Повседневную жизнь Рязанского княжества при Олеге Великом показывает нам отрывок из записок о путешествии митрополита Пимена в Царьград в 1389 г: «В Светлое Воскресенье мы поехали (из Коломны) к Рязани по реке Оке. У Перевитска приветствовал нас епископ Рязанский Еремей Гречин; а когда мы приблизились к городу Переяславлю, то выехали к нам сыновья великого князя Олега Ивановича Рязанского: потом встретил нас сам великий князь с детьми и боярами; а возле города ожидали со крестами (духовенство и народ). Отслужив молебен в соборном храме, митрополит отправился к великому князю на пир. Князь и епископ Еремей угощали нас очень часто. Когда же мы отправились отсюда, сам Олег, его дети и бояре проводили нас с великою честью и любовью.
Поцеловавшись на прощанье, мы поехали далее; а он возвратился в город, отпустив с нами довольно значительную дружину и боярина Станислава, которому велел проводить нас до реки Дона с большим бережением от разбоев.
Из Переяславля Рязанского мы выехали в Фомино воскресенье; за нами везли на колесах три струга и один насад. В четверг мы достигли реки Дона и спустили на него суда. На второй день пришли к (урочищу) Кир-Михайловым, так называется одно место, на которых прежде был город. Здесь простились с нами епископы, архимандриты, игумны, священники, иноки и бояре великого князя Рязанского и воротились восвояси. Мы же в день святых Мироносиц с митрополитом Пименом, Михаилом епископом Смоленским, Сергием Спасским архимандритом, с протопопами, дьяконами, иноками и слугами сели на суда и поплыли вниз по реке Дону.
Путешествие сие было печально и уныло; повсюду совершенная пустыня; не видно ни городов, ни сел; там, где прежде были красивые и цветущие города, теперь только пустые и безлюдные места. Нигде не видно человека; только дикие животные: козы, лоси, волки, лисицы, выдры, медведи, бобры, и птицы: орлы, гуси, лебеди, журавли и пр. во множестве встречаются в этой пустыне.
На второй день речного плавания миновали две реки Мечу и Сосну; в третий прошли Острую Луку, в четвертый Кривой Бор; в шестой достигли устья Воронежа. На следующее утро в день св. чуд. Николая пришел к нам князь Юрий Елецкий со своими боярами и большою свитою: Олег Иванович Рязанский послал к нему вестника; он же исполнил его приказание, оказал нам великую честь и очень нас обрадовал. Оттуда приплыли к Тихой Сосне; здесь увидали белые каменные столбы, которые стоят рядом, и очень красиво подобно небольшим стогам возвышаются над рекою Сосною. Потом миновали реки Червленый Яр, Битюг и Хопер».
В этом описании, хотя об Олеге Рязанском говорится мимоходом; но его патриархальный образ очень рельефно возвышается над всем окружающим. Он распоряжается как полновластный хозяин в пределах своего княжества, окруженный детьми и многочисленной дружиной; радушно угощает почтенных странников; заботится об их удобствах и безопасности на всем пути по его владениям».[132]
Иловайский сказал об Олеге: «Любя пиры и военную славу, Олег не был из числа тех беспечных князей, которые большую часть правительственных забот предоставляли наместникам и слугам, и давали им в обиду мирных жителей. Об этой деятельности как внутреннего устроителя и усердного защитника красноречивее всего говорит любовь и глубокое уважение, которые рязанское население сохранило к памяти своего князя до самого отдаленного потомства. В этом отношении он принадлежит к тем историческим личностям, которые отражают в себе характеристические черты известной эпохи или известного народа, закрывая своею тенью и предшественников, и преемников.
Действительно, лицо Олега вполне типично: в нем ярко обозначились главные стороны рязанского характера, эта смесь упрямства и беспокойной энергии с эгоистическою натурою – качества, которые у Олега смягчались многими талантами, гибкостью ума и стремлениями, не лишенными некоторой величавости.
Весь период самостоятельного княжества для рязанцев сосредоточился в одном Олеге; более они не помнят ни одного князя. С этим именем связана большая часть остатков старины, разбросанных по долине средней Оки, и большая часть народных преданий. На обширную строительную деятельность Олега указывают имена многих городов, которые являются в договорных грамотах с конца XIV в. и о которых до того времени не было слышно. Самое живое воспоминание о нем встречается в древнем Переяславле (губернский город Рязань) и его окрестностях. Этот город, украшенный постройками храмов, княжеских и боярских палат, с его времени окончательно сделался столицею княжества.