В июне 1942 года Чапмен отправился в Париж, чтобы совершить свой первый настоящий парашютный прыжок. Ему сообщили, что для начала он прыгнет с 900 футов, а потом высоту постепенно доведут до 1500 футов. После ночи в «Гранд-отеле» и ужина в итальянском ресторане «Поккарди» на левом берегу Сены Чапмена отвезли на небольшое взлетное поле неподалеку от аэропорта Ле-Бурже к северо-востоку от Парижа — то самое, на котором пятнадцатью годами раньше приземлился Чарльз Линдберг, завершивший перелет через Атлантику. Чапмена с парашютом погрузили на борт бомбардировщика «юнкерс», и через несколько минут он уже парил над сельской Францией. Первый прыжок прошел вполне удачно, а вот совершенный тут же второй чуть было не оказался для него последним. Парашют раскрылся неправильно, надувшись под порывом ветра, когда он был лишь в 50 футах от земли. Его тряхнуло в воздухе, а затем изо всех сил швырнуло лицом в бетон аэродрома. Чапмен потерял сознание и недосчитался нескольких зубов: переднего, клыка и нескольких коренных. Немецкий доктор кое-как подлечил его, а после возвращения в Нант фон Грёнинг отправил Чапмена к лучшему дантисту, доктору Биже, который занялся ремонтом поврежденной физиономии Чапмена. Через две недели его работы Чапмен оказался обладателем отличного набора золотых зубов взамен потерянных, а абверу достался счет на 9500 франков. Стоимость этих зубоврачебных услуг стала причиной первого обмена весьма резкими репликами между фон Грёнингом и его парижским начальством.
Чапмен постепенно осваивал искусство владения рацией. Преториус, протестировав его с помощью секундомера, объявил, что Чапмен может вести передачу со скоростью семьдесят пять знаков в минуту с использованием ручного шифра (отличного от того, который использовался в шифровальной машине «Энигма») на базе кодового слова ПАХТА. Без кодового слова, заверил Преториус, шифр не поддается расшифровке. По секрету Чапмену сообщили, что, как у большинства радистов, у него уже выработался свой «почерк» — индивидуальный стиль, который может узнать другой радист или получатель сообщения. Чапмен всегда заканчивал свои сообщения своеобразным «смайликом» — ХЕ ХО ХУ ХА — или какой-либо вариацией на эту тему. Он называл эту своеобразную подпись «своим маленьким девизом».
Скоро он перешел с германского передатчика на радиостанцию британского производства, наверняка полученную при поимке какого-нибудь английского агента во Франции. Обычно учебные радиопередачи кодировались с немецкого, но его также просили передавать тексты на английском и французском. Он передавал в эфир стихи, песенки, пословицы и поговорки. Однажды он послал текст: «Здесь очень холодно, но лучше, чем в России». Он передал Морису, терпеливому старшему радисту парижской станции, просьбу купить для их домоправительницы Одетты свадебный подарок от его имени. Чуть позже он попробовал отстучать английский анекдот: «Человек, придя в магазин, спросил, сколько стоят выставленные там галстуки. Услышав очень высокую цену, он удивился, заявив, что за эти деньги можно купить пару туфель. „Но вы будете выглядеть очень странно, если у вас вокруг шеи будет повязана пара туфель“, — ответил продавец. Фриц». Это был не самый смешной анекдот, но у парижского радиста, похоже, чувство юмора отсутствовало начисто. «Что за чушь?» — передал в ответ Париж.
Лето пришло на смену весне. Вилла Бретоньер была местом тихого уединения, где можно было безопасно устраивать оглушительные взрывы в саду позади дома. Когда от соседей поступали жалобы, им отвечали, что немецкие саперы подрывают мины, найденные в ходе строительства дороги. В июле фон Грёнинг доложил в Париж, что Фриц прошел ряд испытаний, доказавших, что его обучение идет успешно. Шеф нантской шпионской школы был доволен собой. Руководить учреждением, расположившимся на вилле Бретоньер, было все равно что рулить чрезвычайно закрытым частным мужским клубом, пусть даже его члены были весьма неотесаны.