Берлускони не раз говорил, что был миланистом с самого детства, хотя злые языки утверждают, будто в юности он был неравнодушен к «Интеру». Коренной миланец, он родился 29 сентября (в тот же день, что и Шевченко) 1936 года, окончил знаменитый университет Боккони с максимальной оценкой «110 с плюсом» и дипломом специалиста по рекламе. Тяга к футболу была у него с детства. Он играл сам и тренировал. Не зря же в возрасте 27 лет, когда у него еще не было своего телеканала, а деловым трамплином являлась компания «Эдилнорд», он организовал футбольную команду «Торрескала», в которой играли его 14-летний брат Паоло и лицеисты из «Гондзаги», а на воротах стоял Витторио Дзуккони. О своей тогдашней юности Паоло рассказывает так: «В команде „Эдилнорда“ я был центральным нападающим, брат председателем и вместе с Марчелло Делл`Утри тренером. Тактическими проблемами занимался Сильвио: я должен был „пасти“ свободного защитника и не допускать опеки со стороны центрального. Это может показаться банальным, но я отвлекал обоих. Длинные передачи и быстрота приводили к легким голам. Три мяча мы забили „Милану“, но это еще не была команда Берлускони».
Убежденный сторонник и почитатель чудес, которые подвластны СМИ, Сильвио Берлускони быстро понял, что можно прожить хоть три века, коллекционируя предприятия и занимаясь экспортом на полмира, а тебя все равно не заметят, но если ты всерьез займешься футболом и точно угадаешь, какой край или защитник тебе нужен, твоя популярность может резко измениться. Когда появилась возможность приобрести «Милан», тот находился в далеко не лучшем положении. Возможно закат клуба начался уже при Андреа Риццоли, чья издательская империя, одна из мощнейших при Анджело, отце, начала испытывать некоторые трудности. На смену Андреа пришел хлопкопромышленник Феличе Рива, сбежавший в Ливан после краха своего предприятия. Затем наступила очередь металлопромышленника Витторио Дуина, запутавшегося в массе векселей и чеков, потерпевшего полный крах и погибшего в катастрофе в Южной Америке. Его преемник, нефтепромышленник Альбино Бутикки, при попытке покончить с собой на собственной вилле в Лигурии, выстрелил себе в голову из пистолета, остался жив, но ослеп. Затем бразды правления перешли к Феличе Коломбо, которого обвинили в махинациях с тотализатором, и «Милан» пережил унижение дисквалификации и перевода в серию В. И, наконец, появился Джусси Фарина, хаотическе руководство которого неизбежно вело к полному банкротству. Этот сбежал в Кению.
Судьба могла столкнуть Берлускони с «Миланом» еще раньше, задолго до 17 декабря 1985 года, когда ровно в 13.00 было опубликовано следующее сообщение: «Концерн „Фининвест“, президентом которого является Сильвио Берлускони, объявляет о своей готовности рассмотреть возможность участия капитала в А.К. „Милан“. Это стало возможным благодаря намерению нынешнего президента компании Джузеппе Фарина уйти с занимаемого поста». А 9 февраля 1986 года с трибун стадиона «Сан-Сиро» был спущен лозунг «Сильвио, чемпионат – это ты!» И пока Паоло Берлускони смотрел футбол на вилле Санкт-Мориц, той самой, на которой в 70-е годы проживал со своим окружением иранский шах Реза Пехлеви, состоялось заседание, в котором приняли участие его соратники Адриано Галлиани и Феделе Конфалоньери. «Давайте сделаем свою команду!» – якобы предложил Берлускони. А Конфалоньери с иронической улыбкой, якобы, взмолился: «Сильвио, я доживаю последние дни. Не заставляй меня мучиться каждое воскресенье!»
24 марта 1986 года в театре Мандзони на генеральной ассамблее собрались 148 акционеров и избрали Сильвио Берлускони своим президентом. Вице-президентом и директором-распорядителем был избран Паоло Берлускони, советниками Феделе Конфалоньери и Марчелло Делл’Утри; адвокатом стал Витторио Дотти (по слухам он питал слабость к «Интеру»). В Совет вошли также журналисты Чезаре Кадео и Джидижи Везиньа, издатель Леонардо Мондадори Форментон, Карло Бернаскони, игравший в то время ведущую роль в «Берлускони Коммюникейшн К°», и Серджо Травалья, президент многонациональной компании по производству моющих средств. Это собрание знаменовало собой начало берлускониевого красно-черного взлета, того самого, что втянет в колею «Дьявола» и таких игроков, как Марко ван Бастен и Андрей Шевченко.