Некоторые странности характера Волошин унаследовал от своей матери, Елены Оттобальдовны. Она была женщиной энергичной, сама содержала свою семью. Переехав в 1893 году на постоянное жительство в Коктебель, построила небольшой дом на пустынном в те годы берегу моря.
Е. О. Волошина была ярой поборницей эмансипации, открыто выражала протест по всякому поводу. Правда, это не выходило из рамок бунтарства против устоявшегося «благополучия» мелкобуржуазной среды и выражалось в чисто внешних безобидных проявлениях: она ездила верхом в мужском седле, ходила в мужском костюме и гордилась тем, что однажды «блюститель порядка» вывел её из Большого театра за то, что она явилась на спектакль в мужских брюках. Этот дух протеста, своеволия и безобидного бунтарства проявлялся и в характере Волошина.
Его мать была не чужда искусству. М. А. Волошин любил показывать мелкие вещи обстановки — полочки, табуретки, рамочки, украшенные рисунками, сделанными ею способом выжигания по дереву и инкрустированными коктебельскими камешками.
Обстановка в доме Волошина была очень простая, даже, можно сказать, убогая. Простые деревянные табуретки, такие же столы. Стол, на котором Волошин писал свои акварели, состоял из большой чертёжной доски, лежащей на простых козелках, сколоченных очень примитивно самим Максом (Макс — сокращённое от Максимилиан. Так Волошин часто подписывал свои работы — «Max»). Из посылочных ящиков он соорудил нечто вроде бюро, установив их по наружному краю стола. В них он складывал свои инструменты и материалы. Вместе с тем дом Волошина благодаря большому количеству разных интересных вещиц, картин, скульптур и книг, расставленных на простых стеллажах и полках, выглядел очень обжитым и уютным. Впрочем, в мастерской Волошина было и настоящее старинное бюро, и кресло шестидесятых годов, а в столовой стоял кабинетный, очень красивый рояль орехового дерева. Но это были случайные вещи, выглядевшие инородными телами. Макс был абсолютно равнодушен и к обстановке дома и к музыке.
Об отце Волошина в его доме не принято было говорить. М. А. Волошин в автобиографии сообщает, что он был потомком запорожцев, и на Украине сохранилась старинная фамилия Кириенко, которую носил сказитель народных былин, бандурист, не то прадед, не то дед Волошина. От него, по словам самого Волошина, он и унаследовал своё поэтическое дарование.
Вернувшись в связи с начавшейся войной 1914 года в Россию из последней поездки в Париж, Волошин приехал в Коктебель, в дом своей матери, где и жил с той поры почти безвыездно до конца жизни. По его проекту к дому была пристроена большая мастерская с площадкой на крыше, откуда открывался круговой обзор всей коктебельской долины и широкий обзор моря.
О природе Коктебеля написано много поэтических строф, не меньше — картин, высказано немало восторженных излияний. Волошин вторую половину жизни целиком посвятил живописному и поэтическому прославлению этого действительно одного из самых красивых уголков Крыма.
Первоначально коктебельскую природу он воплощал в тех же формах, в каких незадолго до этого изображал природу Кастильи. Но постепенно в коктебельских работах художник отходит от стилизации. Возможно, это объясняется тем, что, поселившись в Коктебеле, Волошин стал писать картины с натуры. Это были картины значительных размеров, исполненные темперными красками на листах картона. Он написал лесистые склоны Кара-Дага осенью в ржаво-охристых тонах с лиловым; писал он и скалистый силуэт горы Сююрю-Кая, и развалины саманной хижины на фоне равнинного пейзажа, и другие виды полюбившегося ему Коктебеля.
Встречаются в работах Волошина, написанных вскоре после его приезда в Коктебель, и элементы декоративности. Возможно, на них отразилось влияние живописи М. С. Сарьяна, который в те годы создавал яркие и характерные натюрморты и пейзажи, написанные темперными красками. В то время Волошин работал над статьёй о Сарьяне.
В этом отношении особенно интересны две картины — «Голубой зализ» и «Синий залив». Ещё одна его работа — «Коктебель» — композиционно задумана как красивый театральный занавес. Волошин написал цепь коктебельских гор с их характерным профилем на фоне грозового неба; слева он изобразил морской залив, а справа, на берегу — свою мастерскую. Над горами клубятся грозовые тучи, нарочито расположенные как раздвинутый театральный занавес.
Несмотря на то, что эта работа выполнена в плане декоративной живописи, Волошин сумел придать ей характерные особенности структуры горной цепи и пород, из которых она сложена.
Темперой Волошин написал в Коктебеле картину «Постройка дома» (возможно, его мастерской), а также красивые по красочной гамме интерьеры в мастерской и натюрморт, впрочем, выпадающий из работ этого цикла.
Постепенно, работая в Коктебеле, Волошин отошёл от живописи темперными красками. Первоначально он писал очень тонким слоем темперы, пользуясь ею как акварелью, а вскоре стал работать чистой акварелью.