Со своей стороны молодые русские художники недолюбливали сурового, погруженного в себя коллегу. Между акварельными рисунками, сделанными в 1844 году Штернбергом для альбома Кривцова, инспектора русских художников в Риме, были карикатуры на многих тогдашних русских пенсионеров. Была среди них и карикатура на Иванова, хорошо иллюстрировавшая, какое впечатление производил последний на своих жизнерадостных товарищей. Она изображает, как Иванов, с больными глазами, в очках, нахлобучив огромную шляпу, закинув на плечо плащ, из-под которого высовываются сюртук, обдерганные панталоны и коренастые ноги в башмаках, идет зимою по Рипетте, опираясь на суковатую палку.
Тем дороже было для Иванова знакомство с Гоголем, натура которого была так родственна его собственной натуре. Иванов, мечтавший сделаться пионером в русской живописи, с восторгом шел навстречу этому всеми уже признанному пионеру в области отечественной литературы, этому представителю только что народившегося в ней нового поколения.
«Это человек необыкновенный,
Со своей стороны, Гоголь также высоко ценил Иванова и как личность, и как художника; он восхищался его картиной и вместе с другими признавал ее явлением необыкновенным, небывалым со времени Рафаэля и Леонардо да Винчи, считал ее новым откровением в искусстве. Напечатанное в 1846 году в «Переписке с друзьями» письмо Гоголя красноречиво свидетельствует о том, как верно понял последний Иванова, как правильно оценил его заслуги. Всем, кому только мог, Гоголь говорил о картине Иванова и водил знакомых своих в его мастерскую. В дневнике своего путешествия по Италии один из этих знакомых Гоголя, Погодин, напечатал следующее:
«25-го марта 1839 года Гоголь повел нас в студию русского художника Иванова, – это новое для нас зрелище. Мы увидели в комнате Иванова ужасный беспорядок, но такой беспорядок, который тотчас дает знать о принадлежности своей художнику. Стены исписаны разными фигурами, которые мелом, которые углем; вот группа, вот целый эскиз. Там висит прекрасный дорогой эстамп; здесь приклеен или прилеплен какой-то очерк. В одном углу на полу валяется всякая рухлядь, в другом – исчерченные картины. В средине господствует на огромных подставках картина, над которой трудится художник. Сам он в простой холстинной блузе, с долгими волосами, которых он не стриг, кажется, года два, с палитрой в одной руке, с кистью в другой, стоит одинехонек перед нею, погруженный в размышление. Вокруг него по всем сторонам лежит несколько картонов с его корректурами, т. е. с разными опытами представить то или другое лицо, разместить фигуры так или иначе. Повторяю: это явление было для нас совершенно ново и разительно…»
К этому первому периоду знакомства Иванова и Гоголя относятся два портрета Гоголя масляными красками, написанные с него Ивановым. Один из этих портретов Николай Васильевич подарил Жуковскому, другой – Погодину. Кроме того, Иванов сделал еще для себя рисунок карандашом.