Один из современников вспоминает молодого Чапмена как «красивого юношу, обладающего острым умом, бодростью духа, в котором было что-то отчаянное, делавшее его привлекательным для мужчин и опасным для женщин». Возможно, отчаяние заставило его использовать собственную привлекательность, чтобы заработать на жизнь: по крайней мере, однажды он туманно намекал на свой ранний гомосексуальный опыт. Женщины находили его неотразимым. Один из источников утверждает, что Чапмен «соблазнял женщин из низших слоев общества, затем шантажировал их фотографиями, сделанными его сообщником, угрожая показать снимки их мужьям. Говорили даже, что однажды он заразил восемнадцатилетнюю девушку венерической болезнью и шантажировал ее, угрожая сообщить ее родителям, что это она наградила его инфекцией».
Чапмен шел по наклонной: мелкие преступления, проституция, шантаж, все более продолжительные тюремные отсидки, — словом, он отмечался на каждой ступени лестницы преступных безумств, которыми славился Сохо. Однако техническое новшество, перевернувшее криминальный мир, резко изменило и его судьбу.
В начале 1930-х годов британские преступники открыли для себя динамит. Примерно в то же время, во время одной из своих отсидок, Чапмен познакомился с Джеймсом Уэллсом Хантом — «лучшим взломщиком Лондона», отличавшимся «выдержкой, хладнокровием и решительностью». Он пользовался своей собственной техникой вскрытия сейфов: просверливал дыру в замке и закладывал туда «французское письмо» из воды и динамита. Хант и Чапмен стали партнерами, а вскоре к ним присоединился грабитель Энтони Латт, известный также как Дарринггон или Дарри, — слабовольный парень, наполовину бирманец, чей отец, как он утверждал, был самым настоящим судьей. Еще один юный правонарушитель по имени Хью Энсон был приглашен ими на роль водителя: он должен был отвечать за быстрый отход с места преступления.
Новообразовавшаяся «банда динамитчиков» выбрала в качестве своей первой цели «Исобельз» — шикарный меховой магазин в Херрогейте. Хант и Дарри вошли в помещение, забрав пять норковых шуб, две накидки из лисы и 200 фунтов, спрятанные в сейфе. Чапмен оставался в машине «дрожа от страха, не в состоянии помогать подельникам». Следующей мишенью стала лавка ростовщика в Гримсби. Пока Энсон гонял двигатель «бентли» на холостых оборотах, заглушая звуки взрывов, Чапмен и Хант влезли в пустующее соседнее помещение, сломали стену и, войдя в квартиру ростовщика, взорвали замки четырех сейфов. После того как награбленное удалось сбыть скупщику краденого в Уэст-Энде, добыча бандитов достигла 15 тысяч фунтов. Затем последовало ограбление кинотеатра, «Одеон» в лондонском районе Свисс-Коттедж, куда преступникам удалось войти с помощью лома, операция в офисе компании «Экспресс-Дайриз», и, наконец, налет на один из магазинов на Оксфорд-стрит. Удирая вместе с подельниками с места последнего преступления, Энсон, сидевший за рулем украденной машины, врезался в фонарный столб. Бандиты бежали, а зеваки еще долго глазели на дымящийся автомобиль. Один из них, оказавшийся мелким воришкой, нечаянно оставил отпечаток своей ладони на капоте. Его отпечатки пальцев были зарегистрированы в картотеке Скотланд-Ярда, так что незадачливый воришка был пойман и приговорен к четырем годам тюрьмы. «Банде динамитчиков» это показалось ужасно забавным.
Теперь Чапмен был уже не бесшабашным мелким жуликом, а настоящим преступником, спускавшим деньги едва ли не быстрее, чем добывал их, знавшимся с аристократией преступного мира, а также гуляками-игроками, распутниками-актерами, журналистами-алкоголиками, писателями, страдающими бессонницей, бесчестными политиканами — всеми, кого неодолимо притягивало общество парий. Он общался с Ноэлом Ковардом, Айвором Новелло, Марлен Дитрих, юным режиссером Теренсом Янгом — тем самым, который станет режиссером первого фильма о Джеймсе Бонде. Янг был учтивым молодым человеком, кичившимся своим модным гардеробом, тонким знанием вин и репутацией записного сердцееда. Возможно, в подражание своему новому другу Чапмен тоже начал одеваться на Севиль-Роу и сел за руль спортивного авто. У него был зарезервирован постоянный столик в «Гнезде» на Кингли-стрит: там собирались его приятели, звенели бутылки, появлялись все новые девушки. «Он мог говорить практически на любую тему, — вспоминал Янг. — Большинство из нас знали, что он преступник, но все же мы любили его за отличный характер и манеру держаться».