Для перевозки солдат Придхэм-Уиппелл выделил крейсеры «Орио», «Аякс», «Феб», «Перт», крейсеры ПВО «Калькутта», «Ковентри», «Карлисл», 20 эсминцев, 3 шлюпа, быстроходные десантные суда «Тленирп», «Гленрой» и «Тленджил», 19 войсковых транспортов, а также многочисленные лихтеры и самоходные баржи. Военным морякам удалось собрать в Греции некоторое число каиков, моторных шлюпок и других малых плавсредств, которые приспособили для перевозки войск с берега на корабли. Сотни солдат спасли свои жизни благодаря ревизированным малым судам. Крит должен был послужить в качестве перевалочной базы при эвакуации, которую моряки надеялись завершить в 3 дня. В действительности потребовалось 6 дней.
Операция «Демон», в ходе которой удалось вывезти 50.672 солдата, проходила в невероятно трудных условиях. По причине полного господства противника в воздухе Бэйли-Громан предусмотрительно отдал кораблям приказ подходить к пляжам не ранее, чем через час после наступления темноты, и уходить не позднее 3.00. Он все спланировал так, чтобы корабли находились в нужное время в нужном месте и с достаточным количеством малых плавсредств для доставки солдат.
Армия продвигалась к пляжам по ночам незнакомыми дорогами, ведя беспрерывные арьергардные бои, не имея никакой защиты против немецких самолетов, которые буквально застилали небо, бомбя и поливая пулеметным огнем все, что шевелилось. Грязные, голодные и оборванные солдаты были смертельно измучены. Тем не менее, Бэйли-Громан писал: «Организация и дисциплина войск при погрузке были великолепны, особенно если учесть, что они в течение нескольких дней вели арьергардные бои на всем пути от Салоники почти до мыса Матапан».
В день начала эвакуации, 24 апреля Каннингхэм дал радиограмму с инструкциями Придхэм-Уиппеллу и Бэйли-Громану: «Ваша задача состоит в том, чтобы принять на борт солдат, по возможности с вооружением, но материальной части ни в коем случае не должно отдаваться предпочтение перед людьми. Войсковые транспорты с солдатами идут прямиком в Александрию, за исключением судов типа „Глен“, которые должны разгружаться в заливе Суда и идти за следующей партией. Эсминцы доставляют войска на Крит, откуда они будут вывезены позднее».
Действия «Гленирна», «Гленджила» и «Гленроя» оказались особенно эффективными. Их специальные десантные плавсредства позволили спасти гораздо больше людей, чем это удалось бы сделать при других обстоятельствах. Торговые суда и их команды проявили себя великолепно. Капитаны без колебаний вели свои корабли в незнакомые, неосвещенные бухты без навигационных разметок, а подчас и без необходимых кар:. Естественно, что при эвакуации в таких условиях не обошлось без потерь.
27 апреля голландский пароход «Сламат» не вышел в море до 3.00, а вопреки инструкции, принимал на борт солдат до 4.15. Три часа спустя он получил попадания бомбами и загорелся. К нему на помощь подошли эсминцы «Дайомонд» и «Райнек». «Сламат» затонул, а эсминцы, спасавшие утопающих, подверглись атаке пикирующих бомбардировщиков. Ближе к полудню «Дайомонд» и «Райнек» попали под вторую бомбежку. Оба корабля получили попадания и затонули почти мгновенно. С эсминцев спаслись только 1 офицер, 41 матрос и 8 солдат. На «Сламате» погибли более 500 солдат.
Пароход «Коста-Рика» бомбили и потопили в тот же день. Его команду и всех солдат спасли эсминцы. Пароход «Пенланд» также дважды подвергся бомбовым ударам и затонул. «Алстре Принс», одно из быстроходных судов «Белфастской пароходной компании», использовавшееся в качестве войскового транспорта, село на мель при попытке пришвартоваться к причалу и было разбомблено. «Гленирн» получил два попадания авиабомбами. После первого на нем начался пожар, но пламя удалось ликвидировать и погрузка солдат продолжалась. Два дня спустя он получил попадание в машинное отделение и был полностью выведен из строя. Эсминец «Гриффин» отбуксировал его в залив Суда, а оттуда его позднее удалось увести в Александрию.
Малые плавсредства, работавшие непосредственно у пляжей Греции, также несли потери, но в целом, англичане с полным основанием могли считать, что им крупно повезло. Бэйли-Громан суммировал итог в своем рапорте: «Противник не предпринимал попыток бомбить скопления наших войск на пляжах или наши корабли по ночам. Возможно, так случилось благодаря нашей политике не разрешать кораблям приближаться к пляжам ранее чем через час после наступления темноты, что мешало противнику определить, какие пляжи используются. Возможно, это произошло по причине отсутствия осветительных снарядов, либо намеренной политике противника действовать только в дневное время. Каковы бы пи были причины, наша эвакуация в значительной степени упростилась благодаря неспособности противника реализовать эту возможность»,