Против компании выступали грозные и хорошо финансируемые противники (их число пополнила лоббистская организация собственников недвижимости REBNY), стараниями которых к середине 2016 года, в самом конце сессии законодательного собрания, вновь набрала обороты внесенная ранее законодательная инициатива Линды Розенталь по полному запрету объявлений о краткосрочной аренде жилья. Законопроект был специально направлен на противодействие рекламе, чтобы избежать юридически состоятельных возражений о том, что интернет-сайт не может нести ответственности за контент, размещаемый его пользователями. Он предполагал запретить квартиросъемщикам предлагать в аренду их свободные площади на срок менее 30 дней и перекладывал бремя ответственности с хозяев и управляющих объектами недвижимости на жильцов и арендаторов, для которых предусматривался денежный штраф в диапазоне от 1000 долларов за первое нарушение до 7500 за третье. Несмотря на пиар-кампанию с участием тяжеловесов технологического бизнеса, в том числе инвесторов Airbnb Пола Грэма, Рида Хоффмана и Кутчера, которые называли данный законопроект препятствующим инновациям и вредным для нью-йоркского среднего класса («Из-за этого безграмотного закона люди будут терять жилье!» — твитнул актер), в последний день сессии законодательного собрания закон все же был принят. Для Airbnb это стало внезапным и непредвиденным ударом.
Airbnb утверждала, что принятие подобного закона несправедливо и является результатом закулисной сделки лоббистов, совершенной в спешке и без учета мнения многих тысяч ньюйоркцев. Она запустила дорогостоящую рекламную кампанию, убрала с сайта более двух тысяч объявлений из Нью-Йорка, похожих на предложения «множественных» арендодателей, и предложила создать специальный инструментарий на сайте и процедуру регистрации, призванные исключить сдачу в аренду нескольких помещений одним и тем же лицом. Тем не менее четыре месяца спустя, в конце октября 2016 года, губернатор Куомо подписал закон. «После тщательного и всестороннего изучения и обсуждения вопроса было решено, что теперь данная деятельность является незаконной», — заявил его представитель. Высказалась и автор законопроекта Линда Розенталь. «Я испытываю глубокое удовлетворение в связи с тем, что губернатор Куомо встал на защиту доступного жилья и квартиросъемщиков», — сообщила она газете New York Times после подписания закона.
Реакция Airbnb была мгновенной: спустя несколько часов после подписания компания подала в суд на город Нью-Йорк и прокурора штата, заявляя, что закон нарушает права компании на свободу слова, соблюдение надлежащих правовых процедур и защиту, предоставленные «Законом о соблюдении приличий в СМИ». После заявления одного из руководителей гостиничной отрасли, сделанного во время телеконференции с инвесторами, о том, что новое законодательство позитивно скажется на возможностях ценообразовании его компании, Airbnb распространила меморандум под названием «Отели рады возможности взвинтить цены». (Виджай Дандапани из Ассоциации гостиниц Нью-Йорка не согласен с этим обвинением. Он считает, что ценовое сжатие — обычное явление рыночной экономики, например, авиакомпании определяют свои цены схожим образом.)
Спустя несколько дней Airbnb устроила митинг перед офисом Куомо в Нью-Йорке. В нем участвовали примерно две дюжины протестующих с плакатами «Каждый цент идет на оплату моего жилья» и «Фрилансеры за Airbnb», которые скандировали лозунги в поддержку компании. Однако вскоре их заглушила группа оппонентов под предводительством депутата законодательного собрания Линды Розенталь — активистов движения за дешевое жилье, профсоюзных деятелей и арендодателей было больше, и кричали они громче. Еще через несколько дней во время другого митинга член городского совета Джумейн Уильямс сказал корреспонденту газеты New York Daily News, что «никогда не был так счастлив при виде поражения какой-либо компании».
В нью-йоркском сообществе Airbnb все эти новости породили смятение. Гости, уже забронировавшие себе жилье, начали интересоваться у хозяев, нужно ли им производить отмену. Бруклинская хозяйка, имеющая собственный консалтинговый бизнес, Эвелин Бадиа решила подкорректировать свое объявление, которое теперь гласило: «Легальная комфортабельная просторная 3-комн. кв. в доме». Во время митинга один из зевак спросил у меня, правда ли, что Airbnb скупает дома, чтобы сдавать их в посуточную аренду.