Она создала собственную звукозаписывающую фирму «Мэверик Рекордз». Теперь у нее есть свой штат сотрудников: менеджеры, секретари, телохранители, тренеры. Она принимает самое непосредственное участие в своих финансовых делах, выжимая все до последнего цента из многочисленных шоу, видеоклипов, дисков и видеофильмов. «Эн-би-си найтли ньюс» окрестила ее «индустрией успеха», журнал «Форбс» объявил «самой красивой деловой женщиной Америки». Ее доход в 1991 г. составил около 65 миллионов долларов.
Мадонна почти не отдыхает, так как, по ее собственному признанию, уже через два отпускных дня начинает изнывать от тоски и безделья. Как правило, она поднимается в четыре утра, занимается на тренажерах, в шесть уже строит планы на предстоящий день. Потом начинаются деловые звонки и переговоры. В полдень приходит время работать над текстами и аранжировками песен, сценариями и ролями в кинофильмах.
С появлением больших денег Мадонна увлеклась приобретением дорогой недвижимости и предметов искусства. Она входит в сотню крупнейших коллекционеров предметов искусства в США. У Мадонны есть дом в Майами, еще один в Лос-Анджелесе, ей принадлежит квартира в Нью-Йорке стоимостью более 7 миллионов долларов.
Тем временем набирала обороты и ее карьера певицы. Записываемые ею песни неизменно занимали самые высокие места в рейтингах и хит-парадах. Хотя Мадонна и утвердилась в шоу-бизнесе, ее попытки сниматься в кино сопровождались больше неудачами, чем успехами. Картина «Отчаянные поиски Сюзанн» была снята в 1985 г. В 1996 г. вышла кинокартина «Эвита», затем «Шанхайский сюрприз», «Их собственная лига». Сама Мадонна считает так: «Не думаю, что я — плохая актриса. Скорее, я снималась в плохих фильмах».
Ее первый же «взрослый» роман с актером Шоном Пенном привел в 1985 г. ксвадьбе. Однако интерес прессы и телевидения к их браку объяснялся вниманием к Мадонне. А Шона Пенна газеты начали называть не иначе как «мистер Мадонна», что его очень сердило. Началось их соперничество за внимание публики и прессы, приведшее к выставленной на всеобщее обозрение супружеской склоке. После четырех лет совместной жизни они развелись. Роман Мадонны с актером Уорреном Битти, известным волокитой и бабником, также ни к чему не привел. В какой-то момент пошли разговоры, что она сблизилась с комедийной актрисой Сандрой Бернхард. Мадонна заявила: «Я не лесбиянка, но мне казалось ниже собственного достоинства говорить об этом. Я считала, что даже если бы я действительно была лесбиянкой, то что из этого? Какие проблемы? Это ведь никого не касается!»
О своем же личном спортивном тренере и начинающем актере Карлосе Леоне, 30-летнем отце ее дочери Лурдес, которая родилась 14 октября 1996 г., Мадонна сказала, что не видит никакой необходимости вступать с ним в брак, так как она «абсолютно счастлива нынешним состоянием дел».
С появлением дочки Лурдес Мадонна сильно изменилась, уменьшив число своих эпатажных выходок.
В сентябре 2000 г. она родила сына от своего второго мужа — английского режиссера Гая Ричи. Впервые Мадонна встретилась с Ричи летом 1998 г. в уилтширском поместье жены Стинга Труди Стайлер, которая вместе с Питером Мартином и Стивеном Марксом являлась инвестором фильма. Позже Ричи признавался, что приехал на прием именно потому, что хотел познакомиться с Мадонной. Мадонна согласилась записать саундтрек к фильму Ричи на своей студии «Маверик».
В начале 1999 г. Мадонна и Гай стали появляться на публике вместе. И одновременно с этим в прессе появились сообщения о том, что Мадонна хочет иметь еще одного ребенка. Гай окончательно порвал с Ребеккой Грин, которая заявила, что их отношения «подошли к естественному завершению», но добавила: «Мадонна знала об этом и приложила к нашему разрыву руку. Не могу сказать, когда мы расстались окончательно, но это было довольно трудное время — не для меня, для нее (Мадонны). Я была не слишком доброй». Супружеская жизнь Мадонны и Гая Ричи продлилась почти 7 лет, они решили расстаться. Это случилось 15 октября 2008 г.
Ее брат Мартин как-то назвал Мадонну «гением маркетинга». Мадонна говорит, что она никогда ни о чем не жалеет: «Я делала ошибки, но я училась на них». Теперь у нее есть маленькая дочь, есть счет в банке с астрономическими суммами, карьера в шоу-бизнесе и кинематографе. Кажется, вполне достаточно, чтобы принести удовлетворение женщине, когда-то мечтавшей, чтобы весь мир был у ее ног.
Но остановиться на достигнутом — не в характере Мадонны. На вручении призов MTV Music Awards 1998 г., которое состоялось 10 сентября, ее клипы Ray of Light и Frozen победили в таких номинациях, как — лучшее видео года, лучшее женское видео года, лучшая режиссура, хореография, операторская работа и спецэффекты. Всего 6 призов.
Ее адвокат сказал о ней: «Я встретил в ней такое чувство бизнеса, воспитанное жизнью, которым она превосходила любого выпускника Гарварда».