Там некогда правил легендарный царь Гордий, в честь которого и назвали этот город. Это подлинный исторический персонаж, правивший Фригией примерно в 700 г. до н. э., и с его правлением связывалась одна известная легенда. Как рассказывает один греческий миф, первоначально Гордий был простым бедным скитальцем, а Фригия в те времена находилась в состоянии внутренних нестроений и гражданской смуты. Древний оракул предсказал, что однажды страну избавит от всех потрясений простой человек, который придет в город, не имея с собой ничего, кроме простой повозки. В тот момент, когда знатные горожане обсуждали, как им положить конец неурядицам, и появился Гордий. Поскольку при нем ничего не было, кроме повозки, которую тащил вол, горожане решили, что он-то и есть тот самый человек, о появлении которого говорил оракул. И его провозгласили царем. В благодарность богам за благосклонность к его судьбе Гордий построил храм в честь Зевса, а в центре святилища к одной из колонн привязал свою повозку, чтобы она навечно служила символом единства Фригии. Когда Александр прибыл в Гордий, повозка (как говорили, та самая, что принадлежала царю) еще находилась в храме и по-прежнему была привязана к одной из колонн веревкой с очень запутанным узлом. Согласно преданию, имевшему хождение в той местности, тот, кто сможет развязать этот узел, станет повелителем всей Азии. По всей видимости, узел этот состоял из множества переплетенных между собой кожаных ремней, у которых невозможно было найти даже концов. Гордиев узел был известен во всех уголках Греции, и многие пытались его развязать. Со временем он превратился в своего рода туристическую достопримечательность, и местные жители считали обязанностью каждого приезжавшего в их город прийти в храм Зевса и попытаться разгадать древнюю головоломку. Когда Александр увидел узел, то, не долго думая, выхватил меч и разрубил его пополам. Говорят, что при этом он воскликнул: «Вот так же я поступлю со всеми царствами Азии!» Его спутников чрезвычайно впечатлило то, как он мигом решил эту проблему, и это событие тут же стало восприниматься как предзнаменование того, что он сможет завоевать всю Персию.
В конце лета 333 г. до н. э. Александр Македонский завоевал практически всю Малую Азию и направился к югу на Сирию. К этому времени и Дарий собрал огромную армию и двинулся на запад, навстречу противнику. На этот раз персидский царь сам решил возглавить свои войска, чтобы встретиться с врагом лицом к лицу. Дарий был образованным и умным человеком, однако энергичности ему явно не хватало, к тому же он испытывал серьезный недостаток в талантливых полководцах. Однако он серьезно отнесся к возможностям своего врага и набрал войско, почти в два раза превосходившее по численности македонское. Под его командованием находилось почти 60 000 человек, из них почти 20 000 греческих наемников, большинство из которых бежали из Греции после того, как их города захватил Филипп. Эти солдаты были хорошо знакомы с тактикой македонян и вели сражение, построившись в строй фиванской фаланги. Казалось, персидскому царю предстояла легкая прогулка, однако все оказалось совсем иначе.
В ноябре 333 г. до н. э. обе армии сошлись у реки Исс неподалеку от побережья Средиземного моря, к северу от сирийской границы. Александр расположил свои войска так, что ему открывался прекрасный вид на боевое построение персидской армии, и он сразу заметил, что сам Дарий и его греческие наемники находятся в центре боевых порядков. На флангах персидский царь поставил свою пехоту. Александр с самого начала захватил инициативу, нанеся удар по правому крылу персидского войска. Дарий решил, что противник пытается охватить его с фланга, однако очень скоро подлинные намерения македонского царя стали понятны, и Дарий понял, что ошибался. В тот момент, когда его пехота выдвинулась вперед, чтобы встретить удар македонской конницы, между нею и центром персидского войска образовался разрыв, и Александр немедленно направил туда все свои силы, разрезая персидскую армию напополам. В то же время македонская фаланга нанесла фронтальный удар, и лучшие войска Дария, а также греческие наемники оказались связаны боем. Понимая, что все пропало, и не дожидаясь исхода сражения, Дарий оставил поле битвы и бросился на восток со всеми своими телохранителями.
Именно после сражения на Иссе Александр Македонский приобрел огромную популярность в войсках и среди населения завоеванных стран, и отныне его право властвовать уже никем не ставилось под сомнение. Отныне стало неважно, имел или нет Арридей законное право быть македонским царем. Александр приобрел известность как самый лучший македонский вождь за всю историю страны, а кроме того, он стал известен как величайший воин, какого только знала до тех пор Европа. Арридей оказался полностью в тени своего знаменитого младшего брата и вынужден был уйти на периферию истории. Однако несчастному Арридею судьба приготовила еще одно унижение, когда он и Александр полюбили одну женщину.