Жизнь при дворе в последние годы существования монархии навсегда сохранила для Талейрана свою привлекательность. "Кто не жил до 1789 года, тот не имеет понятия, что означает приятно жить", — говорил он. Однако наступала эпоха, которую Талейран — теперь уже епископ Отенский характеризовал тем, что "все желали выдвинуться талантами, проявленными вне своей основной профессии". Вынужденный подчиниться требованию эпохи, он стал депутатом от духовенства в Генеральные Штаты, что не помешало ему в частной беседе с принцем д'Артуа посоветовать властям распустить собрание народных представителей. Его проницательность не получила должной оценки, и вскоре Талейран уже не принял взятки (наверное, первый и единственный раз в жизни!) от королевского двора, чью судьбу он безошибочно предугадал. Зная натуру Талейрана, следует признать, что для него это был поистине стоический поступок.
Епископ не собирался гибнуть вместе со старым режимом. Стремясь очистить от подозрений в контрреволюционности свой сан, ношение которого уже становилось опасным, он первым внес в Законодательное собрание проект о национализации церковных земель, за что был отлучен папой от Церкви. Затем, чувствуя приближение времен, когда и папское отлучение не помешает ему оказаться на гильотине, Талейран сложил с себя сан епископа и сумел выпросить у Дантона заграничный паспорт. Успев еще откликнуться приветственной статьей на события 10 августа 1792 года (провозглашение Франции республикой), он в тот же день покинул страну. Зачисленный тем не менее в списки подозрительных, он провел последующие два года в Англии и оказался не запачканным в терроре и прочих революционных мерзостях.
Вернувшись в 1796 году в Париж, он предложил свои услуги Директории и был назначен на пост министра иностранных дел. Форма правления мало интересовала его. Как человек умный, он понимал, что при любой власти имеет значение только одно — деньги. "Прежде всего — не быть бедным", — когда-то отчеканил он фразу, ставящую его в один ряд со знаменитыми мудрецами, сказавшими, что человек есть мера всех вещей и что следует познать себя.
Он действительно брал только по-крупному. За расплывчатые формулировки во второстепенных пунктах международных трактатов Австрия и Испания заплатили ему по миллиону франков, Неаполь — пятьсот тысяч, Пруссия — триста тысяч. Всего первые два года министерства принесли Талейрану тринадцать с половиной миллионов. А были еще игра на бирже, выгодные подряды для армии… При этом Талейран придерживался своеобразной этики: если он считал, что условия, за которые ему была выдана сумма, вредят интересам Франции, то возвращал полученное сполна.
Это было время, когда Наполеон уже задал себе вопрос: неужели ему всю жизнь придется воевать "для этих адвокатов"? Одним из тех, кто помог честолюбивому генералу прийти к власти, был Талейран. Он сразу признал в Наполеоне повелителя, но никогда не благоговел перед ним. Политика для Талейрана была наукой о возможном, в то время как Наполеон стремился к невозможному, и когда Талейран понял это, он стал врагом императора.
Наполеон дорожил своим министром, которого возвел в титул князя Беневентского. "Это, — говорил он, — человек интриг, большой безнравственности, но большого ума и, конечно, самый способный из всех министров, которых я имел". Император умел воздавать должное людям.
После Аустерлица и Тильзита Талейран одним из первых во Франции задумался: а чем все это кончится? "Штыками можно воевать, но на них нельзя сидеть, — справедливо полагал он, добавляя: — Я не хочу более быть палачом Европы". В эти годы Талейран пришел к идее всеевропейского мира на основе союза Франции с Австрией. Он уже видел то, что Наполеон не хотел видеть, и 1812 год, и взятие Парижа, и остров Святой Елены…
Талейран подал в отставку, условия которой стоили иного назначения: князь Беневентский получил звание вице-электора с титулом «высочество», с наименованием «светлейший» и с окладом триста тысяч франков в год. Единственной его официальной обязанностью было являться в торжественные дни ко двору в костюме из красного бархата с золотым шитьем и становиться сбоку от императорского трона. Так Талейран заблаговременно отделил личную судьбу от будущего жребия Наполеона и готовил почву для своего примирения с Европой. Вместе с тем, сняв с себя всякую ответственность за политику императора, он сохранил право всем пользоваться и на все влиять.
Приглашенный Наполеоном в Эрфурт в качестве консультанта, Талейран, вместо того чтобы способствовать осуществлению планов своего господина, всячески противодействовал им. Он советовал Александру не грозить Австрии. Затем он сделался еще более откровенен.
— Государь, зачем вы приехали? — риторически вопрошал Талейран. — Вам предстоит спасти Европу, и вы можете достигнуть этого не иначе, как только остановив Наполеона. Французский народ цивилизован, французский же государь нецивилизован; русский государь цивилизован — русский народ нецивилизован. Следовательно, русский государь должен быть союзником французского народа.