Чапмен лежал на деревянных нарах, когда над головами островитян загудели первые самолеты люфтваффе. А три дня спустя Нормандские острова удостоились не самого приятного исторического отличия, став единственной частью Великобритании, оккупированной немцами в ходе Второй мировой войны. Немцам не было оказано никакого сопротивления: немногочисленные армейские части просто покинули острова. Большая часть гражданского населения, напротив, предпочла остаться. Что касается Чапмена, у него выбора не было. Он лениво думал, упадет ли бомба на тюрьму и что это принесет ему — смерть или возможность побега. Британцы, проживающие на Джерси, получили предписание местных властей не оказывать сопротивления. Бейлиф Александр Монкрифф Кутанш, председательствовавший на суде над Чапменом, велел подчиняться приказам немцев, сидеть по домам и вывесить белые флаги. Гитлер пришел к выводу, что после победы Германии в войне Джерси может стать идеальным курортом, где можно с удовольствием провести выходные.
После того как остров оккупировали немцы, управление тюрьмой, а также полицейскими силами без лишнего шума перешло в руки германской администрации. О запертых за каменными стенами заключенных все забыли. Тюремная пища стала еще более скудной, чем всегда: ведь свободным жителям Джерси самим приходилось буквально вырывать друг у друга те небогатые запасы, которые оставили им немцы. Чапмен размышлял и утешал себя мыслью, что, если к моменту его освобождения Джерси все еще будет оккупирован, его не смогут послать в Британию, где его ожидает куда более весомый тюремный срок.
Параллельно с местным судопроизводством немцы учредили свои собственные суды. В декабре 1940 года юному мойщику посуды из отеля «Мирамар» Энтони Чарлзу Фарамусу пришлось столкнуться с обеими гранями правосудия. Местный суд приговорил Фарамуса, двадцатилетнего жителя Джерси с репутацией хулигана, к шести месяцам заключения за то, что тот обманом присвоил 9 фунтов, получая паек якобы для своего иждивенца, которого никогда не существовало на самом деле. Немецкий полевой суд добавил к этому сроку еще месяц, поскольку у Фарамуса при себе оказалась листовка с антигерманской пропагандой.
Тихий, вежливый, с тоненькими усиками и выразительными глазами, Фарамус был странноватым, но милым парнем. По мнению Чапмена, он был безнадежным мошенником. Фарамус легко краснел, отличался «какой-то бессмысленной добротой» и замечательным остроумием совершенно непристойного свойства. Высокий и худой, он, казалось, может быть сбит с ног одним-единственным порывом ветра. До службы в отеле он работал парикмахером в Сент-Ильере. Чапмен и Фарамус стали соседями по камере, а затем и добрыми друзьями.
15 октября 1941 года, за несколько недель до своего двадцать шестого дня рождения, Чапмен наконец-то вышел на свободу. Бледный и исхудавший, он весил к тому моменту меньше 40 килограммов. У тюремных ворот его встречал Фарамус, освободившийся несколькими месяцами ранее. Чапмен ничего не знал о падении Греции и Югославии, о потопленном «Бисмарке» и Ленинградской блокаде, однако война наложила свой отпечаток и на Джерси. В последний день своей свободы Эдди бродил по пляжу, заполненному счастливыми, сытыми отдыхающими. Теперь оккупированный остров выглядел измученным и голодным: его жителям, несомненно, пришлось столкнуться с моральными проблемами, порождаемыми неизбежным выбором между сопротивлением, смирением и сотрудничеством с захватчиками.
Фарамус снял небольшое помещение в Сент-Илере, на Брод-стрит. Разжившись несколькими стульями, старыми зеркалами, ножницами и бритвами, они с Чапменом превратили его в некоторое подобие того, что с натяжкой можно было назвать парикмахерским салоном. Их клиентами, в большинстве, были немецкие офицеры, поскольку Нормандские острова, которые Гитлер считал ступенью к Британии, превратились теперь в огромную, тщательно охраняемую казарму, в которой разместилось самое крупное из немецких пехотных соединений.
Фарамус стриг немцам волосы и брил бороды, а Чапмен развлекал их светской беседой на своем убогом немецком. Одним из немногих британцев — завсегдатаев салона был бывший букмекер средних лет из Бирмингема по имени Дуглас Стирлинг. Приспособленец, каких во множестве порождает любая война, Стирлинг крутился на черном рынке, покупая у немцев сигареты, чай и алкоголь и с выгодой перепродавая их затем местному населению. Парикмахерская стала идеальной витриной для процветающего торгового предприятия, в котором незаконные доходы мирно соседствовали со стрижкой и бритьем вражеских солдат.