Вечером 28 мая из Александрии в Сфакию вышла эскадра под командованием контр-адмирала Кинга, державшего свой флаг на крейсере «Феб». В состав эскадры также входили крейсеры «Перт», «Калькутта», «Ковентри», эсминцы «Джервис», «Янус», «Хэсти» и войсковой транспорт «Гленджил». Опасаясь больших потерь на обратном пути, особенно если бомба попадет в «Гленджил» с 3000 солдат на борту, Каннингхэм отправил им вдогонку еще три эсминца — «Стюарт», «Ягуар» и «Дифендер». В их задачу не входило принимать на борт солдат, а послужить дополнительным прикрытием при отступлении и в экстренном случае забрать людей с подбитого корабля. Перед выходом эскадры в море имел место весьма показательный инцидент, о котором, не называя имен, после войны рассказал Томас Браунригг. Командир одного из кораблей объявил, что его экипаж уже 36 суток провел в беспрерывных боях и походах и его матросы требуют 48-часового отдыха, а также хотели бы встретиться с командующим. Его немедленно вызвали к Каннингхэму. Старый адмирал долго смотрел на него пронзительным немигающим взглядом своих светло-голубых глаз, а потом сказал, поскольку у вас отличный корабль и прекрасный экипаж, я выступлю перед ними и объясню, почему необходимо выйти в море немедленно. Но если после этого найдутся желающие отдохнуть, я прикажу повесить их на реях. После речи командующего, которую он держал перед строем матросов и офицеров, таких желающих не нашлось. Однако когда корабль выходил из бухты, у четверых матросов сдали нервы и они прыгнули за борт. Идти вновь под бомбежки было выше их сил. Их отдали под трибунал и осудили по закону военного времени.
Эскадра Кинга без потерь добралась до Сфакии к 23.00 29 мая. Крейсеры и «Гленджил» стали на якорь. в то время как «Ковентри», «Калькутта» и эсминцы остались патрулировать в море. Крейсеры ПВО не должны были перевозить солдат, а эсминцы по очереди подходили к берегу и принимали на борт положенное количество людей. На большие корабли солдат перевозили десантными плавсредствами и шлюпками крейсеров. К 3.20 30 мая погрузка завершилась и эскадра взяла курс на Александрию, имея на борту 6000 бойцов. Десантные баржи оставили в Сфакии для использования в последующие ночи.
На обратном пути эскадра Кинга трижды подверглась бомбежкам. Однако только крейсер «Перт» получил попадание, из-за которого у него вышло из строя котельное отделение. Всем кораблям удалось добраться до Александрии не в последнюю очередь потому, что в течение всего дня 3 истребителя ВВС обеспечивали им прикрытие в воздухе. Они успешно отогнали пикирующие бомбардировщики и даже сбили 2 самолета. На следующую ночь 3 эсминца капитана 1 ранга Стивена Арлисса вывезли из Сфакии еще 1400 солдат, при этом два из них получили тяжелые повреждения. Каннингхэм уже впал в отчаяние от многочисленных потерь, понесенных флотом. Но ему ничего не оставалось, как только продолжать операцию.
Донесения с Крита извещали, что арьергардные части генерал-майора Уэстона успешно сражаются и отступают по труднопроходимой местности в полном порядке, в связи с чем 30 мая генерал-майор Фрейберг прислал из Сфакии запрос о последней эвакуации оставшихся 3000 человек в ночь с 31 мая на 1 июня. Эта цифра значительно превышала предварительные оценки. У Каннингхэма уже практически не осталось кораблей для такой операции из-за понесенных потерь и полученных повреждений. После консультаций с Уэйвеллом он решил отправить все уцелевшие корабли, но при этом известил Фрейберга, что они едва ли смогут забрать более 2000 человек. В принципе, моряки были готовы забрать всех, кто сможет уместиться на борту, но их беспокоили ужасные потери в людях, которые неизбежно последуют при прямых попаданиях бомбами в корабли, переполненные солдатами. Тем более что большая скученность людей на палубах очень затрудняла действия зенитной артиллерии.
В ночь с 30 на 31 мая Уэйвелл приказал генералу Фрейбергу возвратиться в Египет. Каннингхэм отдал аналогичный приказ капитану I ранга Морзу. Оба прибыли в Александрию на летающей лодке «сандерленд», оставив генерал-майора Уэстона командовать войсками на острове.