Где-то между 1282-м и 1286 гг. умер великий князь Святослав Ярославич. В 1282 г. Святослав вел войну, а в 1286 г. при закладке соборного храма во имя Спаса Преображения в Твери присутствовали великий князь пятнадцатилетний Михаил Ярославич и его мать великая княгиня Ксения. Святослав же при этом не упоминается.
Михаил Ярославич родился в 1271 г. Понятно, что вместо него княжеством управляли мать и ближние бояре.
В 1286 г. на княжество напали литовцы и разграбили Олешну – волость тверского епископа. Тверская дружина вместе с дружинами окрестных городов напали на литовцев, разбили их и даже взяли в плен их князя Доманта. Чтобы обезопасить западные пределы Тверского княжества, была заново отстроена крепость в Зубцове.
В 1288 г. новый великий князь Владимирский Дмитрий Александрович нападает на Тверское княжество. Если верить летописи, «не восхотел Михаил Тверской покориться великому князю Дмитрию». Что это могло означать? Во всяком случае, претендовать на владимирский стол Михаил не имел оснований. Возможно, просто дядя пожелал согнать племянника с престола, надеясь, что легко справится с семнадцатилетним князем.
С Дмитрием Александровичем отправились в поход новгородцы, его братья Андрей Городецкий и Даниил Московский, а также Дмитрий Борисович Ростовский (его дочь была замужем за сыном Дмитрия Александровича Иваном). Великий князь Дмитрий со своими союзниками вошел в Тверское княжество и прошел до Кашина. Союзники простояли под Кашиным 9 дней, город так и не взяли, но зато «все пусто сотвориша». Затем они взяли Ксятин, разорили его и пошли к Твери.
Михаил Тверской вышел навстречу, но битва не состоялась. Князья разошлись, заключив мир, но неизвестно, на каких условиях. Видимо, тверской князь приравнял себя к другим князьям относительно великого князя Дмитрия Александровича.
Между тем в Орде началась «замятня». В 1287 г. хан Тудай Менгу (внук Батыя) был свергнут четырьмя своими племянниками, внуками Тутукана. Новым ханом стал Талабуга, или Телебуга, как его звали на Руси. Но Ногай поддержал другого конкурента – Тохту (Токтая, Токтагу), сына Менгу Тимура. В 1291 г. они свергли Талабугу, и ханом Золотой Орды стал Тохта.
В 1292 г. Михаил Ярославич отправился в Орду. В том же году с жалобами на великого князя Дмитрия в Одру направилась целая группа князей: Андрей Городецкий, Дмитрий Ростовский с сыном и братом Константином Углицким, их двоюродный брат Михаил Глебович Белозерский, тесть последнего, Федор Ростиславич Ярославский с ростовским епископом Тарасием.
Хан Тохта, выслушав жалобы князей, хотел сначала вызвать в Орду Дмитрия, но потом раздумал и отправил на Русь большое войско под началом Дюденя (Тудана), которого новгородские летописцы называли братом хана Тохты.
Для начала татары, ведомые Андреем Городецким и Федором Чермным, взяли Владимир и разграбили Богородицкую церковь, а затем были разграблены и сожжены города Суздаль, Владимир, Муром, Юрьев Польский, Переяславль, Москва, Коломна, Можайск, Дмитров, Углич и Волок Ламский.
Из Москвы татары решили идти на Тверь. Город готовился к обороне, а тверской князь Михаил Ярославич, узнав о походе татар на Русь, немедленно отправился в Орду к хану (тут историки спорят – к Тохте или Ногаю, но достоверными данными ни одна сторона не располагает). Перед самым началом движения татар из Москвы в Тверь Михаил вернулся назад.
Далее произошло непонятное историкам событие – татары отказались от похода на Тверь. То ли Михаил предъявил им приказ хана оставить Тверь в покое, то ли татары испугались довольно сильной тверской рати – можно только гадать.
Союзники же – Андрей Городецкий и Федор Чермный – поделили между собой волости. Андрей взял себе Владимир и Новгород, а Федор – Переяславль, отправив сына Дмитрия Ивана в Кострому.
После ухода татар Дмитрий попытался пробраться из Пскова в Тверь, поскольку Михаил не нарушал с ним мира. Сам Дмитрий успел проехать в Тверь, но обоз его перехватил Андрей с новгородцами и их новым посадником Андреем Климовичем.
Дмитрий Александрович был вынужден просить мира у младшего брата. Андрей вернул Дмитрию его отчину Переяславль, ранее обещанную Андреем своему союзнику Федору Чермному. Наш святой Федор, вынужденный покинуть Переяславль, со злости велел сжечь город.
Но Дмитрию не суждено было увидеть родной Переяславль, в 1294 г. по дороге из Пскова, близ Волока Ламского, он умер. В Переяславль привезли лишь тело князя, которое было торжественно погребено. Переяславским же князем стал сын Дмитрия Александровича Иван.
В 1293–1294 гг. умер вернувшийся из Орды ростовский князь Дмитрий Борисович. На ростовский престол вступил его брат Константин Борисович. Первым его делом стала выдача замуж Анны и Василисы – дочерей Дмитрия Борисовича. На Василисе женился великий князь Владимирский Андрей Городецкий, а на Анне – Михаил Тверской.