Абсолютный минимум

Двойные связи очень устойчивы, и разорвать их трудно. Процесс гидрогенизации превращает двойную углерод-углеродную связь в одиночную, добавляя по одному атому водорода к каждому атому углерода. Для этого процесса необходимы высокая температура, металлический катализатор и водород. Катализатор — вещество, ускоряющее протекание химической реакции, но сам катализатор при этом не расходуется. На качественном уровне процесс гидрогенизации протекает следующим образом. Один из атомов углерода, имеющих двойную связь, связывается с металлом, что, по сути, и уничтожает двойную связь. В результате у другого атома углерода возникает неспаренный электрон. Этот атом углерода теперь имеет одиночные связи с двумя другими атомами углерода и с одним атомом водорода. Как мы уже знаем, атом углерода стремится создать четыре связи, чтобы получить достаточное число электронов для формирования замкнутой конфигурации оболочки неона. Этот атом углерода захватывает атом водорода. Другой атом углерода разрывает связь с катализатором и захватывает ещё один атом водорода. Двойная углерод-углеродная связь превращается в одиночную, а к молекуле жирной кислоты присоединяются два атома водорода.

В полиненасыщенных жирных кислотах этот процесс может повторяться для всех двойных связей или произойти только с одной из них. Если он осуществляется для всех двойных связей, то полиненасыщенная жирная кислота превращается в насыщенную; в этом случае говорят, что происходит гидрогенизация. Если же этот процесс затрагивает лишь некоторые, но не все двойные связи, то говорят о частичной гидрогенизации. Получившаяся жирная кислота может оказаться мононенасыщенной или остаться полиненасыщенной, но с меньшим числом двойных связей. Степенью гидрогенизации управляют для получения жиров с желаемыми свойствами, такими, например, как твёрдое или жидкое состояние при комнатной температуре, требуемые температуры плавления и кипения.

Читайте этикетки

Как отмечалось выше, полиненасыщенные жиры могут быть полезны. В натуральных подсолнечном и сафлоровом маслах содержание полиненасыщенных жиров очень высоко. Однако многие поступающие в продажу сорта этих масел частично гидрогенизированы, что делает их более подходящими для использования при высокотемпературном приготовлении пищи. О том, было ли подсолнечное или сафлоровое масло частично гидрогенизировано, можно судить по данным о пищевой ценности, приводимым на этикетке. Если там сказано, что количество мононенасыщенных жиров больше, чем полиненасыщенных, значит, масло было частично гидрогенизировано. В случае, когда масло не подвергалось гидрогенизации, количество полиненасыщенных жиров в нём значительно превосходит количество мононенасыщенных. Поэтому для получения всей пользы, которую даёт высокое содержание полиненасыщенных жиров в подсолнечном и сафлоровом маслах, такое масло не должно быть частично гидрогенизированным. Чтение этикеток позволит в этом разобраться^{31}.

Транс-жиры

Все эти разговоры о гидрогенизации масла замечательным образом оставляют в стороне главную проблему — транс-жиры. Что это такое? На рис. 16.4 изображена олеиновая кислота в двух конформациях — цис^{32} и транс. Обе молекулы содержат 18 атомов углерода, 34 атома водорода и одну двойную углерод-углеродную связь. Атомы соединены друг с другом в одном и том же порядке. Различия касаются геометрии молекулы вблизи двойной связи.

В цис-конформации два атома водорода, связанные с девятым и десятым атомами углерода, находятся с одной и той же стороны молекулы. Они смотрят под углом в сторону верха страницы. Молекула изображена так, что двойная связь расположена горизонтально. Угол между двойной связью и одним из атомов H составляет 120°, поскольку для образования σ-связей служат треугольные sp²-гибридизированные σ-орбитали. Поэтому направления от девятого и десятого атомов углерода к атомам водорода составляют 30° к вертикали. В цис-молекуле две цепочки атомов, отходящие от девятого и десятого атомов углерода с двух сторон от двойной связи, отклоняются вниз и составляют угол 60° с вертикальной линией, перпендикулярной двойной связи.

Рис. 16.4.Шаростержневые модели цис-олеиновой и транс-олеиновой кислот. И та и другая содержат 18 атомов углерода и одну двойную связь, однако их геометрия различается

В транс-конформации два атома водорода присоединены к девятому и десятому атомам углерода с противоположных сторон молекулы. Один указывает почти прямо вверх, а другой — почти прямо вниз. Две цепочки углеродных атомов, отходящие от девятого и десятого атомов углерода, идут в противоположных направлениях относительно двойной связи. В итоге цис-молекула «изогнута» в месте двойной связи, тогда как транс-молекула остаётся в этом месте практически «прямой».