Служба царю Димитрию началась для Михаила экпедицией в Никольский монастырь, куда новоиспечённый великий мечник вылетел в начале июля 1605 года. Марфа была престарелой ушлой интриганкой, нисколько не изменившейся за время опалы. Напротив, её мстительность и подозрительность вызывали опасения многих царедворцев. Теперь, когда её власть многократно увеличилась, и она могла движением одного мизинца сослать любого боярина (включая и великого мечника) в Тобольск, связываться с ней откровенно боялись. Возможно, поэтому никто из высших сановников не решился явиться пред её очи, и в Никольский монастырь был отправлен молодой князь. Который, к его чести, нисколько не смутился, а, приняв дежурный коктейль «два коньяка – два перно», смело сел в самолёт и полетел производить на царицу «должное впечатление». Организовав представительский кортеж, он буквально покорил забывшую о почестях Марфу и в совершенной степени расположил её к себе. Разговорив инокиню за бокалом вина, он первым узнал то, о чём остальные только догадывались. По возвращении Михаил сообщил лидеру оппозиции, своему родственнику князю Василию Ивановичу Шуйскому, что сидящий на престоле царь – самозванец. Когда Василий Иванович, потрясённый проницательностью племянника, спросил, каким образом Михаилу удалось обхитрить старуху и выведать её тайну, великий мечник ответил: «Только внешнее и поверхностное долго таится в душе. Самое глубокое скоро выходит наружу».
Вооружённый знанием об истинной природе царя Димитрия, Василий Шуйский начал действовать. Его план был прост: возбудить ненависть к самозванцу, а затем либо свергнуть, либо разоблачить его. Но разоблачён оказался сам князь Василий. 22 июня 1605 года он был арестован и вскоре приговорён к казни. Опалам и арестам подвергся весь клан князей Шуйских, за исключением Михаила. Это свидетельство крайнего расположения Лжедмитрия к Скопину-Шуйскому вызвало небезосновательные подозрения современников. Общеизвестно, что новый царь являлся содомитом, а возвышение молодого и красивого князя, тем более поклонника драматургии Оскара Уайльда, должно было иметь некие скрытые причины. Да и новоучреждённая должность великого мечника была явно двусмысленной. Кстати сказать, доказательств гомосексуальной связи не нашлось, а после превращения Скопина-Шуйского в национального героя и спасителя отечества никто никаких доказательств уже не искал; это и понятно, кому хотелось быть спасённым «грязным извращенцем»?
Вопрос о сексуальной ориентации Михаила Скопина-Шуйского дискуссионный. Существуют многочисленные за и против. Сам князь на прямой вопрос одной из знакомых заявил: «Полюбить самого себя – вот начало романа, который продлится всю жизнь». В возрасте, когда юноши исписывают целые альбомы стихов, посвящая их своим возлюбленным, Миша тоже писал стихи, но несколько иного содержания. Вот несколько дошедших до нас образцов его поэзии, характеризующих падение нравов при дворе Лжедмитрия:
Или ещё:
Только ценой колоссальных внутренних усилий и многолетней мучительной борьбы князю удалось преодолеть отвращение к браку. Женитьба его была лишена ореола романтики – Михаил просто дал объявление в брачную газету: «Молодой, обаятельный интеллектуал-алкоголик без средств ищет собутыльницу без вредных привычек наподобие рукоделия, умения готовить, вести хозяйство и пр.». На удивление, такая особа нашлась, но в свете потрясших страну катаклизмов брак не сыграл в жизни Скопина никакой роли, поскольку сразу после венчания он отбыл на фронт.