Ростиславичи поехали на север, но не одни, а вместе со своими дядями Михаилом и Всеволодом Юрьевичами. Маловероятно, что Ростиславичи по собственному желанию пригласили с собой Юрьевичей и дали старшинство Михаилу. Такая уступка, конечно, была вынуждена обстоятельствами, то есть борьбой суздальских бояр, а также влиянием черниговского князя Святослава Всеволодовича, который держал сторону Юрьевичей. Возможно, опасение, что владимирцам будут помогать черниговцы, и заставило партию ростовских бояр искать поддержки в рязанском князе. Как бы то ни было, междуусобные свары начались лишь только Михаил Юрьевич и Ярополк Ростиславич прибыли на север. На первый раз Ярополк при помощи муромских и рязанских полков заставил Михаила покинуть Владимир и воротиться в южную Русь.
Глеб, казалось, достиг своей цели и за свою деятельную помощь имел полное право рассчитывать на благодарность шуринов. Но в этом случае рязанский князь проявил недальновидность, не приняв никаких мер для того, чтобы упрочить в Суздальской земле господство своих союзников, которые не отличались ни благоразумием, ни мужеством. Он помог им только ограбить богатый Владимирский собор и с большой добычей вернуться в Рязань. Может быть, он ошибся в расчете подчинить своему влиянию молодых суздальских князей, которые стали слушаться ростовских бояр. По крайней мере Глеб остается в стороне при вторичном столкновении дядей с племянниками.
Мстислав и Ярополк не сумели отразить соперников и в 1176 г. постыдно бежали – Мстислав в Новгород, а Ярополк – в Рязань. Таким образом, обстоятельства, благоприятные Глебу, закончились, с этих пор начинается для него целый ряд неудач, которые приводят за собой неизбежную катастрофу.
Сын черниговского князя Олег Святославич, возвращаясь из Москвы, куда он провожал двух княгинь – жен Михаила и Всеволода, задумал увеличить свою Лопасненскую волость и отнял у рязанцев город Свирельск, принадлежавший прежде Черниговскому княжеству. Глеб отрядил против него своего племянника Юрьевича, но последний проиграл битву на реке Свирели.
В том же году Михаил вместе с братом Всеволодом пошел на Рязань, чтобы отомстить Глебу за его союз с Ростиславичами и вернуть все ценности, похищенные им из Владимира. Глеб, незадолго до этого потерпевший неудачу против такого слабого противника, как Олег Святославич, конечно, не имел никакого желания вступать в борьбу с Михаилом, который вел на него соединенные полки всей Суздальской земли. На реке Нерской (приток Москвы-реки) Михаила встретили рязанские послы, воеводы сказали от имени своего князя: «Глеб тебе кланяется и говорит: я во всем виноват; а теперь возвращу все что взял у шурьев своих Мстислава и Ярополка, вс, е до последнего золотника».
Добродушный Михаил охотно согласился на мир с рязанцами, которые действительно отдали ему всю добычу Глеба – золото, серебро, оружие и рукописи. Особенно важно было для владимирцев возвращение знаменитого образа Богоматери. Между прочими вещами находился и меч святого Бориса, тот самый, который был любимым оружием Андрея Боголюбского и который он напрасно искал в час своей гибели. При этом Глеб должен был дать клятву в том, что не будет помогать своим шуринам против Михаила и Всеволода.
Но не секрет, что наши князья часто грешили против крестного целования. Несколько месяцев спустя умер Михаил Юрьевич, и Ростиславичи снова в союзе с Глебом делают попытку занять Суздальские волости. Мстислав из Новгорода пошел на Всеволода, но был побежден на Юрьевском поле и, не принятый опять новгородцами, отправился к Глебу Рязанскому.
Весть о поражении шурина застала Глеба в разгар военных приготовлений. Видимо, он рассчитывал напасть на Владимирскую область, между тем как Всеволод был занят войной с Мстиславом и ростовцами. Когда Мстислав прибыл в Рязань, Глеб, наученный горьким опытом, уже неохотно слушал воинственные речи своих шуринов и сначала советовал им отправить послов во Владимир, чтобы мирным образом уладить дела с Всеволодом.
Но прежние неудачи ничему не научили Ростиславичей. Побуждаемые ростовскими боярами, они непременно хотели решить дело оружием и увлекли рязанского князя в бедственную для него войну. Она началась осенью 1177 г. нападением Глеба на Москву. Он сжег ее и опустошил окрестные селения. Всеволод пошел было на него со своими дружинами, но в походе узнал, что противник его вернулся в Рязань. В то же время к нему явились новгородцы и советовали подождать новгородскую дружину. Владимирский князь послушался их и от Ширинского леса повернул назад. Он решил одним сильным ударом уничтожить своего беспокойного соседа и начал собирать огромные силы.
Святослав Ольгович Черниговский, союзник Юрьевичей, прислал к нему на помощь сыновей Олега и Владимира. Вместе с ними прибыл князь Переяславля Владимир Глебович, племянник Всеволода. Кроме того, к войскам Всеволода присоединилась дружина новгородцев. С такими грозными силами Всеволод выступил в поход зимой того же года и вошел в рязанские пределы.