Кроме того, внимание царя притягивали богатые греческие города-государства в Халкидике и вокруг нее. Амфипол, «сидевший верхом» на реке Стримон на пути к Геллеспонту, являлся афинской колонией, основанной в 437 г. Районы ее, расположенные вглубь от прибрежной полосы, изобиловали строевым лесом и граничили с горой Пангеон (иначе Пангей) — богатым источником золота и серебра. В 357 г. Филипп осадил город, который и пал через считаные недели, к ужасу афинян, расценивавших его как государство-сателлит. Прочие греческие образования в Халкидике и вокруг Салоникийского залива пали перед Филиппом в нескольких кампаниях либо за счет интриг и предательства, либо не выстояв перед силой македонского оружия: Потидея (356 г.), Пидна (356 г.), Криниды (355 г.), Мефона (354 г.) и, наконец, Олинф (348 г.).
До того момента Филипп ограничивался сдерживанием противника на балканских границах и «поеданием» тех греческих государств в северном Эгейском регионе, которые Афины или какие-то другие греческие города юга не могли или не желали поддержать. Хотя военные успехи Филиппа были, вне сомнения, заметными и даже впечатляющими, все же наличие у него имперских амбиций пока еще не проявилось сколь-нибудь заметно. Конечно же, богатство и могущество македонского государства все росли, но Филипп обычно довольствовался заключением и поддержанием оборонительных союзов с потенциально беспокойными соседями или же попросту подкупал их, не скупясь на взятки. Конечно, для достижения столь незначительных целей ему хватало силы или угрозы ее применения, но Филипп, как отмечает Диодор Сицилийский, являлся трезвомыслящим и жестким манипулятором в дипломатических процессах, в которых македонские цари участвовали всегда также и путем заключения политических союзов через брачные альянсы (16.95.1-4). Не следует отметать в сторону и сбрасывать со счетов данный аспект внешней политики Филиппа, как и готовность македонцев допускать полигамию, если та служила политическим целям. Один древний автор как-то заметил, что «Филипп брал себе новую жену с каждым новым походом, который предпринимал» (Сатир, цитируемый в «Пире мудрецов» Афинея [13—557с-е]). Хотя подобное высказывание есть не что иное, как преувеличение, браки с женщинами из Иллирии, Элимиотии, Молоссии, Фракии, Фер и Лариссы в Фессалии помогли Филиппу обеспечить жизненно важные пограничные регионы без необходимости прибегать к постоянным, истощающим ресурсы и изматывающим людей военным предприятиям.