Если верить источникам, Каллисфен Олинфский приходился племянником философу Аристотелю и принял участие в экспедиции Александра в качестве официального придворного историка. Как считается, он отсылал хронику в Грецию по частям по мере накопления материала, совмещая обязанности историка, пропагандиста и военного корреспондента. Кроме того, Каллисфен обучал молодых людей македонского двора. Обязанность сопровождать Александра в его походах приводила Каллисфена в никогда не виданные прежде греками места и страны, посему, помимо рассказов о событиях войны, ему предоставлялась возможность поразмышлять над природой естественных явлений, и он, похоже, строил теории о местонахождении истоков Нила. Благодаря начитанности и хорошему знанию литературы философ все больше сравнивал Александра с новым Ахиллесом, и не будет ошибкой ставить Каллисфена в один ряд с льстецами, способствовавшими раздуванию самолюбия царя и его окружения. Но хотя он и одобрял передачу владений в Памфилии одному придворному, бившему земные поклоны (проскинеза) новому царю царей, Каллисфен тем не менее выступал против попыток введения Александром персидского придворного этикета в 328/327 гг. Результатом стала опала Каллисфена, вышедшего из милости у царя. Когда же позднее случился заговор с участием «пажей» или «царских юношей», Каллисфена оказалось легко записать в виноватые. Как подозреваемый в пособничестве «пажам», он угодил под стражу и скончался спустя несколько месяцев. Философы-перипатетики, последователи Аристотеля, никогда не простили этого Александру.
«История Александра Македонского» самого Каллисфена ныне утрачена, он, однако, считается создателем «Романа об Александре», правда, с авторством не все так просто, и написавшего эту книгу нередко называют Псевдо-Каллисфеном.
В начале 330 г. Дарий сохранял контроль лишь над одной из столиц империи, Экбатанами (современный Хамадан). Находясь там, Дарий имел возможность получать донесения о деятельности Александра в Персии и в то же время стягивать подкрепления из северных сатрапий. Кроме того, там проходил Великий шелковый путь — своего рода коридор восток-запад, пролегавший южнее горы Эльбрус и Каспийского моря и севернее Великой Соляной пустыни. Однако многие советники предостерегали царя, что неразумно дожидаться Александра в том месте, и уговаривали Дария отступить в направлении Бактрии, расположенной за Мервским оазисом сразу на северо-запад от современного Афганистана.
Дарий в итоге признал целесообразность такого шага, но предпринял его слишком поздно, не успевая упредить Александра, который возобновил враждебные действия, как только горные перевалы очистились от снега. Огромная колонна персидского царя отличалась крайней тихоходностью, поскольку Дарий вез привычное для обеспечения комфортабельных условий в путешествии царское снаряжение, не говоря уже о повозках с наложницами. Царский поезд медленно тащился через так называемые Каспийские ворота, несмотря на то что в путь его отправили раньше войска. Лишь только 40 000 воинов из местного населения и 4000 греков остались с Дарием, и перебежчики — в том числе многие видные и значимые люди — валом валили в противоположном направлении навстречу македонским отрядам.