Рязань была естественным щитом, прикрывавшим Москву. Использовать же Орду против Москвы рязанским князьям было себе в убыток. Ордынское воинство проходило как саранча по земле как врагов, так и союзников. Тем не менее жадные московские бояре всеми силами стремились стравить Дмитрия Ивановича с Олегом Рязанским. Для начала бояре решили поссорить рязанского князя с его вассалом пронским князем Владимиром Ярославичем. Замечу, что в Пронске правила своя династия князей, имевшая с Олегом Рязанским очень дальнего предка – Глеба Ростиславич Рязанского, умершего в 1177 г.
В 1370 г. Дмитрий Московский впервые напал на Тверь. Великий князь Литовский Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 г. В Рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литовец проткнул копьем князя Василия Березуйского, через час князь скончался, тем не менее приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада была начата 6 декабря 1370 г. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему подошли пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.
Вскоре Ольгерд убедился, что Кремля ему не взять, и предложил Дмитрию Ивановичу мир, желая скрепить его браком своей дочери и князя Владимира Андреевича. Но Дмитрий Иванович согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд двинулся назад, шел с большой осторожностью, все время опасаясь погони. Тверской князь Михаил возвратился в Тверь и вскоре помирился с Дмитрием Ивановичем.
Итак, рязанские полки помогли Дмитрию Ивановичу отстоять Москву. В «перемирной грамоте» с великим Литовским князем Ольгердом (июль 1371 г.) московские бояре настояли записать великими князями Олега Рязанского и Владимира Пронского. С начала XIV в. князья тверской, московский, суздальский, рязанский и смоленский писались великими князьями, а их вассалы, например, дмитровский, можайский, пронский, вяземский и др. – просто князьями или удельными князьями. В Рязанской земле (а Пронск входил в нее) мог быть только один великий князь. Причем решение о том, кто будет великим князем, принимали в Орде. Самовольно, не имея на то законных оснований, москвичи не могли в официальном документе именовать пронского правителя великим князем.
Москва подстрекнула Владимира Пронского ехать в Орду за ярлыком на великое княжение рязанское. Претендентов на ханский престол в Орде хватало. В итоге и Олег, и Владимир получили по ярлыку, но от разных претендентов на золотоордынский престол. И тут Дмитрий Московский решил силой помочь Владимиру.
В декабре 1371 г. московская рать вторглась в рязанские пределы. До нас дошел текст московского летописца, издевавшегося над князем Олегом: «Toe же зимы передь Рожествомъ Христовымъ бысть побоище на Скорнищеве съ Рязаньци. Князь великiи Дмитреи Ивановичь, събравъ воя многи и пославъ рать на князя Олега Рязанскаго, а воеводу съ ними отпусти Дмитрея Михаиловичя Волынскаго. Князь же Олегь Рязанскыи, събравъ воя многы, и изыде ратью противу ихъ. Рязанци же, сурови суще, другъ къ другу рекоша: «Не емлите съ собою доспеховъ, ни щитовъ, ни копья, ниже коего иного оружiа, но токмо емлите съ собою едины ужища кождо васъ, имже взяти начнете Москвичь, понеже суть слабы и страшливи и не крепци». Наши же Божiею помощiю укрепляющеся смирешемъ и въздыханiемъ, уповаша на Бога крепкаго въ бранехъ, иже не въ силе, но въ правде даеть победу и одолеше. И сретошася Рязанци, и бысть имъ бои на Скорнищеве. И поможе Богъ князю великому Дмитрею Ивановичю и его воемъ, и одолеша, а князь Олегъ едва убежалъ… И седе тогда на княженiи великомъ Рязанскомъ князь Володимеръ Пронскыи».
Во время его княжения в Рязани произошло некое народное возмущение, связанное со сбором дани. Судя по всему, рязанцы не хотели платить Владимиру Пронскому ордынский выход, ожидая, что скоро вернется к власти Олег Иванович и, естественно, возьмет дань повторно. И они не просчитались. Княжил Владимир недолго: «Въ лето 6880 князь Олегъ Рязанскыи, събравъ воя, приде ратью на Рязань изгономъ, на князя Володимера Проньскаго, и согна его, а самъ седе на княженiи на великомъ».
Вернул Олег Иванович свое княжение с помощью мурзы Солохмира из улуса Мохши. После чего Солохмир и еще несколько эмиров этого улуса перешли на службу к рязанскому князю. Об этом сообщается в родословных грамотах потомков Солохмира – Апраксиных, Хитровых и других, а также потомков Шая – Бугаковых, Голицыных, Татищевых и др.
Победив, Олег Иванович «изыма зятя своего князя Володимера Дмитриевича Пронского и приведе в свою волю». Из этой «воли» пронский князь уже не выходил до своей кончины, а умер он зимой 1373 г.