город Олинф обратился к афинянам за помощью против осадившего его Филиппа, но вместо настоящей поддержки получил лишь какие-то крохи. Когда же город наконец пал, разъяренный Филипп приказал срыть его до основания, а население продать в рабство. Перинф и Византий он взял в осаду в 341 г., когда же Филипп перехватил афинские корабли с зерном в Геллеспонте, в Афинах забили в тревожные колокола. Маршрут поставок зерна из районов на побережье Черного моря служил кровеносной артерией, питавшей афинское население, и стерпеть подобные поползновения город никак не мог. Фивы, отделенные от прочих беотийцев кознями Филиппа, тоже ощутили потенциальную опасность Македонии, уже стоявшей у самых ворот и вот-вот готовой постучаться в них. Они получили обнадеживающие вести из Персидской империи, которая, опасаясь вмешательства Филиппа в дела региона, прилегающего к Анатолии с северо-запада, вернулась к прежней дипломатической стратегии в Греции и выразила готовность помочь прочим грекам против недавно выдвинувшейся на передний план силы.
К 338 г. чаяния противников Македонии стали овеществляться и получать выражение в материальной форме. Хотя, как и прежде, Филипп предпринимал немало усилий для ослабления беспокойства афинян и других греков, становилось очевидным, что на сей раз конфронтации с Фивами и Афинами ему избежать не удастся. Филипп, теперь уже в сопровождении 18-летнего сына, Александра, двинул войско на юг в Фокиду и захватил город Элатея на беотийской границе, что давало ему возможность обойти стратегически важный Фермопильский перевал. Дорога на Фивы и Афины лежала открытой. В безумной организационной ли-
хорадке афиняне отправили в Фивы посольство во главе с Демосфеном, которое действовало вполне успешно и заключило союз с ними против Македонии. И вот все афинское войско соединилось с фиванцами и сохранившими верность им беотийскими союзниками около городка Херонея.
В начале августа Филипп с македонской армией из 30 000 пехотинцев и примерно 2000 всадников встретился с ними на равнине близ Херонеи. Филипп принял командование правым крылом, тогда как Александру вместе с другими македонскими военачальниками отвел место слева. Александр, по всей вероятности, возглавлял кавалерию, развернутую против фиванского Священного отряда. Как наиболее эффективное боевое формирование в тогдашнем греческом мире, Священный отряд занимал традиционно наиболее престижную позицию на самой оконечности правого фланга греческих боевых порядков. Если верить Полиену, Филипп велел своей фаланге слева отступить с целью спровоцировать афинян на атаку
Сокрушив сопротивление греческих сил под Херонеей, Филипп пошел дальше, стремясь установить собственное господство во всей Греции и объединить всю ее вместе с Македонией в борьбе против Персии. Он создал Коринфскую лигу, приступившую к началу обсуждения дел в 337 г. Делегаты от всех государств Греции, за исключением Спарты, избрали Филиппа военным лидером лиги, закладывая основы для панэллинистской экспедиции против Персии.
Идея всеобщего эллинского похода против Персии витала в воздухе уже на протяжении нескольких десятилетий, и мы не знаем, выдвинул ли Филипп собственный план вторжения в Персию и какие цели на самом деле преследовал он в тот момент. В 346 г. ритор Исократ издал опус