Баффетт говорит, что и Чески, и Airbnb ему понравились. «Это очень, очень большая машина гостеприимства, — замечает он. — Это не для всех. По правде говоря, мне в моем возрасте и с моими привычками эта Airbnb не подходит. Но совершенно очевидно, что она очень привлекательна для обеих сторон — и для потребителя, и для поставщика услуг». Он считает, что важной частью этой привлекательности является социальная составляющая, и вспоминает, что они с женой любили принимать гостей у себя дома. «Годами множество народу останавливалось у нас просто погостить», — говорит Баффетт. В доме Баффеттов гостил и Джордж Макговерн и другие политики, студенты из Судана и со всех концов земного шара. «Этот опыт бывает очень интересным». Баффетт говорит, что Airbnb «станет одним из важных факторов. Но наряду с Hilton, Marriott и другими гостиничными сетями». Развитие компании впечатлило его — в первую очередь то, как быстро ей удается наращивать свое предложение. «У Airbnb есть масса преимуществ, — отмечает Баффетт. — Жаль, я сам до такого не додумался».
Те, кто знаком с Чески, чаще всего выделяют его исключительную любознательность и своего рода одержимость впитыванием новой информации. «Главная сильная черта Брайана в том, что он самообучающаяся машина, — говорит Рид Хоффман. — Я называю это «вечный учащийся», и это один из важнейших навыков для любого успешного предпринимателя, чему Брайан служит классическим примером». Хоффманн вспоминает, как на заре Airbnb он беседовал с Чески во время мероприятия в Сан-Франциско. Не успели они спуститься со сцены после интервью, как Чески обратился к Хоффманну за уточнениями по поводу того, что он только что сказал про области роста. «Понимаете, он заговорил об этом сразу же», — говорит Хоффманн.
Чески постоянно делает заметки. «Услышав на встрече что-то новое, он может ничего не сказать сразу же, но всегда забивает в свой Evernote мысль, которая его заинтересовала, — говорит Альфред Лин из Sequoia. — А к следующей встрече он уже просмотрит свои записи, обдумает это, обсудит тему с кучей народу и сформирует собственное мнение». Лин, как и многие другие, считает, что Чески смог вырасти вместе с компанией в первую очередь благодаря такому неустанному стремлению к знаниям. «Да, он продуктоориентирован, да, он очень и очень нацелен на создание уникального ценностного предложения для потребителя. Но мы знаем кучу таких же людей, которые при этом не растут как руководители», — говорит Лин.
Марк Андриссен считает одной из отличительных черт Чески то, что он не боится трудностей. «Я ни разу не слышал, чтобы он сказал по какому-то поводу: «Ну нет, это уже слишком». Он всегда старается понять, что будет следующей новинкой».
«Он — зверь обучения», — резюмирует Донахью из eBay.
С точно такой же одержимостью Чески делится полученным опытом, и электронные письма к сотрудникам вроде написанного им после встречи с Баффеттом — вполне обычное явление. Начиная с 2015 года почти каждым воскресным вечером Чески делает электронную рассылку всем работникам компании, в которой рассказывает о своем новом опыте, или делится своими мыслями, или доносит какую-то принципиальную установку. «Для руководства крупной команией необходимо очень хорошо уметь обращаться к аудитории как устно, так и письменно, поскольку это становится инструментом управления, — говорил он. — На ранних стадиях, когда четыре человека обсуждают что-то на кухне, взаимодействие происходит иначе». Одно из самых первых таких посланий состояло из трех частей и было посвящено — что весьма примечательно — учебе.
Похоже, столь сильная целеустремленность присуща Чески от рождения. «Еще совсем ребенком он целиком отдавался каждому своему занятию», — говорит Деб Чески. Детство Чески было самым обычным: они с младшей сестрой Эллисон (которая недавно создала собственную компанию, а до этого работала редактором издательства Tiger Beat Media) выросли в штате Нью-Йорк, в пригороде города Скенектади Нискаюне. Их родители Деб и Боб были социальными работниками. Первым увлечением Чески стал хоккей: он встал на коньки в три года и очень скоро решил, что станет следующим Уэйном Грецки. Как-то на Рождество ему подарили полную хоккейную экипировку, и он потребовал, чтобы ему разрешили в ней спать. («Мы говорили, что он похож на ракообразное», — говорит его мать.)