Однако для Долгорукой любовь к ней монарха продолжала оставаться чем-то не совсем реальным, хотя постепенно и заполнявшим всю ее жизнь. Это давало ей необычайное спокойствие, озадачивавшее Александра II. Он, будучи человеком порядочным и по-настоящему влюбленным, искавшим ответного чувства, не хотел прибегать к принуждению, настойчиво пытаясь убедить Катю в искренности и чистоте своей любви. Та же относилась к нему только как к государю, то есть владыке земному и почти небесному. Для нее слова «любовь императора» и «любовь к императору» наполнились совершенно не тем содержанием, каким хотелось бы окружающим. Она абсолютно не понимала, почему мать и тетя Вава (так младшие Долгорукие называли Шебеко) бранят ее за «неприличное поведение по отношению к императору» (формулировка действительно более чем странная). Она готова была почитать, да и почитала царя как образцовая подданная Российской империи. Слова же наставниц о том, что она может потерять тот уникальный шанс, который предоставляет ей слепой случай, проходили мимо ее сознания, поскольку меркантильные интересы не играли для нее пока никакой роли.
В 1865 году Екатерина Долгорукая заняла привычное место царских фавориток – стала фрейлиной императрицы Марии Александровны, хотя фрейлинских обязанностей почти не исполняла (императрице тяжело было видеть и девушку подле себя). Постепенно регулярные встречи влюбленного монарха и преклонявшейся перед ним княжны дали свое дело. Катя стала привыкать к императору, начала позволять себе видеть в нем не только владыку, но и приятного мужчину, встречала его улыбкой, перестала дичиться. Между тем свидания в Летнем саду, на глазах праздной публики становились все более неудобными. Встречая в саду Александра II с Долгорукой, петербуржцы шептались: «Государь прогуливает свою демуазель». В целях усиления конспирации встречи были перенесены на аллеи парков Каменного, Елагиного, Крестовского островов столицы. Конкретные места свиданий, как поля битв военачальниками, заранее выбирались Шебеко, остававшейся главным хранителем высочайших секретов. В мае 1866 года скончалась княгиня Вера Долгорукая, так и не сумевшая сделать свое полтавское имение прибыльным и обеспечить приличное приданое дочерям. Теперь Тепловкой распоряжался, и достаточно бестолково, старший сын Долгоруких Михаил, который мог посылать братьям и сестрам по 50 рублей в год, смешную сумму для столичных офицеров и барышень большого света. Катя и Маша продолжали получать стипендии из средств государя (хотя старшая из них уже не училась в Смольном). Братья, окончившие корпуса, перешли на службу в военное ведомство.
Влюбленные же продолжали скитаться в поисках укромных мест свиданий, в Петербурге таких мест оказалось на удивление мало. Одно время они встречались на квартире брата Кати Михаила, но тот, боясь общественного осуждения, отказал им в приюте, чем очень удивил императора. Нашему герою казалось, что никто в городе не замечает его отношений с Долгорукой, хотя петербургское общество уже начало судачить в предвкушении грандиозного скандала. Как говорили, Александру Николаевичу вообще была свойственна уникальная способность верить, что никто не видит того, чего он не хочет, чтобы видели. А может быть, все объяснялось тем, что монарх считал, что никому не должно быть дела до его личной жизни. В июне 1866 года в Петергофе праздновалась очередная годовщина свадьбы Николая I и Александры Федоровны. В трех верстах от главного Петергофского дворца находился замок Бельведер, покои которого предоставили гостям праздника. Сюда Варвара Шебеко и привезла ночевать Долгорукую, а сама устроилась в соседних апартаментах, чтобы создать впечатление, что девушка постоянно находилась под ее неусыпным наблюдением. В тот вечер Катя отдалась императору, и тогда же Александр Николаевич сказал ей: «Сегодня я, увы, не свободен, но при первой же возможности я женюсь на тебе, отселе я считаю тебя своей женой перед Богом, и я никогда тебя не покину». Дальнейшие события показали, что слова императора в столь деликатных вопросах не расходились с делами.