Святой Симон долго искал себе по Святой Горе такой сокровенной пустыни, где бы никто не мог ни знать, ни найти его, доколе наконец, при Божией помощи, обрел, по желанию, пустынную скалу и при ней пещеру на южной стороне Святой Горы, где ныне существует монастырь Симонопетр, основанный, как увидим ниже, этим самым преподобным. При вступлении своем в пещеру, зная, что ему предстоит ратовать против невидимых врагов, он при содействии Святого Духа облекся в духовное всеоружие, облобызал крест, молитву, веру, терпение, пост и все, что уничтожает демонские козни и возвышает человека до ангельской чистоты и младенческого бесстрастия. Трудно представить крепость и тайные сети ловительства и брани сатаны против святого Симона, который, впрочем, царственно наступил и попрал его гордыню и низложил все козни. Из множества таких случаев представим следующий. Раз ночью святой молился — вдруг является пред ним демон в виде страшного дракона. Зевнув пастью, он хотел проглотить его, но так как не было на то соизволения свыше, не мог умертвить его, хотя одним ударом своего хвоста поверг преподобного наземь так сильно, что святой Симон, в совершенном изнеможении чувств, едва мог собраться с духом и воспеть с Пророком:
— Мужайся и крепись, послушный и верный раб Сына Моего!
Таким образом, святой Симон остался по-прежнему в пещере и провел в ней много лет, несмотря на постоянную борьбу с невидимым врагом своего спасения и на чрезвычайные скорби и лишения с внешней стороны.
Между тем, узнав о строгой его жизни и особенном духе ведения и рассудительности, многие из иноков Святой Горы начали ходить к нему, ибо, по слову Божию,
В одну ночь, упражняясь в молитве, преподобный видит пещеру, как и прежде, осиянной Божественным светом; неизъяснимое благоухание разливалось вокруг него, и вот послышался ему свыше голос:
— Симон, Симон, верный друг и служитель Сына Моего! Не удаляйся отсюда, Я положила прославить это место, ты будешь для него светом, и имя твое будет славно.
Сначала Симон не поверил сему видению из предосторожности, не сети ли это лукавого, зная, что, по словам Апостола, сатана преобразуется и в ангела светла. Поэтому-то он все-таки не преставал думать, куда бы удалиться ему на безмолвие. Это было пред Рождеством Христовым. И вот в одну ночь, выйдя из пещеры, он видит страшное явление: ему представилось, что с неба опустилась звезда и стала над скалою, где впоследствии создан им честной монастырь. Это видение повторялось несколько ночей сряду, но преподобный Симон все-таки боялся, не есть ли это действо вражеское, а потому и не доверял ему. Когда же наступила ночь на Рождество Христово — он видит снова светлую звезду и слышит Божественный голос:
— Симон! Ты должен здесь основать иноческое общежитие. Оставь твое сомнение, Я Сама буду тебе Помощница, а иначе за твое неверие будешь наказан!