Пострижение в монашество св. Нил получил и начало иноческой жизни полагал в обители преподобного Кирилла Белозерского. Здесь он пользовался советами умного и строгого старца Паисия Ярославова, который потом был игуменом Сергиевой Свято-Троицкой лавры. Из кратких сведений о жизни преподобного Нила известно только, что он, прожив в Кирилло-Белозерском монастыре некоторое время, вместе с учеником своим и сотрудником монахом Иннокентием, из рода бояр Охлебининых, путешествовал по св. местам Востока и долго обитал на Афоне. На Святой Горе, как райская пчела, носился он по заоблачным высотам, среди афонских отцов, и подарил наше русское иночество дивным своим произведением, содержащим не вычитанные только истины скитского безмолвия, но и дознанные опытом, пройденные искусом и запечатленные опытами собственной его жизни, бесстрастно-ангельской. Плодом его странствования на Святой Горе было изучение правил пустынного уединения, безмолвной молитвы и духовного трезвения. Почему, если преподобного Антония Печерского мы называем первоначальником иночества в России, то преподобного Нила Сорского по всей справедливости можно назвать первенцем скитского подвижничества. Любимым занятием его было, по собственному признанию, испытывать Божественные Писания, жития и учение святых отцов. Таким образом, преподобный Нил не только изучил умом и сердцем, но и в жизнь и постоянное упражнение обратил душеспасительные уроки богомудрых отцов — Антония Великого, Василия Великого, Ефрема Сирина, Исаака Сирина, Макария Великого, Варсонофия, Иоанна Лествичника, Аввы Дорофея, Максима Исповедника, Исихия, Симеона Нового Богослова, Петра Дамаскина, Григория, Нила и Филофея Синайских. На Святой Горе преподобный Нил полюбил особенно скитский образ жизни; глубоко запала в душу его любовь к уединению, поэтому, возвратясь в Белозерский монастырь, он уже не хотел жить в нем, но отошел на 15 верст от сего монастыря на реку Сорку, водрузил здесь крест, поставил сперва часовню и уединенную келью, и при ней выкопал колодезь, а когда собралось к нему для сожития несколько братий, то построил и церковь. Обитель свою учредил он на особенных отшельнических правилах, по образцу существующих доныне скитов на святой Горе Афонской. Таким образом составил первый русский скит. В новом своем скиту преподобный продолжал изучать Божественное Писание и творения св. отцов, устрояя по ним жизнь свою и учеников своих.
Историю внутренней своей жизни отчасти открыл сам преподобный в послании к одному из своих близких сподвижников, по настоятельной его просьбе. — «Пишу к тебе, — говорит он, — показывая себя: любовь твоя по Боге вынуждает к тому и делает меня безумным, чтобы писать тебе о себе. Не просто и не по случаям надобно нам поступать, а по Св. Писанию и по преданию св. отцов. Удаление мое из монастыря (Кириллова) не было ли ради душевной пользы? Ей, ради нее. Я видел, что там живут не по закону Божию и преданию отеческому, а по своей воле и человеческому рассуждению. Много еще и таких, которые, поступая так неправильно, мечтают, будто проходят житие добродетельное… Когда мы жили вместе с тобой в монастыре, ты знаешь, как удалялся я мирских связей и старался жить по Св. Писанию, хотя — по лености моей — и не успевал. По окончании странствования моего пришел я в монастырь и вне монастыря, вблизи его, устроив себе келью, жил, сколько мог. Теперь переселился я вдаль от монастыря, нашел благодатью Божией место, по мыслям моим, малодоступное для мирских людей, как сам ты видел. Живя наедине, занимаюсь испытанием духовных писаний: прежде всего испытываю заповеди Господни и их толкование — предания апостолов, потом жития и наставления св. отцов. О всем том размышляю и что по рассуждению моему нахожу богоугодного и полезного для души моей, переписываю для себя. В этом жизнь моя и дыхание. О немощи моей и лени возложил я упование на Бога и Пречистую Богородицу. Если что случается мне предпринимать и если не нахожу того в Писании, на время отлагаю в сторону, пока не найду. По своей воле и по своему рассуждению не смею предпринимать что-нибудь. Живешь ли отшельнически или в общежитии, внимай Святому Писанию и следуй по стопам отцов или повинуйся тому, кто известен как муж духовный в слове, жизни и рассуждении… Святое Писание жестоко лишь для того, кто не хочет смириться страхом Божиим и отступить от земных помышлений, а желает жить по своей страстной воле. Иные не хотят смиренно испытывать Св. Писание, не хотят даже слышать о том, как следует жить, как будто Писание не для нас писано, не должно быть исполняемо в наше время. Но истинным подвижникам — и в древние времена, и в нынешние, и во все века — слова Господни всегда будут словами чистыми, как очищенное серебро: заповеди Господни для них дороги более, чем золото и каменья дорогие, сладки более, чем мед и сот».