алексий выбрал место для постройки храма на ордынской дороге. Отсюда, с высокого холма, поверх столетней дубравы были видны кремлевские стены, срубленные из могучих вековых кряжей. Это был храм-памятник избавлению от опасности и благополучному возвращению из Орды. По мысли Алексия, новый храм должен был стать для тех, кому приходилось отправляться к завоевателям, местом горестного прощания с Москвой. Здесь, уезжая, человек бросал последний прощальный взгляд на Кремль, и отсюда же он при возвращении в первый раз мог увидеть Москву. Храм по обету получил название
Спасского. Само его название связано с одним эпизодом христианской легенды. Иисус сотворил чудо: ои отер лицо чистой тканью, и на ней отпечатался его образ, не сотворенный человеческими руками. В Византии существовали различные каноны иконописного изображения Христа-спасителя, один из них представлял лицо с огромными миндалевидными глазами, небольшой бородкой и золотым нимбом, нарисованное на белом платке. Это и есть Нерукотворный Спас. Икону Нерукотворного Спаса вез из Константинополя на своем корабле Алексий.
Возможно, что Алексий мог из окна митрополичьих палат в Кремле следить за тем, как постепенно вырастали стены деревянной церкви. А когда она была построена, Алексий освятил ее. «И честную икону образа Христова, юже имяще перенесену с собою от Царьграда, чудне златом украшену, в ней постави». Храм был центром небольшого монастыря.
Сергий Радонежский, поборник единства Руси, выступавший против раздиравших ее феодальных усобиц, послал Алексию своего ученика Андроника в качестве игумена нового монастыря. Впоследствии монастырь получил название по его имени - Спасо-Андрониковский.
Близ нового монастыря, кроме дороги в Орду (она называлась Болванским путем, по ней везли из Москвы дань, или «болван»), проходила дорога во Владимир и Суздаль. По ней двигались в юную Москву переселенцы. Ни один город не вынес столько пожаров и разрушений от нашествия врагов, и ни один город не поднимался из пепла столько раз, сколько Москва. Неприятель разорял город и уводил с собой его жителей. И всякий раз Москва снова отстраивалась. Первым принимал новых жителей Спасо-Андрониковский монастырь.
В 1378 году умер основатель монастыря митрополит Алексий, а через два года его воспитанник Дмитрий стал победителем татар. На Куликовом поле русское войско выступило против татар под знаменем с изображением Нерукотворного Спаса (таким же, как на иконе Алексия). У ворот Андроникова монастыря Москва встречала Дмитрия Донского, с победой возвращавшегося с Куликова поля. Здесь был отслужен торжественный молебен в честь победы.
Сохранилось предание о том, что Дмитрий не позволил павших героев предать земле вдали от родных и близких. Победоносное войско на руках несло тела погибших с берегов Дона до берегов реки Яузы, чтобы похоронить в ограде монастыря, от которого открывался вид на стены и башни Кремля.
В 1420 году на месте деревянной церкви во имя Спаса было заложено строгое кубическое здание из белого камня, увенчанное двухъярусной короной закомар, над которой возвышается строгий барабан со шлемо-видным куполом.
В одной из древних книг говорится: «По времени ж в оной обители бывшу игумену Александру… мужу добродетельну, мудру, изрядно зело, также и другому старцу его именем Андрею-иконописцу преизряд-ну всех превосходящу в мудрости зелне и седины честны имея и прочие мнози. Сима добре строящима обитель благодатию христовою и сътвори сьвет благ со братиею и богу помогающу создаете в обители своей церковь камену зело красну и подписанием чудным своими руками у красяща…» Старец Андрей - ни кто иной, как величайший мастер древнерусской живописи Андрей Рублев. Рублев стал монахом Спасо-Андро-никовской обители, видимо, еще при жизни Андроника. Он был учеником Даниила Черного. Уже в те времена слава Даниила и ученика его Андрея была так велика, что каждая новая работа монастырских живописцев отмечалась в летописи наряду с величайшими событиями своего времени.
Рублев, очевидно, принимал участие в строительстве Спасского собора. «Сима добре строящима (игуменом Александром и Рублевым)… создаст в обители своей церковь камену». Он имел возможность ознакомиться с приемами замечательных зодчих, когда расписывал собор во Владимире, и внес в планировку Спасского собора ряд усовершенствований, Имевших целью создать лучшую освещенность внутреннего пространства. В частности, купол Спасского собора немного сдвинут к западной мстя здания.