Андрей Иванович, живя в России десятилетия, никогда не имел друзей, был всегда одинок. Да это и понятно — общение с ним было крайне неприятно. Его скрытность и лицемерие были притчей во языцех, а не особенно искусное притворство — анекдотично. Как правило, в самые ответственные или щекотливые моменты своей политической карьеры он заболевал. Внезапно у него начинался приступ подагры или хирагры или какой-либо другой плохо контролируемой врачами болезни, он надолго сваливался в постель и вытащить его оттуда не было никакой возможности. Так было, как уже говорилось, в 1730 году, так многократно повторялось и позже. Не без сарказма Бирон писал в апреле 1734 года Кейзерлингу: «Остерман лежит с 18-го февраля и во все время один только раз брился (Андрей Иванович ко всему был страшный грязнуля даже в свой не особенно чистоплотный век. —
Другой вид «болезни» нападал на Остермана в ходе переговоров, когда он не хотел давать требуемый от него ответ. Вот что писал об Остермане английский посланник Финч: «Пока я говорил, граф казался совершенно больным, чувствовал сильную тошноту. Это была одна из уловок, разыгрываемых им всякий раз, когда он затруднялся разговором и не находил ответа. Знающие его предоставляют ему продолжать дрянную игру, доводимую подчас до крайностей, и ведут свою речь далее; граф же, видя, что выдворить собеседника не удается, немедленно выздоравливает как ни в чем не бывало». Действительно, в своем притворстве Остерман знал меру: острый нюх царедворца всегда подсказывал ему, когда нужно, стеная и охая, нередко на носилках, отправиться во дворец. А как же иначе, если ты получаешь от государыни такое письмо: «Андрей Иванович! Для самого Бога, как возможно, ободрись и завтра приезжай ко мне к вечеру: мне есть великая нужда с вами поговорить, а я вас николи не оставлю, не опасайся ни в чем, и будешь во всем от меня доволен. Анна».
Императрица Анна весьма уважала Андрея Ивановича за солидность, огромные знания и обстоятельность. Когда требовался совет по внешней политике, без Остермана не обходились. Нужно было лишь набраться терпения и вытянуть из него наилучший вариант решения дела, пропуская мимо ушей все его многочисленные оговорки, отступления и туманные намеки. Остерман был хорош для Анны как человек, целиком зависимый от ее милостей. Иностранец, он, хотя и взял жену из старинного рода Стрешневых, но в силу своего нрава и положения оставался чужаком в среде русской знати, «немцем». Да и говорил он по-русски неважно. Княжна Прасковья Юсупова раз была допрошена Остерманом и потом вспоминала: «А о чем меня Остерман спрашивал, того я не поняла, потому, что Остерман говорил не так речисто, как русские говорят: «Сто-де ти сюдариня, будет тебе играть нами, то дети играй, а сюда ти призвана не на игранье, но о цем тебя спросим, о том ти и ответствей».
Чем дальше он стоял от русской аристократии, тем плотнее льнул к сильнейшему. Остерман всегда делал это безошибочно. Вначале таким человеком был для Остермана петровский вице-канцлер Петр Павлович Шафиров, потом Меншиков, которого Остерман предал ради Петра II и Долгоруких. При Анне он заигрывал сначала с Минихом и долго добивался расположения Бирона, став его незаменимым помощником и консультантом. Но тот был тоже умен и Остерману особенно не доверял. Акивно участвовал Остерман в самых неприглядных политических процессах времен царствования Анны Иоанновны. Андрей Иванович часто по собственной инициативе брал на себя работу следователя Тайной канцелярии, проявлял себя как ревностный гонитель политических противников и просто жертв политического сыска. Понимая, что участие в делах малодостойных есть неизбежный удел политика, все же отмечу, что другие деятели того времени (Черкасский, Г. И. и М. Г. Головкины, Волынский) оказались в них почти не замешаны в отличие от Остермана, который вместе с начальником Тайной канцелярии генералом Ушаковым фактически руководил политическим сыском в 1730-е годы, сам вел допросы (выше приведен характерный для этого отрывок из показаний Юсуповой), составлял проекты решений по розыскным делам, готовил доклады для императрицы. Он приложил руку ко многим казням и ссылкам, которым подвергались неугодные режиму люди. Впрочем, так поступали многие политики того времени — они всегда помнили, что «если не они, то их»!